赴香港挂牌又办公
上海沦陷后，杜月笙仍然留在上海从事一些抗日活动。他出巨资买了很多中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，支持抗日宣传，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。
早在中国正规军撤离上海之前，上海市各界抗敌后援会曾经召开大会，成立了“国民对日经济绝交委员会”，通电全国，组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日，上海银行业根据绝交委员会的决议，通知各行庄停止对日汇兑证券交易，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
日寇占领上海，日本军方特务机关加紧对杜月笙的个人情报进行专门研究，他们得出一个判断，认为杜月笙绝对不会离开上海，理由有三：其一，杜月笙及其家人过惯了安富尊荣的生活，他不会跑到外面去吃苦；其二，上海是杜月笙起家的地方，如果离开了上海滩，他就会“龙游浅海遭虾戏，虎落平阳被犬欺”；其三，此时的杜月笙经济拮据，债台高筑，他欠各银行和私人的款项已高达300余万元，无力到别的地方创业。
基于这种判断，日方出动高层人物，对杜月笙进行威胁利诱。先是日本预备役中将坂西利八郎来到杜公馆向杜月笙许愿，如果杜月笙留在上海与日军合作，日本将在政治和经济上给他特殊好处。随后，日本陆军中将、特务部长土肥原贤二也亲自登门拜访，严词指责杜月笙的抗日活动，说：“杜先生既已失去离开上海的一切希望，你就应该彻底而充分地与皇军合作。如果杜先生不肯为皇军效力，我们要列举你对皇军的敌意行为，然后施以膺惩。”
果然，在土肥原贤二来访后的第二天，一架日本战机就在杜公馆的上方低空盘旋。杜月笙惊慌不已，忧心忡忡。上海滩豪富、大英银行买办徐懋棠是杜月笙的徒弟，他刚刚在蒲石路买了一幢十八层楼的公寓，就请杜月笙和四太太姚玉兰搬到那里去住，躲避日本人的窥视。
随后，杜月笙把陆京士、杨志雄、钱新之等人找来商量，暗中决定离开上海去香港。
杜月笙先来找黄金荣，询问他是否愿意一起离开。黄金荣说：“我的家产都在上海，带不走也搬不走，人也老了，没有能力出去了。”
“如果日本人要你给他们做事，那可怎么办呢？”杜月笙忧虑地说。
黄金荣忽然发出一阵大笑，说：“蒋委员长曾经是我的学生，我黄某人说什么也不能当汉奸给他丢脸！我都七十岁了，已是大半身入土的人，还有什么可怕的？”
别过黄金荣，杜月笙又来找张啸林。“八一三”淞沪会战最激烈的时候，张啸林躲到浙江，在避暑圣地莫干山的别墅里享他的清福。上海沦陷后，在日本人的秘密拉拢下，张啸林又返回上海。兄弟俩久别重逢，杜月笙亲热问候，张啸林却冷冷地讽刺说：“月笙，这会儿你大忙啊。”
“忙一点，人反而倒更有精神了。”杜月笙一边应对，一边劝他同去香港。
“你在香港可有田地？可有银行？能开办工厂吗？”张啸林问道。
“这些我都没有。”杜月笙说，“但我们可以依靠中央政府。”
“中央政府每月给你发多少工资？”张啸林说，“你要我跟你到香港去跳海？”
“啸林哥，你我兄弟总应该在一起的。”杜月笙说，“日本人占了上海，你我在租界内也躲不过去，我们总不能给东洋人做事吧？”
“月笙，那你就说说，东洋人有什么不好？”张啸林反问一句。
“我们中国人从不曾跑到东洋去杀人放火！”杜月笙的回答很简单。
“不杀到我头上就行了。”张啸林苦笑着说，“无论谁来了，我也要过日子，做自己的生意，别的事我也管不了。”
“啸林哥，在日本人的眼皮底下做生意，赚了钱也等于吃毒药啊！”杜月笙再次相劝。
“月笙，谢谢你的关心。”张啸林说，“我也劝你一句，物离乡贵，人离乡贱，那些大人们不会看得起我们这些白相人。你也考虑考虑，别用热脸贴人家的冷屁股。”
从张啸林家出来，杜月笙的心中涌起莫名惆怅，上海“三大亨”已经有两人要留下来，他只能孤单漂流异乡了。
为了防止宋子文、俞鸿钧、杜月笙等知名人物出走，日本军方特意布置兵力，在租界外加强看守和监视，形势越来越紧张。
1937年11月26日晚，杜月笙把家属和门徒都留下，只带一名随身差役，像往常一样从华格臬路杜公馆乘车出来。在附近监视的日本特务，以为杜月笙又去蒲石路十八层楼的公寓过夜，就没有提防。汽车开到途中忽然改变方向，悄然驶向公和祥码头，一路无阻。杜月笙与随从顺利登上阿拉密司号英国邮轮，与宋子文、俞鸿钧等人同船，直航香港。
临出走的前一天，杜月笙曾经让人在家里算账，竟然发现欠款已经高达400万元。万墨林惊得直吐舌头，杜月笙哈哈大笑，说出一句令大家莫名其妙的话：“墨林，你放心，我这次出去，到抗战胜利后回来，只花几块银洋，就能把这400万元的债务还清。”
一向缺乏经济头脑的杜月笙，这个预言还真说准了。抗战开始后，日本在其占领区强行收兑法币，再加上以走私物资套得法币，送往上海兑取国民政府的外汇。国民政府分别从英国、美国得到1000万英镑和5000万美元贷款，仍不能支持法币汇价，就从1940年起取消无限制外汇买卖，法币的价值开始下跌。抗战期间财政支出增加，法币发行量增大，持续贬值。到抗战胜利后，通货膨胀惊人，再用400万元法币偿还债务，简直就成了笑话。
杜月笙来到香港后，先住在九龙半岛酒店，这时，他神经衰弱的毛病被外人知晓并传为笑谈。原来，杜月笙一到夜里就疑神疑鬼，一个人难以安睡，房里没有夫人时就得找个男伴，否则就心中恐惧，辗转反侧，无法入眠。
暂时安定之后，杜月笙就急于让家属、亲友和门人弟子撤退到香港。家属中最先来到的是四太太姚玉兰和女儿杜美如。长子杜维藩也赶来了，但他随后又返回上海照顾母亲沈月英，直到1938年沈月英去世后才再次来香港。三太太孙佩豪与儿子杜维屏、杜维新仍在国外。二太太陈帼英来香港探望过，然后又回到上海。
杜月笙在上海的人马也纷纷来到香港，来得较早的有赌博高手吴家元，“小八股党”中的顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山，还有秘书翁左青等。场面又大起来了，杜月笙就从酒店搬了出来，住进九龙柯士甸道113-5号公寓，这里是三层楼房，双开间的门面。
吴家元较早来到香港，不是为了赌博，而是因为杜月笙要在他的帮助下办一些大事。吴家元做过青岛盐务督办，曾经是张宗昌的门客，跟过气的北洋要人都很熟。日本在华北设立了“松”、“竹”、“梅”三大特务机关，其中“松”机关的主持人是和知鹰二，他手下有两名重要特务，一个是何益三，另一个是李泽一，这两人都是吴家元的赌伴，与吴家元比较要好。利用这层关系，吴家元可以自由出入华北沦陷区，完成杜月笙交付的特殊任务。
南京沦陷后不久，国民政府的重心迁移到武汉。1938年1月，驻日本大使许世英降旗回国，他特来香港与杜月笙见面，说：“我马上就去武汉，今后专做赈济委员会的工作。这是一个政府机构，希望杜先生也能在其中担任一项职务，帮我的忙。”杜月笙当即应允。
许世英回到武汉向蒋介石报告，蒋介石就委任杜月笙为“中央赈济委员会常务委员”，兼“赈济第九区特派员”，分管第九救济区，包括广东、广西、福建三省。杜月笙接受委任后，在香港成立了“中央赈济委员会第九区赈济事务所”，自任主任，办公机关就设在113-5号公寓一楼。当时，南洋群岛、印度、泰国、缅甸等地的爱国侨胞，为了救济国内流离失所的难民，经常向赈济委员会捐献大笔款项。
杜月笙此时还担任中国红十字总会副会长，因为会长王正廷当时正担任驻美大使，所以，杜月笙又把中国红十字会总会办事处设在113-5号公寓三楼。这样一来，杜月笙在香港的私人住所，竟然先后挂起两块办公的牌子。在抗战的开始阶段，海外物资大部分通过香港转运国内，杜月笙以红十字会的名义办理接收、转运。
中国红十字会总会的工作人员大多撤退到汉口之后，杜月笙曾经亲自乘飞机到汉口，与政府有关部门协商，在汉口成立临时救护委员会，设置37支医疗队，后来又逐渐增加到178支，共有工作人员近3000人。据统计，至抗战结束，红十字总会救护的军民总数共有260万人。救护工作所需的物资和车辆，有许多都是杜月笙号召征集的，也包括他自己的捐赠。他能影响一些团体，在帮会中也有号召力，在动员抗战捐助方面起了一定作用。
戏言称见官高一级
南京失陷后，蒋介石仍然坚持抗战，令日本人大为恼火。1938年1月，日本内阁总理近卫文麿（mǒ）发表声明：“帝国政府今后不以国民政府为对手，而期望真能与帝国合作的中国新政权的建立与发展，并将与此新政权调整两国邦交，协助建设复兴的新中国。帝国政府尊重中国领土与主权以及各国在中国的权益的方针，当然毫无变更。”这纯属用欺骗的外衣掩盖灭亡中国的狼子祸心，却为大大小小的汉奸们提供了投靠日本人的“理由”和借口。
为了贯彻“以华制华，以战养战”的方针，日本侵略军竭力制造和扶持傀儡政权，用种种威胁利诱的手段，拉拢比较有名望的中国政要加入汉奸行列，其中重点拉拢的对象之一就是北洋政府以前的高官。前临时执政段祺瑞保持晚节，在抗战爆发前就病逝了，然而，他当年的部下还分布在北平、天津、南京、上海等地做寓公，一般都属于“安福系”成员，这些人都成了日本人收买、胁迫的对象。
1938年年初，戴笠升任军事委员会调查统计局（军统）副局长，实际主持军统工作。他给杜月笙拨了一笔经费，请杜月笙多方设法，把日本人瞄准的“目标人物”接到香港。
杜月笙能够直接派遣吴家元。吴家元的赌友李泽一也是杜月笙的赌友，早在“一·二八”谈判时就与杜月笙有过联系。此外，杜月笙在“松”机关中还有朱秀峰与陈兰两位朋友。于是，杜月笙从香港和上海派出说客，在各地畅行无阻穿梭往来，再三拜访那些前北洋政要，拍胸保证，秘密安排，帮助他们脱离日本人的控制转赴香港。
经杜月笙之手拉到香港的前北洋要员，主要有段祺瑞的司法总长（兼教育总长）章士钊、交通总长曾毓隽、财政总长贺德霖、外交总长颜惠庆、陆军总长吴光新，还有临时参政院副议长汤漪等。正在国民政府财务委员会掌管赈济工作的许世英，也曾经担任北洋政府第28任国务总理。这些人物在杜月笙的家里摆宴聚会，好像是段祺瑞内阁复活了。
由于杜月笙暗中拆台，日本人提前拟定的伪朝新贵汉奸榜难以落实，紧锣密鼓筹备的傀儡政权只能网罗一些不入流的小角色充任。
日本人占领上海之后要成立一个伪“上海市民协会”，已拟好“21位委员”名单，想让杜月笙担任会长。没想到，杜月笙不但自己跑到香港，还暗中联络被日方列入名单的王鸿敬、荣宗敬、周文瑞等众位朋友，帮助他们顶住或者摆脱日本人的纠缠。在这21人中，有些人被杜月笙接到香港，有些人经杜月笙安排到国外避风，还有些人由杜月笙派人掩护躲在租界里硬不露面。日本人筹备的“上海市民协会”排不出阵容，十分狼狈。
由于有国民政府的经费支持，被杜月笙接到香港的人都能有起码的生活保障。旧友云集，九龙柯士甸道113-5号公寓又出现车水马龙、门庭若市的景象。
公馆设在九龙，朋友们来来往往都要过海，很不方便。杜月笙又在香港告罗士打饭店长期租用了705号房间，由秘书翁左青、胡叙五在此常驻，杜月笙每天午睡后来这里会晤宾朋。来找杜月笙的人太多，告罗士打饭店八楼的咖啡厅也变成杜月笙的会客大厅。
1938年10月21日广州失陷，10月25日国民政府正规军撤离武汉，香港就成为联络国内外的情报中心。国民党军统局委派王新衡担任香港区区长，他立刻成为杜公馆的常客，频频与杜月笙筹商大计。杜月笙编织了一张无形的关系网，成为国民政府与沦陷区联系的重要渠道之一。当时有报纸赞誉杜月笙，说他：“身在江湖，心存干济。海中此岛，蔚为置邮传命之枢；天外一身，隐负乾坤旋转之重。”
1938年11月中旬，国民党副总裁汪精卫的代表来到上海，与日本方面秘密谈判，签订了反共卖国的“重光堂秘约”。12月8日至9日，汪精卫潜离重庆，经昆明逃到越南的河内。12月22日，日本的近卫文麿第三次发表声明，鼓吹“日满华三国应以建设东亚新秩序为共同目标联合起来”，叫嚷“在东亚之天地，不容有共产国际的势力存在”。12月29日，汪精卫发表“艳电”，表示愿意以近卫声明为基础，与日本进行“和平之谈判”。
1939年元旦，国民党中常会举行临时会议，作出决议，对汪精卫“永远开除党藉，并撤除其一切职务”。5月3日，汪精卫在日本人的严密保护之下来到上海，在极司非尔路76号召集伪“国民党全国代表大会”。后来，汪伪在“76号”设立特工总部，丁默邨当主任，李士群当副主任，这里便成为汪伪特务机关的大本营。
汪精卫曾经在国民党中身居高位，具有较强的蛊惑力，原属蒋介石集团的国民党留沪人员大批叛变，公开投靠日本侵略者和汪精卫集团。国民党上海市党部的留守常委蔡洪田、汪曼云率领大批职员，集体投敌做了汉奸。一时间，国民党留在上海的班底几乎全部动摇。
这其中，杜月笙的弟子汪曼云情况有些特别。杜月笙曾写信给汪曼云，让他派人打入汪伪组织。汪曼云给杜月笙回信说：“那些人大多已暗中投靠汪伪，除了我自己去参加外，实已无人可派。”所以，汪曼云投敌可能是另有用意。
汪精卫、陈公博、周佛海等伪职头目在上海大肆造谣，说他们出来“组织政府”是国民党中央默许的，上海方面已经有不少人上了他们的当。
国民党总裁蒋介石为了重建上海的党组织，派出时任国民党中央组织部副部长的吴开先，让他以国民党中央代表的名义，一个人秘密潜赴上海。吴开先携带着蒋介石致沪上元老虞洽卿等人的信件，还带着孔祥熙写给上海银行界领袖李馥生、秦润卿等人的信件。他由重庆出发，经昆明、河内抵达香港，专程拜访杜月笙。
杜月笙说：“启人（吴开先字启人）兄，你在上海应该尽量减少公开露面。你所携带的信件和密码，统统交给我，由我指派稳妥之人代你秘密运进上海。我会写信给黄老板和金廷荪，请他们出面，把你想要拜望的人全部请到金廷荪的公馆。一顿饭吃下来，话也说了信也交了，免去很多麻烦和危险。”
“杜先生能帮这个忙，真是再好不过了。”吴开先高兴地说，“我的任务不仅是送信，还要留在上海，加强党务。”
“那就更要严密布署。”杜月笙说，“我有与上海联络的专用电台，先给你安排一下。”
