在学校里，约瑟夫是一个用功的好学生，他天资聪颖，记忆力惊人，每次考试的成绩都是优秀。虽然他的家境贫穷，但是他学习努力，成绩突出，没有一个同学轻视他。多年以后，同学们回忆时，说他“瘦而结实，鹰钩鼻子，窄脸有麻子，眼睛乌黑，活泼好动。身材虽小，但是强壮有力，是学校最优秀的摔跤手。”
斯大林回忆上学的时候说，他最喜欢算术，也就是数学，还会画点画，到了老年还记得学过的希腊文。
俄罗斯的官府采取高压政策，在学校里只许说俄语，把俄语强行列为正式语言，所有的课本都是俄语，每周只有可怜的两节课讲格鲁吉亚语。在格鲁吉亚，格鲁吉亚民族的语言反而成了“外语”！这一切引起了很多格鲁吉亚学生的愤怒，更激起了他们的民族感情。许多同学对沙皇的严酷统治不满。
和许多同学一样，约瑟夫热爱自己的格鲁吉亚民族，醉心于格鲁吉亚的历史和文学。他们偷偷地传诵着格鲁吉亚的民间故事，崇拜格鲁吉亚的民族英雄，尤其是那些反抗俄国统治者的勇士。约瑟夫读过歌颂民族英雄的《大盗卡科》、《披着豹皮的勇士》等书，给他留下深刻印象的是柯巴。柯巴是一个反抗官府和地主老爷的格鲁吉亚好汉，专门杀富济贫，勇敢无畏，是格鲁吉亚家喻户晓的民族英雄。后来，约瑟夫参加革命斗争，他给自己起的第一个化名就是“柯巴”。一直到他的晚年，他最亲近的战友也称他为柯巴。
从上小学开始，约瑟夫喜欢读书，获得了丰富的知识，1894年，约瑟夫·朱加什维利15岁了，他从教会小学毕业时，交给母亲一张优等证书。
学校里的神甫们保送他到第比利斯的正教中学学习，一心想把他培养成为一位优秀的神甫——上帝最恭顺的仆人，他们没有想到，这个个子矮矮的学生后来成了沙皇制度的掘墓人。
叶卡捷琳娜高高兴兴地送儿子去上学，她觉得她的愿望马上就要实现了，正教中学毕业以后，儿子就会成为一位体面的神甫，生活有保障，到处受到人们的尊敬。
第比利斯是格鲁吉亚的首府，有15万人。比起安静的哥里镇，是一个热闹的大城市。城市里有宽阔的广场和街道，繁华的集市，还有一条从黑海通往里海岸边的铁路。在附近的巴库发现了石油，钢铁的井架一个个矗立起来，从地层深处采出来源源不断的石油。这里成了一个工业区，各种各样的工厂越来越多。在第比利斯，既有到海滨疗养的神气活现的老爷和花枝招展的太太、小姐，也有更多浑身油渍斑斑疲惫不堪的工人。格鲁吉亚人对俄罗斯人的不满随处可见。
第比利斯正教中学是教会严密控制的地方。每天早晨７点，所有的学生必须排着队，在礼拜堂长时间地跪着，向上帝祈祷。白天，一节又一节课排得满满的，课间还要祈祷。神甫们穿着长长的黑袍，阴沉沉的脸上没有一丝笑容，监视着所有的学生。课程只有《圣经》、希腊文、拉丁文、俄文。学生不许离开学校，如外出，必须向学校请假，得到特殊批准，才能请两小时的假。下午５点以前，又必须回到学校。每天夜里，二三十个学生挤在一个大宿舍里睡觉，过的是几乎与世隔绝的生活。
学校里伙食低劣，难以下咽，让人半饥半饱，也没有参加体育运动的活动场地。更令人难以忍受的是学校的纪律森严，学生犯了一点点错误，就会被押到黑暗的地下室里关禁闭。要是敢流露出对学校不满，就会受到更严厉的惩罚。
更让人气愤的是，神甫们偷偷地搜查学生的宿舍，私自翻检学生的行李被褥，查看学生的书籍和笔记本，偷听学生的谈话，和卑鄙的暗探一样。神甫们认为只有这样才能培养出为上帝效忠的恭顺奴仆。这个学校像修道院，又像兵营，更像一座阴沉沉的监狱。很多学生私下里把学校叫做“监狱”、“看守所”。
很多年以后，一个学生愤愤地回忆说：“我们被关在高墙里面，活像一群囚徒，无辜地被迫长期受着监禁。”“生活是这样悲惨单调，我们感到沮丧和忧郁，在屋子里和走廊里闷得要死，这里永远没有青春的快乐。”许多青年学生在暗中反抗。
刚到学校的时候，约瑟夫留给同学们的印象是一个勤奋的学生，他的记忆力出色，学习不用费力气，一年级的时候，他在班里的成绩名列第八，二年级时名列第五，但是他厌恶正教中学的课程，厌恶这里的统治，反对对思想的禁锢。他热爱读书，想尽办法借书、读书。
约瑟夫在中学的时候尝试着写诗，在他16岁的时候，写了一首《致明月》：
诗人啊，
你热泪满眶，
为农民的苦难黯然神伤，
此后，你又亲眼见到了非人的磨难，
一桩又一桩。
伟大的祖国使你激动，
你一次次欢呼，
像瀑布奔流之下，
你的歌声响彻云霄。
祖国给了你灵感，
你弹拨着神圣的琴弦，
把理想倾注在她身上。
这首诗有明显的浪漫主义色彩，强烈的感情。他还写诗歌颂反抗侵略而牺牲的勇士。
约瑟夫利用一切机会学习，他想方设法，从第比利斯的流动图书馆借书，他读过法国巴尔扎克、雨果歌颂法国大革命的小说，读过托尔斯泰、契诃夫、费德林、果戈里揭露俄国农奴制度、批判俄国社会的书，他一本接着一本认真读着。他还读过哲学家费尔巴哈、斯宾诺莎的著作，读过化学家门捷列夫的著作，科学家达尔文的著作，许多书都是正教中学严禁阅读的。从书籍里，约瑟夫寻找着真理、追求着科学，吸取着人类创造的丰富的精神财富。随着知识的增多，他逐渐开始怀疑上帝的存在，对学校里每天都要学习的《圣经》，产生了严重的疑问。
每天早晨，教士带着学生们到教堂祷告，有的同学低着头，虔诚地默默念诵着祷词，有的学生低下头，却忍不住东张西望。有一次，一个同学发现，约瑟夫紧紧贴着前边的同学，低着头，好像在独自背诵祷词，仔细看去又不像。他凑近一看，原来约瑟夫在全神贯注地读着一本书。这个同学轻轻碰了约瑟夫一下，压低声音问：“你看的是什么书？”
“一本关于人，也是关于上帝的书。”约瑟夫轻轻地回答。
“什么书？”这个同学偏要寻根问底。
约瑟夫展开书的封面，这个同学不禁睁大了眼睛，天哪，约瑟夫手里的书，竟然是达尔文的《人的起源》，对于教会来说，这是一本禁书！里面讲的和教会的宣传完全不同。约瑟夫敢带着这本书到教堂来读，把让人讨厌的清晨祈祷，变成学习的时机。如果让那些教士发现，麻烦就大了，将会受到很重很重的处罚。
约瑟夫仿佛看出了同学的担心，淡淡地笑了笑：“不用管那一套，你也认真地读一读吧。这本书是一定要读的。”
一位神甫向这边走过来，约瑟夫立刻把书藏起来。
正教中学的学监和警察局的密探一模一样，经常秘密查看学生的活动，在阴森森的办公室里，翻开正教中学的“品行登记簿”，记下学生的思想、活动。
1886年11月，正教中学的学监回到办公室，翻开“品行登记簿”，找到记载约瑟夫·朱加什维利的那一页，在里面写下：“学生约瑟夫·朱加什维利从城市的图书馆借了一本法国作家维克多·雨果的作品《海上劳工》。校长曾经指示说，让他长期蹲禁闭。上次为雨果的那本《九三年》，我已经警告过他了。”
1887年3月，学监在“品行登记簿”上又一次记下：“没收学生约瑟夫·朱加什维利的《民族文学发展史》。”翻翻登记簿，这样的记录不止一条两条，已经很多了。学监怒气冲冲地写着：“这已是第13次发现该学生阅读从廉价图书馆借来的书了。”学监向校长汇报了约瑟夫的越轨行动，校长恶狠狠地下命令：“罚他长期禁闭，并给予长期警告。”
雨果写的《九三年》是一本歌颂法国大革命的小说，主角是曾经当过教士的郭文，后来投身革命，在残酷的内战中保卫新生的共和国，坚决镇压封建贵族和反动教士的叛乱。《海上劳工》写的是勇敢的渔民吉利亚特，勇敢地搏击海上的狂风恶浪，奋力战胜巨大的章鱼，是一部动人心弦的故事。如果要做上帝忠顺的奴仆，当然不许阅读这样的书。要是教会学校的学生都学习郭文和吉利亚特，岂不是天下大乱！
多年以后，斯大林的一个同学回忆说：“我们在做礼拜的时候读书，把书藏在靠背椅下面。当然，我们得十分小心，以免被教师捉住。约瑟夫手不释卷，甚至在吃饭的时候也在阅读。”这个同学说，“在学校令人难以忍受的窒息气氛中，我们最大的快乐就是唱歌。约瑟夫领导我们即席合唱，他的声音清越而愉快，当我们唱起喜欢的民歌时，总是十分愉快。”
在正教中学里，对约瑟夫·朱加什维利不利的记载越来越多。1898年9月29日，正教中学的一个报告中说：“晚9时，一群学生在饭厅里围着约瑟夫·朱加什维利，他给他们读一些没有经过校方批准的书。有鉴于此，我们决定对学生进行了搜查。”后来，又记录了约瑟夫领着学生抗议学校的事件。
从阅读进步的文艺作品开始，约瑟夫逐渐接触到了更多的书，他开始读到禁书，读到宣传马克思主义的书籍。当时马克思主义已经开始在俄国秘密传播。第比利斯已经出现了革命的地下组织，宣传反抗资本主义剥削的革命真理，组织工人罢工。
马克思主义的著作强烈地感染了约瑟夫，使约瑟夫认定，马克思主义，就是真理！他开始如饥似渴地学习马克思主义。
多年以后，他还清楚地记得，他和同学在一个小书店里初次见到马克思的《资本论》第一卷，同学们非常高兴，早就想读一读这部伟大的著作了，这本书被称做工人阶级解放的“圣经”。大家决定共同凑钱买下这本书，书店老板眯细了眼睛，笑眯眯地说了一个价钱，让这些穷学生忍不住叫出声来：“太贵了！不能便宜些吗？”他们几个人央求老板，老板摇摇头。约瑟夫和同学们商量了一会，大家决定用所有的钱把书租下来，老板仍然要的钱不少。同学们的钱只够租几个星期。“好吧，几个星期就几个星期。”约瑟夫和同学们捧着珍贵的书走了。
回到宿舍，同学们迫不及待地说：“我们开始读这本书吧。”约瑟夫摇了摇头，对同学们说：“不，现在还不能开始读，我们要先做一件事情。”他对大家说，“在整个第比利斯，只有这一部《资本论》，很多人渴望学习这本书，我们大家一起努力，把这本书抄下来，让它变成两本！大家有没有意见？”同学们一致赞成他的意见。约瑟夫说：“好吧，从今天开始，每天晚上，等别人睡着以后，我们轮流抄写。今天先从我开始。”
从这一天开始，每天深夜，同学们悄悄起床，小心地挡住门窗，在微弱的灯光下，趴在床上勤奋地抄写着。
几个星期很快就过去了，约瑟夫还书的时候，得意地拿出厚厚的一大摞笔记本，老板的脸立刻拉长了，原来这是《资本论》第一卷的手抄本。同学们分头努力，把这本几十万字的书从第一页到最末一页全部抄下来了。在抄写的时候，还要提防着正教中学的教师和学监，但是，他们终于抄下来了。书店老板垂头丧气，只好承认自己的失败，出租这本书的价钱大大降低了。
1928年11月，斯大林已经是苏联共产党的领袖，在莫斯科会见中国共产党驻共产国际的领导瞿秋白等人时，充满感情地回忆起30年前年轻时的生活，他谈到家乡的艰难困苦，谈到他好容易才得到了《资本论》的第一卷，如何在与警察和暗探的斗争中偷偷地读这部著作，后来又如何千方百计地找到了《资本论》的第二卷和第三卷，找到马克思和恩格斯的其他著作，他说，他花了好几年的时间，熟读了这些书籍，才真正地懂得一点马克思主义。
1898年8月，约瑟夫参加了第比利斯的俄国社会民主工党的地下组织“麦撒墨达西”，这是一个朝气蓬勃的革命组织。和他在一起的有才华出众的萨沙·楚鲁吉泽和克泽霍维里，他们反抗沙皇政府，捍卫工人的利益，在高加索一带有崇高的威望。
约瑟夫负责组织一个铁路工厂的工人学习小组，给工人讲课。他深入到工人们简陋破旧的窝棚里，热情地宣传着革命的道理。还要时时刻刻警惕着警察的搜捕，然后匆匆赶回正教中学，想办法编造一个请假的理由。几十年以后，他深情地回忆说：“在这些同志中间，我受到了第一次战斗的洗礼。第比利斯的工人是我最初的教师。”
1898年，他参加第比利斯工人大罢工。在革命运动中，他充分发挥了自己的聪明才智，他开始写传单，在刊物上发表文章。在地下组织“麦撒墨达西”里，他迅速地成长着。
约瑟夫一边学习马克思主义，一边积极参加工人革命运动，他来自社会中最贫困的阶层，他和无产阶级的革命运动有着深刻的血肉联系。他不仅仅是从书本上学习马克思主义，也不是盲目地参加罢工斗争，在革命实践中，他加深了对理论的理解，在革命理论的指导下，他参加革命实践，指导革命实践，组织和领导工人斗争。这一切对他的一生产生了深远的影响。
1926年，在第比利斯铁路总工厂的群众大会上，斯大林深情地回忆了他参加革命活动的初期经过，他说：“我想起了1898年，当时我第一次接受一个铁路工厂工人小组的工作。这是大约28年前的事情。我想起了我在司徒卢阿同志的家里，在季布拉泽（他当时也是我的一个老师）、乔德利什维里、齐赫泽、波乔利什维里、尼努阿以及第比利斯其他先进工人面前，怎样受到实际工作的初步教育。跟这些同志比较，我当时是个年轻人。也许那时我读的书比这些同志中的许多人稍微多一些。但是作为实际工作者来说，毫无疑问，我还是刚刚开始。就在这里，在这些同志中间，我受到了第一次战斗的洗礼。就在这里，在这些同志中间，我成了革命事业的一个学徒。由此可见，我最初的老师是第比利斯的工人。”
约瑟夫把更多的时间用在革命活动上，他和正教中学的矛盾越来越尖锐，学校几次搜查他的宿舍，想找他的岔子。约瑟夫愤怒地和学校辩论，抗议他们的无理行为。1899年5月，正教中学贴出布告，宣布开除学生朱加什维利，布告上的理由是“无故不参加考试”。这时候，他已经快要毕业了。
约瑟夫·朱加什维利离开了正教中学。他没有成为一位神甫，而是为自己取了一个化名“柯巴”，变成一个职业革命者。这一年，他只有19岁。
