从雍正十年中举（1732年），乾隆元年（1736年）中进士，到乾隆七年（1742年）出任范县县令，兼理朝城县事务，这十年是板桥人生的相对稳定期。中举之后，板桥幸得江西大商人程羽宸千金之助，安心读书，作画；又因社会地位提高，交游更广，心情稍稍舒畅，诗文创作少了个人牢骚，多了山林的闲适感，如诗作《赠瓮山无方上人二首》《瓮山示无方上人》《访青崖和尚和壁间晴岚学士虚亭侍读原韵》《寄青崖和尚》《法海寺访仁公》《同起林上人重访仁公》《山中夜坐再陪起林上人》等，极写山中清幽景色，绝少尘世纷扰，有一种浓浓的禅意，非心情宁静不能写出。
当然，中进士后，板桥等待做官的心情也更加迫切，亦曾上诗权贵，希望早日得官。乾隆元年五月，与户部郎中伊福纳游西山，访大同知府图牧山，作《赠牧山》《又赠图牧山》二诗。与清廷内阁职掌缮写文书的小官员方超然也攀结关系，并大肆吹捧方的书法：“书成便拟《兰亭序》，何用萧郎赚辩才！”又贬低自己：“笑我笔花枯已尽，半生冤枉作贫儿。”往日板桥的自傲自尊飞到九霄云外去了。而对国子学正侯嘉亦大大地吹捧一番：“大哉侯生诗，直达其肺腑。不为古所累，气与意相辅。洒洒如贯珠，斩斩入规矩。当今文士场，如公那可睹？”同时又贬低自己的诗作：“我诗无部曲，弥漫列卒伍。转斗屡蹶伤，犹思暴猛虎。”（《赠国子淀在侯嘉弟》）乾隆三年，作《上江南大方伯晏老夫子》四首诗。晏老夫子，即晏斯盛，他是康熙朝进士，雍正、乾隆时历官翰林检讨、贵州学政、鸿胪少卿、安徽布政使、湖北巡抚等职。时晏正官安徽布政使，寄驻江宁（南京）。该诗既歌颂晏斯盛，又展示自己的诗才。诗的结尾表现出明显的求官之意：“手把干将浑未试，几回磨淬大江流。”不知何故，此次求官仍未得官。乾隆四年，卢见曾复为淮南盐运使，板桥书《赠卢雅雨诗墨迹》，便表达了多年求官不得的怨恨之情：“何限鹓鸾供奉班，惟予引对又空还。”诗中鸾乃指朝廷中官的品位。这一求官不得的怨恨之情，终于找到了恰当的发泄机会。乾隆五年，四十八岁的郑板桥借序董伟业的《竹枝词》之机，再次表达了对金钱与权势的愤怒、鄙视：“挟荆轲之匕首，血濡缕而皆亡。燃温峤之灵犀，怪无微而不照。”不怕“招尤惹谤”，即使“割舌奚辞”！他对董伟业所抱的“焚香恨晚”的感觉：“识曲怜才，焚香恨晚。”恰恰是自己不被统治者重视的冷落情怀的曲折反映。他要极力展示自己的个性，不顾什么礼教规范的束缚：“酒情跳荡，市上呼刍；诗兴颠狂，坟头拉鬼。于嬉笑怒骂之中，具潇洒风流之致。”我辈虽“身轻似叶，原不借乎缙绅”，本来“眼大如箕，又何知夫钱瞄虏”！对于权钱结合的世界，板桥再次发出了挑战，恢复了青壮年落拓时与世俗抗争的姿态。
一、风波宦海一钓叟
在专制政体下从事政治活动，无异于在风波不定的海洋上垂钓。“伴君如伴虎”，虽是一句人人皆知的大俗话，却亦是地地道道的大实话，它以形象生动的比喻道出了专制政体下政治活动的危险性。作为艺术家的郑板桥，他凭着艺术家特有的精神气质和特殊的技艺，在风波不定的宦海之中，钓取他的人生理想，实现他“字养生民”的精神追求。
（一）牛刀初试——范县做宰
乾隆七年春天，板桥盼望已久的日子终于到来。然而，他只补了个七品县令的缺，并兼理朝城县。这与板桥心中所想差距很大。但无论如何，毕竟有了施展才能的机会，他心中还是高兴的。辞京赴任之前，板桥作诗赠慎郡王允禧：“红杏花开应教频，东风吹动马头尘。阑干苜蓿尝来少，琬琰诗篇捧去新。莫以梁园留赋客，须教《七月》课豳民。我朝开国于今烈，文武成康四圣人。”诗文当然不能免俗，有吹捧当朝之意。然腹联两句——“莫以梁园留赋客，须教《七月》课豳民”，则表明板桥此时的一腔热情乃在于为范县的老百姓做点好事，并不是完全为了个人的升官发财。诗中“梁园”乃是指汉景帝之子刘武在都城大梁所筑之园，辞赋家枚乘、司马相如都曾在这里为客。板桥告诉慎郡王自己不愿当词赋清客，要求积极用世，诗所表达的积极用世之意还是明确的。
范县，在河南省的东北部，邻接山东；南面濒临黄河，清代时属山东省。板桥此次为范县宰，还兼理朝城县。朝城县乃一古县，唐代开元七年（719年）改为武圣县，天祐三年（906年）改为武阳县。板桥一身而任两县之主，这究竟是上司对他的“器重”呢，还是因为他与康熙第二十一子慎郡王允禧有密切私交的缘故呢？
据野史记载，板桥初到范县时，第一件事便是命令皂隶将县大堂的墙壁挖出许多小孔，与大街相通。当时县中同僚、皂隶人等，皆不知板桥用意，颇感奇怪，问他此举为何，板桥出人意料地答道：“出前官恶习俗气耳。”[19]这种近乎荒诞的故事，虽然不一定有史料价值，但却以艺术的真实性揭示了板桥与众不同的为政之道：与民亲近，让百姓尽可能多地了解官府人员的行动，增加政治行为的透明度。这种与众不同的为政作风处理的事，亦是历史上广为流传的风流县令郑板桥的故事之一。
与板桥的性格、精神气质相通的另一则故事，便是他“巧点鸳鸯”。板桥一生最看不惯以富欺贫、嫌贫爱富的行为。他要利用手中的暂时权力来为贫寒有德之人主持公道。据《扬州画舫录·虹桥上》卷十所载，板桥为范县县令之时，巧用富翁之钱，巧嫁富翁之女。当时，有一富翁反悔，不愿将女儿嫁给一个穷秀才，便送千金为板桥贺寿，意欲利用板桥手中之权，合理合法地退掉这桩婚姻。板桥顺水推舟，受下这千金之礼，不动声色，假装收富翁之女为义女。先将富翁的未来贫婿潜收在县衙之中，然后招义女入县衙拜见义父。板桥拿出富翁所送千金作为妆资，在县衙为他们举办婚事，再送他们同归秀才故里。板桥的行为，当然算不得是主张婚姻自由，也很难说是追求个性解放。这种行为，与尊重婚姻当事人双方自由选择的近代思想差距还甚远，而毋宁说是传统价值体系下尊重贫士的德行而已。但这种尊重贫士的德行，反对以富欺贫的举措，恰恰体现了板桥精神中的人文精神，那就是以人的德行来抗拒外在的金钱“异化”力量，维护人性的尊严。而反对以富欺贫这种薄德行为，正是在抗拒当时社会普遍的崇富嫌贫的社会习气。封建社会的德行，往往正是因封建统治阶层内部人物的破坏才走向反面的。这一故事又表明，封建社会的道德必须依赖封建的法权来维护，而封建社会的危机已经全面、深刻地暴露出来了。板桥用法权来避免金钱势力对婚姻的干扰，虽然还谈不上是维护人的个性，但却维护了人性的尊严，避免人在自己的创造物——金钱面前的“异化”，具有比较普遍的人文价值。
板桥在范县的政绩虽无具体的、详细的历史记载，但从后人的评价中仍可以看出。百年之后的刘熙载等人在《重修兴化县志》中说道：板桥“知范县，爱民如子。绝苞苴，无留牍。公余辄与文士觞咏，有忘其为长吏者”。在《论语·先进》篇，孔子通过曾点之口，表达了自己对吏治清明的太平盛世的向往之情，这一太平盛世即是：“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”按照孔子的政治理想来衡量，板桥对范县的治理是十分成功的。然而作为诗人的郑板桥，他虽处理好了政事，却未处理好“人事”，没有很好地去打点他的上司。这就决定了他不能升迁。儒家政治思想是“以民为本”，可在当时的政治生活中却“以官为本”。封建大私有政治的本质，是要维护以皇帝为首的大地主阶级的根本利益。整个社会所真正奉行的是彻头彻尾的自私原则。在这样的社会里，谁要是真正地奉行为民众谋福利的理想主义政治原则，谁就会在现实中到处碰壁。板桥在范县的四年政治实践，便初步地证明了这一点。他一身而兼两县县令，能做到衙门里了无讼事，非有吏才者，非对“王事”尽心尽力者，是难以获得如此政绩的。此时的板桥，是认真地把自己看作君王手下的效命者，兢兢业业，努力尽忠报君，《君臣》一诗便表达了他的这种态度：“君是天公办事人，吾曹臣下二三臣。兢兢奉若穹苍意，莫待雷霆始认真。”可上级官府对板桥兢兢业业的态度的回应则是冷淡有加，原职调任本省的潍县。这对板桥的从政信心不能不是一个打击。好在板桥此时的“官瘾”还未过足，调任潍县后，还连续担任了七年的县宰。
（二）吏才大展——“潍夷长”
范县四年的平静宦海生涯，似乎只是一个诱饵，诱导板桥继续在宦海里向纵深方向遨游。乾隆十一年，板桥从范县调至潍县。大约是考验板桥吏才的时候到了，他初到潍县，就赶上罕见的饥荒。整个山东省出现了“人相食”的局面，面对如此严重的灾情，要想上书等朝廷批准然后再赈灾，是来不及了。板桥深知官僚机构办事拖拉的习性，等到上面同意赈灾的时候，百姓差不多都已饿死了。于是，板桥冒着“丢官”“蹲狱”的危险，打算来个先斩后奏，边打开县里官仓赈灾边逐级向上申报。在打开官仓之前，围绕着是先请示再赈灾，还是边赈灾边逐级上报朝廷这一问题，潍县的县令、县丞等人意见不一。此时的板桥当机立断，勇于承担责任，坚决主张先放粮给百姓，然后申报朝廷，并向县丞们保证道：“有谴，我任之。”板桥心中若是没有百姓，是没有这等勇气的。在开仓赈灾的同时，板桥还想了一些其他的救灾方法。他利用官府的力量兴修久已破败的城墙，利用修理公共设施之便，招徕大量民工，命令县中大户轮流开办粥场，供给修建公共设施的民工，使他们获得吃饭的机会。板桥此举，救活万人有余。
在灾荒之际，板桥还充分发挥封建政府的管理功能，抑制囤积居奇的不法大商趁机哄抬物价的行为，勒令他们平价卖粮，有效地控制了潍县的通货膨胀，有力地保护了小商小贩的经营活动，体现了板桥的吏治才能。
就是在这年秋天，潍县又遭旱灾，农业歉收。为了减轻农民的赋税，板桥自己带头捐出部分官俸，代民上缴赋税。虽然当时百姓立下了借贷的券契，然在板桥离任之后，将券契全部焚烧了。这体现了板桥深切的爱民之心。
乾隆十二年春，潍县又遭春旱，夏粮歉收，民大饥。五月十八日后，又连降两月大雨，造成水灾。板桥想尽一切办法赈灾救贫。这一系列的灾难上报朝廷之后，直到乾隆十三年三月，朝廷才派大学士高斌与都御史刘统勋赴山东处理赈灾事宜。此时的潍县若不是板桥在任，或者在任官员不像板桥这样果断、迅速地处理问题，则潍县不知要饿死多少人！
乾隆十四年春，潍县又发生饥荒，直到该年秋天，年成才有好转。逃荒在外的难民陆续还乡。板桥目睹此情此景，遂作《还家行》一诗。
而潍县人民的灾难还没有结束。乾隆十六年二月十五日，海水涨潮，淹至潍县北边的禹王台。板桥又去禹王台勘灾，为纪念此次勘灾经历，作《禹王台北勘灾》一诗。
从乾隆十一年上任，到乾隆十六年二月，调到潍县的板桥一直处在救灾的活动之中，可谓疲于奔命。尤其是赈灾过程中迎接朝廷大员，更是身心俱累。乾隆十六年，作《思归行》诗和《思归》词，表达了自己厌倦官场的心情。在《思归行》中，板桥对封建政府的保障系统提出了许多疑问：“何以未赈前，不能为周防？何以既赈后，不能使乐康？何以方赈时，冒滥兼遗忘？”这些疑问，板桥是清楚呢，还是不清楚呢？可以说是既清楚，又糊涂。凭他为官的经历，他岂能不知官吏的贪婪？岂能不知未雨绸缪的重要性？在乾隆十三年的《乾隆修城记》中，板桥明白地说：“天地有春必有秋，国家有治必有乱。狃于承平，而不知积渐之衰，仓猝之变，非智也。今天子圣仁，海内安静，而不思患预防，绸缪未雨，岂非人而不如鸟乎！”含蓄地批评了当时政府官员不知积渐之衰，不知未雨绸缪，只是一味地沉浸于太平盛世之中的愚蠢行径。凭他吏治的经验，那些赈灾中所谓的“遗漏”“冒滥”，不正是一些官吏徇私舞弊的结果！而他不明白的则是：封建政府之所以不提前防范灾害，就在于封建政府本不是为民众谋福利的，他们其中的绝大部分官员不可能在平时去考虑民生问题，而只会去考虑他们自己如何加官晋爵，不可能人人都像板桥那样，真诚地为民谋利。就在该年的九月十九日，板桥创作了“难得糊涂”的横幅，道出了心中的极度苦闷：“聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难。放一着，退一步，当下心安。”他深知自己力量微薄，无法抗拒庞大的官僚机器，他只能“放一着”，“退一步”，以求得自己内心暂时平静，不愿放任这“剪不断，理还乱”的恼人问题像魔鬼一样纠缠自己。这是深受道家思想影响的郑板桥的聪明之处，也是像板桥一样的中国传统的绝大部分士人的软弱之处、不足之处。这种软弱与不足，也正是专制政治的残酷性所导致的。殊不知，历史上那些为民请命的耿直之士，哪一个不是死于非命！板桥深知宦海的险恶，为政清廉而不给人以任何把柄。但即使这样也未能幸免毁谤。他的一系列的利民措施，已深深地触动了下自地方、上至各省的大豪绅的利益，此时他若再久恋官栈，必遭杀身之祸。板桥的退一步、放一把是有自己的道理的。
应当说，板桥在潍县的七年时间，政绩是显著的。他在救灾活动中为人民所做的一切好事，都在人民心中的丰碑上刻下了精彩的文字。七年的潍县县宰，他有五年的时间是用来处理灾害。但即使如此，板桥还是励精图治，在城建、文教、育人、折狱等方面，均做出了巨大的成绩。在风波不定的宦海中，钓取了百世不朽的利民功业。
乾隆十三年秋，当旱灾、水灾稍有和缓，板桥便着手修筑多年失修的潍县县城，加固城防，以防止来年的洪水袭击。他不仅没有像有些贪官利用赈灾之机大发不义之财，反而自己带头捐资“三百六十千”，修筑城墙。在工程开工之时，他委托城中开明绅士郭氏代自己修筑六十尺城墙。这一无声的身教，感动了城中的小商小贩及一些开明绅士、合邑绅士等二百四十五人，共捐银八千七百八十六两，各烟店共捐一百二十千文。乾隆十三年十月开工，第二年三月完工，仅用五个月时间，修城一千八百余尺。这种大规模的工程，以如此高的效率完成，没有人民诚心诚意地投入工作，是不可能完成的。
在修城过程中，板桥为了避嫌，对财、物一概不经手，而委托给他人。这种清廉自正的为政作风，即使在今日仍有可以借鉴、学习之处。
由于在修城过程中，像其他小贩一样，卖烟小商小贩也出了力。板桥作为县令，便要给他们以相应的回报。乾隆十四年，在潍县县城的城墙竣工之后，板桥制定了《潍县永禁烟行经纪碑文》，禁止行会对小商小贩的盘剥。碑文写道：“查潍县烟叶行本无经纪，而本县莅任以来，求充烟牙执秤者不一而足，一概斥而挥之，以本小利薄之故，况今有功于一县，为万民保障，为城阙收功，可不永革其弊，以报其功，彰其德哉！如有再敢妄充私牙与禀求作经纪者，执碑文鸣官，重责重罚不贷。”这一行动，实际上是保护小商业者，反对封建行会对小商贩的剥削，促进了商品经济的发展。如果说，在商业发展的最初阶段，行会有保护商业的作用，但到了封建社会的后期，行会则蜕变为阻碍商业发展的社会肿瘤。板桥果断地铲除这一社会肿瘤，为潍县的商品经济发展起到了积极的推动作用，且顺应了历史发展的潮流。
乾隆十五年，板桥又动员县中开明士绅修葺文昌祠，以激励本县士绅倡文教、洁身行、敦教化。又修状元桥，尊重、保护本县的文化资源。这一系列的政治实践活动，充分展示了板桥得志加惠于民的政治理想。像在范县一样，在潍县，板桥亦注意发现、培养人才。潍县贫士韩梦周能考中进士，实靠板桥的提携、帮助。一日夜行，板桥听见读书声，心内嘉许。循读书声走近，乃见一贫寒书生，此人便是韩梦周。板桥得知韩家贫寒，便在日后的岁月里时时周济。最后，韩亦考中进士，为安徽全椒县县令。韩在任期间，学习板桥，爱民惠民，颇有政声。
板桥在潍县期间，亦有过企求升迁的愿望。乾隆十二年秋，板桥临时调到济南，参加乡试工作。他与德保唱和，希望借此机会升迁。然而秋试结束后，板桥仍官处原职。这年，板桥与殿元于敏中和诗，吐露了身为七品官的不满：“潦倒山东七品官，几年不听夜江湍。”意思是说，我不想再干下去了，回去算了。乾隆十三年二月，帝巡山东至曲阜，板桥奉命为书画史，在泰山卧顶四十余日。板桥以为此次可能会升迁。然乾隆皇帝回北京后，板桥还是官处原位。这一系列的失望，使板桥产生了去官之志。乾隆十四年，板桥为载臣作《自咏》诗，抒发心中的牢骚：“潍县三年范县五，山东老吏我居先。一阶未进真藏拙，只字无求幸免嫌。”乾隆十六年，除了作《思归行》《思家》诗词外，他还作有一联：“作画题诗双搅扰，弃官耕地两便宜。”而就在板桥自己亦想退隐之时，一些不法豪绅、富商因不满板桥平时对他们的压制，造谣中伤，说板桥私藏赃物，弄得满城风雨。板桥自觉不能再恋官栈，应赶紧退隐，过自己的“笔砚生活”，否则有杀身之祸。
（三）板桥折狱及板桥的吏治思想
秉公办案是古代中国民间所津津乐道、孜孜以求的法治理想。板桥继承了这一吏治理想，在当时的历史条件下做出了许多有利于人民的事。
在民间流传着这样一个故事，当时的潍县崇仁寺与大悲庵正好相对，有一对青年僧尼相好。这对僧尼本来是一对恋人，由于迫于父母的压力，不能结合，只好双双出家。出家后，他们利用宗教做掩护，仍继续相爱。不慎，有一天被当地的好事者发现，便被告为伤风败俗，当场被扭送到县大堂。板桥坐上县大堂，仔细一看，觉得这对僧尼正好年龄相匹，便有心成全他们。细细问明了情况，便顺水推舟，判他们还俗，然后再当堂将他们配为夫妻。这虽是一则民间传说，却生动地反映了板桥对青年男女自由恋爱持支持的态度。这一开明的态度实际是同情下层百姓合理的人情物欲，与当时社会的种种假道学判然有别。板桥同情青年男女的自由相恋，巧妙地利用了封建官府的权力功能，为青年男女的自由恋爱提供保护伞。板桥的这种态度，正好与明清以来主张男女婚姻自由的进步思想在精神实质上是一致的。从纯粹的办案的角度来说，板桥此案亦办得精明，他既维护了宗教的圣洁性，又照顾到了世俗的人情物欲。这与清初大思想家们所倡导的“天理不害人欲”的理想是一致的。
在板桥的吏治思想中，为民做主是其一贯的倾向。用当时富商大贾的批评语言来说，即是“讼事则右子而左富商”。《小豆棚·杂记·郑板桥》篇记载，有一开盐店的大商人，抓住了一盐贩，送到县大堂要求板桥对他加以惩罚。板桥看到被抓的是一个衣衫褴褛的穷人，心里已经明白了八九分，便对大盐商说，你要打他，我来替你做主，让他负枷示众好了。盐店老板喜出望外，立即表示同意。板桥随即命令县役取芦苇编织的枷锁，高八尺阔一丈，前织一孔，令小盐贩钻进，抬到盐店老板门口，示众一周，又在芦席上画上十几幅兰草。一时，盐店老板门口热闹非常，观看之人，络绎不绝，接连两天盐店不能卖盐。而且“犯人”还须盐店老板供饭。起初，盐店老板还颇为自得，后来一想不对劲，第三天，赶紧跑到县衙，要求板桥放人。板桥说，放人可以，必须拿银子来，因为“犯人”刑期未满，每天须交二十五两银子，四天共一百两。盐店老板只好应允。板桥将罚来的银子一并给了小贩，作为对他的补偿。故事不免夸张，但却以艺术的形式传达了板桥“为民做主”的吏治思想。这种为民做主的吏治思想，必然要损害富豪大商的利益，因而遭到他们的围攻。晚年板桥辞官归隐的原因之一，便是要趁早摆脱富豪大商的攻击。
有据可依的资料是，板桥在潍县折狱时留下的部分判牍。这些判牍，为研究板桥的吏治思想提供了最好的证据，亦可以从中窥视出板桥的妇女思想和伦理思想。
1.“小大之狱，必以情”的求实思想
板桥在处理民事纠纷时，十分重视事情的真实情理，绝不听信一偏之言。在现存判牍中，有一案告王廷美“恃强逞凶”。板桥看告状者的状词里并无充足的事实根据，便立即给出答复：“词未声明，混覆不准。”又有诬告他人偷窃一案，板桥一眼就看出其中的破绽，立即批复道：“郑生瑞等果将粮食器具私载潜逃，该庄何止尔一人呈控？明有别情，不将实情说出，不准。”
有一借公利名义而实报私仇的案件，板桥很快看出其中的实情，当场给予否定：“阴雨连绵，水淹到处都有，所称潘儿庄挑筑新堤，与尔庄妨碍，何不早禀？至今日水淹始控乎？况尔庄八十余家，独尔一人出头，明系挟嫌借端生事，不准。”
又，在潍县救灾期间，有些人冒领灾粮，板桥对此表现出明察秋毫的精审态度，表现了板桥了解民情的政治作风。现存的一份判牍云：“查勘该社，并未被灾，不准。”在灾情严重，而救赈粮食有限的情况下，无灾村庄冒领一份，有灾村庄则会多饿死一些人。板桥对此冒领行为极为愤怒。有一地主，亦趁机冒领救灾粮，板桥据实加以斥责：“既据有地二顷五十亩，尚谓之穷人乎？不准！”这种有理有据的办案判词，其背后浸透了板桥平时了解民情的一番苦心！
2.重视婚姻中的个人意愿，反对以种种缘故拆散良缘——板桥进步的婚姻伦理思想
在现存的案牍中，有一件公公告媳妇的案子。原告说媳妇私自回娘家，久久不归，要求板桥动用官府力量强迫媳妇回家。板桥从当时社会的妇女生活实际推测，如果媳妇在婆家生活是幸福的，绝不会私自回娘家且久久不归婆家的。因此，板桥给出了这样的判词：“妇必恋夫，尔子相待果好，尔肯私自归家？应着尔子以礼去唤，不必控。”俗话说“清官不断家务事”“清官难断家务事”，板桥对此家务事的处理，即使在今天看来，亦不失为一成功的调解家庭纠纷的案例。这一案例中，板桥同情妇女的思想倾向十分明显。他要求原告的儿子“以礼去唤”自己的媳妇，表现了对妇女的高度尊重。
守寡，是一个复杂的社会现象。在封建社会，寡妇的社会地位本来就很低微，但封建宗族势力为了钱财的缘故，往往逼迫寡妇改嫁。板桥在处理这类案件时，其基本原则是遵从寡妇本人的意愿，表现出“人道”的原则。
在现存的判牍中，有两条涉及“为财礼起见”而反对寡妇改嫁的案件。板桥以如炬明眼，看出原告讼词背后的企图，一一给予否决，从而维护了寡妇再次选择婚姻的权利。判牍之一说道：“郎氏因无嗣而嫁，又有母家主婚，便非苟合，明系不得分财礼，借词渎控。既无干证，又无代书图记，不准。”判牍之二说道：“李氏如果守贞，岂肯改适？今成亲一月，告亦何益？无非为财礼起见，着词证确查理处。”特别是后面一起案件，板桥对原告以“贞节”的枷锁来镇压李氏，而自己无非是从中谋取钱财的不轨动机，当场予以揭穿。与此案件相似的另一案件，亦是原告以“守贞”的道德枷锁来诬告王氏，板桥亦予否决，判词云：“王氏果欲守节，二十日嫁娶，即应喊鸣地邻禀究，何迟今始控？明系有别情，不准。”
在有些判牍中，涉及寡妇“守志”的问题，板桥十分关心。判牍中的姜氏寡妇，因为守志而不愿嫁人，族人则纵子逼嫁。板桥在审理此件案子时，明显地站在同情寡妇的立场上，判牍云：“孀居寡媳，应善为抚恤，何得纵子逼嫁？姑从宽准息，再犯倍处。”另有一姓姜的寡妇没有子嗣，姜氏生病，板桥要求族人赶紧选定继子，以慰寡妇之心。判词云：“姜氏现在患病，未便延缓，速继一子，以慰贞妇之心。”大约族人痛恨这位姜氏寡妇守节，没有分到钱财，在立嗣问题上迟迟拖着不办，直到姜氏寡妇死后，亦未办理此事。板桥得知此事，又下公文，催族人办理此事：“姜氏虽死，理应择继承嗣。”族人寻找理由加以拖延，说姜氏守寡的意志并不坚定，当初曾想过要改嫁，故而不应立嗣。板桥维护姜氏道：“既据姜氏始欲改适，今仍悔过终志，查应继嗣人，议继可也。”当然，板桥在此褒奖“守寡”的行为，有一定的历史局限性。但这种局限性在特定的历史框架里，仍包含一定的仁爱精神，那就是关心寡妇的精神要求——希望有一过继子嗣满足自己有后代，死后不做孤魂野鬼的愿望。其次，也表现出板桥遵从寡妇个人意愿的人道情怀。可是，姜氏寡妇的族人，却偏偏不愿这样做。对比之下，族人是何其残忍！板桥又是何等的仁慈！
当然，板桥亦有板桥的不足，那就是太相信道德的力量了，对那些寡妇状告族人逼嫁的案件，表现出不相信的样子，并不亲自去调查，而是要寡妇自己去央人来证实，这就流露了板桥的封建官僚作风了。现存判牍三中有一条便是如此批复的：“尔果欲守贞，谁敢强尔改嫁？仰族长乡地邻佑查察报究。”判牍二中有一寡妇状告李明山强嫁时，板桥则批复道：“尔果情愿守贞，李明山何敢强嫁？准存案。”当然，具体的历史细节，我们今天已无法知道了，也许这两位寡妇平时的名声就不好，板桥早有耳闻。若是如此，则板桥就是在维护封建道德的纯洁性；若不是这样，则板桥如此判案，就显得草率。因为他在判案时，明明遇到过多次逼嫁之事，为何还要明知故问呢？在今日，这桩公案也只能存疑了。
在处理婚姻案件时，板桥比较重视人的感情因素，反对以金钱来干涉青年男女的婚姻。在现存判牍之三中，有一岳翁嫌未婚女婿家贫而欲毁弃婚约，板桥判了个不准。理由是：“业已做亲，应成连理。”以成人之美为准。判词云：“尔女十五，婿年二十岁，年甲未为不当，亦难审断分拆，业已做亲，应成连理。彼此当堂具销案。”这与《扬州画舫录》所载板桥为贫婿做主成婚的故事，在结构上是一样的，或者说，《扬州画舫录》上的故事就是以此事例为原型而创作的。
3.维护法律中的理性原则，阻止刁蛮无理的行为
从本质上说，封建法律是维护封建地主阶级特权者利益的。但是，在处理民事纠纷时，若办案官吏能秉公执法，则亦具有维护基层社会秩序的功能。板桥就是这样一位少有的秉公执法的县令。他对地方上的流氓、地头蛇以及一般的刁蛮分子的无理行为，立即给予制止。现存判牍中有这样一个案件，有一家不服县府的判决，便利用民间纵妇女撒泼的方法，企图挽回败诉。在封建社会百姓畏官如畏虎的情势下，能做出如此举动的，绝非一般的良民，大多是地方上豪绅或有权势之家。板桥不畏权势，更知道这些豪绅的手段，面对如此场景，果断地做出判决：“业经批出，不得倚妇女多渎。”“昨已明批示，不得倚妇人混渎。”豪绅企图利用妇人的哭哭啼啼行为扰乱、抗拒明正的审判，哪知板桥不吃这一套，用非常严正的言辞抵挡回去了。另一案件与这一案件性质稍有不同，乃是一起民事械斗致人丧命的恶性案件。
“尸亲”的家属屡用刁渎来干扰正常的审判活动，并指责官府偏向被告一方。面对“尸亲”的刁泼行为，板桥据理力争，真诚地劝告死者的家属要理性地对待问题，不要再制造新的不幸。残牍中的判词是现存判词中较长的一段，比较能反映板桥的吏治思想原则，现摘录下来，以供分析。判词云：
王朴庵被王六戳伤身死，尔将其全家兄弟人等悉行告上，已拖死王奋笃一人。王六叠夹几次未得真情，现去严审。刑户理当伺候，有何偏袒？从来杀人者死，一人一抵，有何拘纵之处？因该犯病未愈，不能招解，何得听信讼师倚恃尸亲，屡行刁渎！凛之，慎之。
从上面的判词可以看出，第一，板桥是认可民间“杀人偿命”的习惯的。这是与传统吏治思想相同的一面。第二，对杀人犯亦持有一种人道主义的同情态度。王六虽为杀人犯，但目前身体患病，不能出庭招解，故板桥向原告解释，并劝告他们不要听信讼师之言，以免造成更多的不幸。应该说，此是板桥与传统吏治行为有所不同之处。第三，板桥反对蛮横无理的胡闹，坚决按照正常的程序来审理案件，不为地方上的权势所压倒，体现了板桥正直的一面。
在现存的残牍中，有多处批复“不得倚妇女多渎”“刁渎可恶”的字样，表明板桥对当地的一些豪绅、地头蛇的刁蛮行为，坚决地采取了制止措施，维护了封建法律中所包含的那些理性原则。
二、“我梦扬州，便想到扬州梦我”——归隐闹市
清人方玉润在《星烈日记会要》中，曾把板桥看作是“隐于书画者”，是孔子所说的“古之狂也肆”者。这虽然淡化了板桥抗争世俗的精神，但若说晚年的板桥隐于艺术则不无道理。现存的板桥作品，大多是他晚年的作品。而他许多有思想的艺术批评，亦多是晚年所作。他的诗、书、画创作，在晚年都达到了一个高峰。可以这样说，板桥归隐扬州，实际上是归隐艺术，是归隐自由。他与传统文人士大夫归隐的不同之处在于，他没有归隐田园生活的闲适，没有依赖乡土田园的人情，不靠田地上的所产来维持生活，而是把自己的精神寄托在艺术的自由创作之中，通过自己的技艺来维持自己的生活，这展示了历史发展的新动向：传统文化中学术传统与工匠传统的分离，在商业最为发达的扬州地区，开始走向融合。极少数士人，正在摆脱传统的束缚，走上一条新的生存之路。像《儒林外史》第五十五回中所描述的四位“市井奇人”，其中会写字的季遐年，便是由士沦落为一般的卖艺之匠的典型。写字人季遐年，虽还保持着士的气质，但他的生活方式已基本上是匠人的了，他必须通过自己的卖艺活动来养活自己。而其中开茶馆的盖宽，做裁缝的荆元，则是由工匠逐渐向士靠拢。现实生活中的“扬州八怪”，则是士向工匠传统靠近的活生生的事例。
（一）“而今再种扬州竹”
乾隆十六年，在潍县经历了一系列磨难的郑板桥，真的动了思归的念头。他尽了最大的努力，但无法真正解决百姓的痛苦。他不敢说当今的皇上如何，只能怪罪自己无能，“臣也实不材，吾君非不良”。还是回家藏拙吧，家乡的虾螺鱼藕是多么诱人！在这一年，板桥连续作了《思归行》诗、《唐多令·思归》《满江红·思家》词。在《思家》词中，他对自己的生活做了初步的安排：“何日向，江上躲；何日上，江楼卧。有诗人某某，酒人个个。”要在诗酒、朋友之中，度过晚年，以免“将白头人供作折腰人”，太罪过。乾隆十七年，板桥为自己作寿联，更进一步地表达了回归自由的愿望。上联先发牢骚，说十几年来的宦海生活不尽人意，希望归隐扬州后能放纵性灵，使五官灵动，这样可以胜过千官万官的权势与富贵：“常如作客，何问康宁？但使囊有余钱，瓮有余酿，釜有余粮，取数叶赏心旧纸，放浪吟哦，兴要阔，皮要顽，五官灵动胜千官，过到六旬犹少。”下联则表达了自己过一种平常、自在的生活的愿望，并不要求刻意成仙。自由的日子，一天算两天，活到六十来岁，则就是一百多岁：“定欲成仙，空生烦恼，只令耳无俗声，眼无俗物，胸无俗事，将几枝随意新花，纵横穿插，睡得迟，起得早，一日清闲胜两日，算来百岁还多。”
这一天终于来到。乾隆十八年春，郑板桥离开是非甚多的官场，来到朋友如云的扬州。返扬之日，宴请诸友。宴会之上，诗人李啸应板桥之请，出一上联：“三绝诗书画”，让众人对出下联。众人苦苦思索未得，板桥不紧不慢伸出手掌，众人一看，齐声惊叫妙联：“一官归去来”。与当年苏轼用“四诗风雅颂”对契丹使者“三才天地人”一样，均为绝妙工稳的上上之对。这年三月，板桥创作《墨笔图轴》，在题识中表达了一种游鱼归深渊的自由、快乐：“二十年前载酒瓶，春风倚醉竹西亭。而今再种扬州竹，依旧江南一片青。”
（二）以艺会友，周游南北东西
回到扬州之后，板桥的创作激情旺盛，他这时再也无法推托好友索画了。该年九月，好友书民强行索画，板桥不得不作。在所赠之画的题识中，板桥调侃地把书民比作当年唐代抢劫李涉的绿林强盗：“昔李涉过桐江，有贼劫之。问是涉，不索物而索诗。涉曰：‘细雨微风江上过，绿林豪客也知文。相逢不用相回避，世上于今半是君。’书民二哥，晚过寓斋，强索予画，横甚。因也题诗诮让之曰：‘细雨微风过上村，绿林豪客暮敲门。相逢不用相回避，翠竹芝兰画几盆。’”短短的一段题识，将书民与他之间的亲密无间的友情，神情毕肖地刻画出来了。十二月，为道友粹西写兰，又为门生王允作《墨竹图轴》。回扬州的第二年春，游杭州。又应乌程县孙扩图、湖州太守李堂之邀，游湖州诸名胜。既释往日官场夙隙，又饱览了钱塘江的风光，“探禹穴，游兰亭，往来山阴道上，是平身快举，而吼山尤妙”。回扬州后，九月二十九日，又与汪堂、药根上人等十余人聚集百尺楼，分韵赋诗。六十三岁那年，又与老友李鱓、李方膺合作，创作了《三友图》，复堂画松，晴江画梅，板桥画竹并题诗。六十四岁，即回扬州的第四个年头的二月，板桥作为发起人，组成桌会，每人携百钱以为永日欢。时有三位老者：白门程绵庄、七闽黄瘿瓢和板桥自己。黄瘿瓢即黄慎；程绵庄即程廷祚，平生以治经学为主，著有《清溪文集》十二卷，另有续编八卷。其中的五位少年是：丹徒李御、王文治，燕京于文浚，全椒金兆燕，杭州张宾鹤。其中李是诗人，王是文学家、书画家，金是文学家，张则工诗善画，于氏生平不详。时至下午，济南朱文震亦来参加，一共九人。朱是书画家、篆刻家，板桥印章中多有朱氏作品。为纪念此日桌会，板桥作《九畹兰》，题诗道：“天上文星与酒星，一时欢聚竹西亭。何劳芍药夸金带，自是千秋九畹青。”诗中芍药、金带皆属名贵药品，诗人不祈求名贵药品以获得肉体生命的长寿，自信自己的精神将千秋常青。
乾隆二十二年丁丑，板桥六十五岁。是年三月，扬州转运使卢见曾主持盛大的红桥修禊，作七言律诗四首，和修禊韵者有七千余人，板桥也参加了此次盛会，作《和雅雨山人红桥修禊四首》。诗兴未足，又作《再和卢雅雨》诗四首，以偿夙日诗债。
该年十一月，在高邮与分别二十余年的老朋友织文世兄会面，流连数十日而后返。此次会面极为欢洽。板桥刚至高邮，正欲买舟，不意织文老友早已荡桨而至，直叩板桥寓所之门。织文能诗，且爱板桥之诗。临别之际，板桥为满足老友的爱好，将自己的诗词一气书写了十几张纸，又为之作屏风，以作纪念。
老年的郑板桥，豪兴不减，东游西闯，真正满足当初归隐之时“放浪吟哦”，兴阔皮顽的愿望。六十六岁这年秋冬，板桥回到他阔别多年的真州。这是他青年时教馆的地方，朋友、弟子极多。诗人诗兴大发，作杂诗八首，后属和之诗甚多，再叠前韵，又作八首。此十六首真州行，极写江南水乡之美，也抒发了自己“白发盈肩”的无奈之感：“挂冠盛世才原拙，卖字他乡道岂尊？”又说：“策马有心鞭已折，抄书无力眼全昏。而今说醒虽非醒，前此俱为蝶梦魂。”来到往日教馆的西村，追忆逝去的年华，特别是重践当时山中之约，见到物事全非，“画墙边朱门欹倒，名花寂寞。瓜圃豆棚虚点缀，衰草斜阳暮雀”，不禁壮志全灰。
乾隆二十五年五月，六十八岁高龄的郑板桥又游通州（今江苏南通），客寓保培基井谷园，为保培基之兄保培源的居处艺园作“无数青山拜草庐”匾额。保氏兄弟乃通州富室，其中保培源还是收藏家。七月七日，又到如皋，在汪氏之文园与汪之珩等人共度七夕。在汪氏文园，板桥作《刘柳村册子》《板桥自序》两文，为自己的艺术再次做了总结。此时，又游了范大任的古澹园，作有《古澹园诗》。
乾隆二十八年，卢雅雨主持第二次红桥修禊，七十一岁的郑板桥与四十七岁的袁枚相遇于修禊席上，不甚相契。四月五日，与杭世骏、金农、陈江皋诸名人游，板桥亦赋诗《和卢雅雨红桥泛舟》，这是板桥晚年与名人游的最重要一次。这些游历，激发了他诗文书画的创作热情，实现了他归隐艺术的理想。在《与柳斋书》中，板桥对自己的四处出游做了解释：“非尽为贫而出，盖山川风月，诗酒朋侪，性之所嗜，不可暂离。”
（三）“二十年前旧板桥”
归隐扬州之后的郑板桥，虽然名声比以前大多了，但其率真之性并没有改变，对朋友，直心道肠；对世俗伪君子，亦给予无情的揭露。清人黄协埙在《锄经书舍零墨》卷四《图章》中说：“兴化郑板桥未第时，薄俗扬州，人无识者。既贵复来，则持金帛乞书画者，户外履恒满。因自镌一印曰：‘二十年前旧板桥’。”“此皆游戏之中，寓感愤之意者也。”黄氏的解释是颇中肯綮。六十六岁那年，板桥创作《兰竹石画册》，其中“竹”幅，便钦上“二十年前旧板桥”印章，向朋友表明，现在的板桥还是往昔那样，豪情未变，斗志未衰，向世俗宣示：今日板桥虽无权势，亦不富有，但绝不向富贵低头。尔等扬州薄俗小人，当初为何那等小觑板桥作品，而今板桥还没变呢，只是二十年前旧板桥，何前倨而后恭？
在六十七岁那年，板桥又做出令当时士子颇感震动之举，为自己的书画自定“润格”：
大幅六两，中幅四两，小幅二两，书条、对联一两，扇子、斗方五钱。凡送礼物食物，总不如白银为妙；公之所送，未必弟之所好也。送现银则中心喜乐，书画皆佳。礼物既属纠缠，赊欠尤为赖账。年老神倦，亦不能陪诸君子作无益语言也。
板桥公开为自己的作品标价，实乃艺术家肯定自己劳动价值的创举。这既是扬州的商业氛围逼迫出来的艺术家的自我意识，也是对当时所谓的口不言钱，而心实贪之的“伪君子”的有力讽刺。清人叶廷琯称板桥此举可以辨别雅俗真伪：“字画索润，古人所有，板桥笔榜小卷，盖自书书画润笔例也。”“此老风趣可掬，视彼卖技假名士，偶逢旧友，貌为口不言钱，而实故靳以要厚酬者，其雅俗真伪，何如乎！”
三、“梦里繁华费扫除”——板桥的情爱生活
探讨板桥的情爱生活，对于全面把握郑板桥的内心情感世界是大有裨益的。无论是在青年时期，还是在落拓扬州之际，板桥都曾有过与异性相恋相怜的经历。年轻时的郑板桥，是有过自己的意中人的。他与同邑的徐氏结婚，也许只是服从父命而已。他心中的真正恋人，或是后来在词中所回忆的王一姐，或是没有名姓的“中表姻亲”。而他中年在扬州落拓之际的“红粉知己”，亦是板桥情爱生活的重要部分。
词《赠王一姐》篇，细腻、含蓄地表达了板桥与王一姐之间的青梅竹马之情以及板桥对这段真情丧失后的强烈失望感。词的上半阕回忆当初的“两小无猜”的亲密感情：
竹马相过日，还记汝云鬟覆颈，胭脂点额。阿母扶携翁负背，幻作儿郎妆饰，小则小寸心怜惜。放学归来犹未晚，向红楼存问消息，问我索，画眉笔。
然而，过了二十年之后，儿时可爱的王一姐现在变成了富人家的少奶奶，而板桥自己也是有家有室之人了，两人各有所归。偶然机遇，他们相见了，相见的地点正是王一姐现居的深庭大院。现在的王一姐虽还记得当年的青梅竹马纯情，但其一举一动却丧失了往日的纯真，两人之间好像有一道无形的屏障。王对板桥的昔日“温情”虽存，但她自己的昔日“真情”已失，敏感的诗人不禁感到莫名的失望，平添许多惆怅。词的下半阕写道：
廿年湖海长为客，都付与风吹梦杳，雨荒云隔。今日重逢深院里，一种温存犹似昔，添多少周旋形迹！回首当年娇小态，但片言微忤容颜赤，只此意，最难得。
在经历了人间的磨难和世态炎凉之后，板桥更加看重人间的真情。他需要的是人与人之间的心灵敞开，而不是为了礼节的虚与委蛇。只一句“添多少周旋形迹”，便表达了诗人对王一姐无限失望，在诗人心中，只有当初“片言微忤容颜赤”的王一姐才更为可爱。
词《踏莎行·无题》一首，则含蓄地披露了板桥与一位不知名姓的中表姻亲姑娘的恋爱情感。这位姑娘可能就是其舅氏的女儿。从词的内容来看，这位姑娘颇通文墨，是板桥年轻时异性的诗文朋友兼恋人。不知是舅氏一方的干涉，还是父亲一方的阻挡，板桥未能与这位知心人结成伉俪，只留下了永难销蚀的“颠倒思量”。“中表姻亲，诗文情愫，十年幼小娇相护。不须燕子引人行，画堂得到重重户。颠倒思量，朦胧劫数，藕丝不断莲心苦。分明一见怕销魂，却愁不到销魂处。”相恋的情人，因礼教大防的阻隔不能相见，不敢相见，想见又无法相见。意中人本在咫尺，却犹若天涯，其苦其悲，何能言说！
根据板桥本人在《自叙》中称：“板桥文学性分，得外家气居多。”又称其外祖父“奇才博学”，则这位“中表姻亲”当是其舅氏家的姑娘。板桥之所以未能与这位“中表姻亲”结成连理，大约与青年时郑板桥的种种缺陷有关。《板桥自叙》称自己“虽长大，貌寝陋，人咸易之。又好大言，自负太过，漫骂无择。诸先辈皆侧目，戒勿与往来”。像这样一个狂放不羁又其貌不扬的青年，舅氏家不愿意将女儿嫁给板桥，亦是世俗社会中的人之常情。
词《酷相思·本意》篇，大约亦是抒发他与这位“中表姻亲”不能相见的痛苦感情：“杏花深院红如许，一线画墙拦住。叹人间咫尺千山路，不见也相思苦，便见也相思苦。分明背地情千缕，恼从教诉。奈花间乍遇言辞阻，半句也何曾吐，一字也何曾吐！”相爱之人不能当面倾诉相互之间爱慕之情，其悲其苦，只有身处其境之人方能体会个中滋味。
青壮年在泰州、扬州落拓之际，板桥与一些“红粉知己”之间的相怜相惜之情，亦是他情爱生活的重要部分。词《有赠》此词大约作于雍正元年，该年春，板桥第一次游海陵。词中“吴陵”即海陵。泰州在春秋时属于吴地。唐武德三年称吴陵，七年后又改为海陵。和《柳梢青·有赠》两篇，便是追忆昔日在泰州、扬州时与“红粉知己”的相怜相爱之情，第一首赠词云：“旧作吴陵客，镇日向小西湖上，临流弄石。雨洗梨花风欲软，已逗蝶蜂消息，却又被春寒微勒，殷情款惜。一夜尊前知己泪，背着短檠偷滴，又互把罗衫湿。相约明年春事早，嚼花心红蕊相思汁，共染得，肝肠赤。”第二首赠词云：“韵远情亲，眉梢有话，舌底生春。把酒相偎，劝还复劝，温又重温。柳条江上鲜新，有何限莺儿唤人。莺自多情，燕还多态，我只卿卿。”落魄文人，风尘女子，皆是当时社会之下流，受人欺凌。他们同病相怜，以心相许，相濡以沫于人生的苦海之中，聊使青春生命暂获点滴的生趣。
中国传统士人，在未入仕途之前，学问未售与帝王家之时，其遭遇颇似沦落风尘的女子。这些士子与风尘女子相怜相爱，实是惺惺相惜。一些色艺双全的风尘女子不仅满足了长期客居在外士子的生理需要，还能在士子们不遇之时给他们以精神和心灵上的慰藉。第二首《有赠》中的女子，在板桥还处于人生的低谷之时，给他温存，给他同情，给了板桥继续努力向上的精神动力。这在传统的“从命婚姻”框架里，恰恰也是对无爱夫妻生活的补偿。在板桥《集外集》中，保留了四首悼亡妓的近体诗，说明了他在扬州生活的时候，与一些风尘女子有较深的感情。仅以《悼亡妓》三、四两首为例，即可窥见当年落拓扬州的郑板桥，是如何从风尘女子身上汲取精神动力的。风尘女子对他充满了信赖，矢志等待他的成名，这对孤身奋斗的郑板桥来说是莫大的安慰。《悼亡妓》之三写道：
楼头别语太凄清，乍忆长生七夕盟。
绝代可怜人早死，十年未见我成名。
春云浅土埋苏小，残月香词唱柳卿。
安得并骖瑶岛鹤，荒烟吹破缑岭笙。
这位柳卿，大约是板桥初来扬州时就结识的。她痴痴等板桥成名等了十年，未见板桥成名，自己就不幸早亡。十年之后成名的板桥无法忘怀这位痴情的风尘女子，他只能借问苍天：“安得并骖瑶岛鹤？”与昔日的订盟情人在荒烟绝径之处，吹破缑岭之笙，以抒十年来的压抑，共庆十年后的成功。
《悼亡妓诗》之四写的大约是同一个人。诗人短歌和泪，哭悼亡妓，人间地府，遥遥呼喊，柳卿啊，你在九泉之下，能否知道你心中的萧郎——板桥来此哭奠呢？
西冷春水漾晴沙，桥上黄昏数暮鸦。
榆树洲边新鬼火，桃花门里旧儿家。
玉鱼葬合肌犹暖，环佩魂归月已钭。
知否萧郎曾到此，短歌和泪泣琵琶。
在板桥所结识的歌妓当中，招歌是其中颇为特别的一位。她在板桥的心中占有重要的地位，直到板桥为官山东时，还寄钱给招歌买粉。诗《寄招歌》云：
十五娉婷娇可怜，怜渠尚少四三年。
宦囊萧瑟音书薄，略寄招歌买粉钱。
板桥如此深惦招歌，与招歌较早辨识板桥的文学才能有关。还在板桥落拓之时，招歌就唱起了板桥的《道情十首》，这在板桥还未出名之时对传播其文名是大有好处的。士感知己，乃传统士人的美德。只是板桥的知己不是达官贵人，而是一风尘女子而已。
扬州期间与风尘女子交往的生活经历，在板桥的心灵中留下了极深的印象。这里不仅有知己的安慰，也有人性的自由畅达。四十岁那年，板桥应试南京，趁机游杭州西湖，勾起了对昔日扬州春游情景的回忆。词《西湖夜月有怀扬州旧游》篇，便回忆了当初在扬州与风尘女子共乐的情景。当年扬州春游的场面是“马上提壶，沙边奏曲”，风尘女子与落魄文人无非都是“为青春不再”而“著意萧疏”。只是今日孤单一人，无法与当年相比。然“梦里繁华费扫除”，“更红楼夜宴，千条绛蜡；彩船春泛，四座名姝。醉后高歌，狂来痛哭，我辈多情有是夫！”今日的人性萎缩，与当日的人性畅达，高歌痛哭任自如，形成了鲜明对照，更映衬出往昔的可爱，今朝的可叹。
在扬州之时，板桥还有过类似“唐伯虎点秋香”的经历。他看上了一个为人作奴的年轻漂亮的女子，又无法将她赎出，只好作词抒怀，暗地祝愿她能逃脱魔掌，得遇佳士。词《玉女摇仙佩·有所感》篇便表达了这一相思不得之苦：
绿杨深巷，人倚朱门，不是寻常模样。旋浣春衫，薄梳云鬓，韵致十分娟朗。
向芳邻潜访，说自小青衣，人家厮养。又没个怜香惜媚，落在煮鹤烧琴魔障。顿惹起闲愁，代她出脱千思万想。究竟人谋空费，天意从来，不许名花擅长。屈子千秋，青袍红粉，多少飘零肮脏。且休论已往，试看予十载酣瓶齑盎。凭寄语雪中兰蕙，春将不远，人间留得娇无恙，明珠未必终尘壤。
从板桥的这些情爱之诗可以看出，板桥一生是有过多次恋爱经历的。在《后刻诗序》中，他说自己的诗多“慕颜色”之作，在词的《自序》中说“少年游冶学秦柳”，诗作中“慕颜色”之作很少见，只有词作中有一些抒发相恋之作，但现存的艳情词却不像是少年之作。为官之后的郑板桥在刊刻自己的作品时，删除了许多抒发个人恋情的作品，其绝代风流的形象只有用想象去补充了。
在现存的板桥文字中，只有《板桥偶记》一文比较生动详细地记叙了板桥与饶氏相爱的浪漫经过。在扬州二月的花季，一日清晨，板桥来到城外十里远的一个地方：“树木丛茂，居民渐少，遥望文杏一株，在围墙竹树之间。”见一民舍，板桥叩门径入，有一老媪在家，捧出一瓯茶水。板桥见老媪的墙壁之上贴有自己创作的一首词，便问老媪认识词的作者否，老媪说不识其人，但知其名。板桥便自我介绍，老媪大喜，即唤出自己的女儿与板桥相见。此女即后来的饶氏，她在家排行第五，故又称五姑娘。这位五姑娘是板桥词的爱好者，且心中早已爱上板桥。而老媪得知板桥新失佳偶，又为自己养老计，亦愿将此女送与板桥为妾。板桥便与她们母女俩订约，等他考中进士，定来迎接，并以所作之词为订礼。饶氏母女应允。三年之中，饶氏母女曾一度贫困至极，“花钿服饰，折卖略尽。宅边有小园五亩，亦售人”。而正当此极贫之时，又有一富贾愿出七百两银子纳五姑娘为妾，其母几为厚礼所动。五姑娘劝其母说道：“已与郑公约，背之不义。七百两亦有了时耳。不过一年，彼必归，请待之。”吉人自有天相。饶氏母女正在困窘之时，幸得江西大商人程羽宸的资助，得渡难关。
程氏之所以帮助饶氏，是因为他在真州时看上了板桥创作的一副对联[20]，然后向人打听板桥其人。在打听板桥的过程中，得知板桥与饶氏相约之事，并知饶氏目前的困难，故先出五百金作为板桥聘资授予饶氏，以解饶氏母女的燃眉之急。后板桥果然高中进士，程氏又送五百金作为板桥纳娶五姑娘之费。这样一段美好姻缘，就在程氏的协助下完满地结合了。后来板桥作诗以记其事：“世人开口易千金，毕竟千金结客心。自遇西江程子鹱，扫开寒雾到如今。”
在板桥的诗词作品中，大约有几首是写饶氏的。《怀扬州旧居》一诗大约是写他与饶氏在扬州时的一段幸福生活：“楼上佳人架上书，烛火微冷月来初。偷开绣帐看云鬓，擘断牙签拂蠹鱼。谢傅青山为院落，隋家芳草入园疏。思乡怀古兼伤暮，江雨江花尔自如。”该诗大约作于板桥在潍县做宰的岁月里。现实官场对诗人自由本性的约束，使他不禁回忆当初在扬州时相对自由的生活，而年华的流逝，自然的永恒，更使得当年短暂的幸福生活弥足珍贵。词《虞美人·无题》篇，则是写他与饶氏在一起情趣相谐的生活及感受：“盈盈十五人儿小，惯是将人恼。撩他花下去围棋，故意推他敌让他欺。而今春去花枝老，别馆斜阳早。还将旧态作娇痴，也要数番怜惜忆当时。”诗人回忆当初饶氏年少时的娇爱之态，再看眼前的年岁虽老而心仍年少的饶氏，更觉得另有一番怜爱之意。在封建等级制度下，饶氏虽处妾位，但她在板桥的心目中十分重要。饶氏聪明、娇怜，为板桥的私人生活增添了不少乐趣。在现存的文字资料中，板桥对续娶的第二房郭氏夫人就没有什么动情的描述，有的只是在家书中的一大段颇费精神的劝说。由此可以看出板桥与郭氏之间缺乏真正的感情。
不应否认，板桥与妓女的关系，亦有封建士大夫纵情声色的一面。这一点，板桥自己亦承认。在《板桥自叙》中，他说自己“酷爱山水。又好色，尤多余桃口齿，及椒风[21]弄儿之戏”。然而，板桥敢于公开地承认，这又是他与假道学之徒的不同之处。
颇需辨析的是：板桥中年在扬州与风尘女子的相恋相怜，与他为官山东时狎妓，颇有区别。中年落拓扬州时与风尘女子的相怜相恋，更主要的是寻求一种精神与心灵的安慰；晚年狎妓，主要是排遣心中的苦闷，同时也是板桥身上存有名士恶习的具体表现。同是与妓纵情歌酒，其行为的前后性质并不相同。前者包含人情之美，后者则暴露了人欲之丑。板桥自己虽说“未尝为所迷惑”，而且不许这些官妓们“干与外政”，但这只是为自己的声色之欲辩护而已。历史地来看，板桥狎妓固然是一种恶习，是传统士人局限性的表现之一。但从时代的环境来看，也未尝不是当时士人心灵空虚、苦闷的一种表现。他们无法找到精神的出路，只好将自己的精力寄托于声色之间。百年之后的龚自珍，在《京师乐籍说》的奇文中曾揭露封建政府利用妓女来消磨士人的意志，使他们无暇顾及国家大事，以便于统治者更好地窃取民利。文章虽是批判封建专制的政治阴谋，但从另一个侧面也揭示了士人狎妓的社会历史原因，帮助我们同情地理解古人，而不是一味地苛求古人。
