2000年，正是互联网的第一个泡沫高峰。在2000年3月，以技术股为主的NASDAQ（纳斯达克综合指数）攀升到5048，网络经济泡沫达到最高点。而中国多家门户网站开始赴美上市。这场“疯狂”背后的基本脉络就是——这其实就是风险资本催化下的一场全社会的“烧钱”运动——编梦、融资、烧钱、上市、再烧钱。
这一年的9月，一派风光的马云从中牵线，在杭州召开了“西湖论剑”，一代大侠金庸和那时互联网的巨头王志东、张朝阳、丁磊等悉数到场，一时盛况空前。马云也俨然成为这个江湖的带头大哥。许多后，马云回忆这一幕时不由感慨道：那时真是互联网的好时光啊。
在“西湖论剑”后不久，10月1日，马云选择在国庆这天，在当年毛泽东住过的西湖宾馆召开了阿里巴巴的“遵义会议”，宣布进行“整风运动”。
然而好景不长，高盛的500万美元很快告罄。
2001年1月，按照马云在无数场合的公开说法，日本的软银等机构再次投了2000万美元给阿里巴巴。而这一笔巨额投资本来是3500万美元，而他自己觉得阿里巴巴根本不需要那么多钱。他和软银老板孙正义只谈了6分钟，就确定了这笔投资。
在这里不得不提马云曾在1995年的一段往事，这段往事马云也颇为自得。
据马云自己说：早在1995年，当时人们根本不知道互联网是个什么概念，所以也根本无从知晓他的中国黄页。后来他想了个主意，说世界首富比尔·盖茨说，互联网将深刻地改变人类。这样许多人都相信互联网了。其实这话是他马云自己说的。
孙正义至今仍是互联网投资界教父级的人物。孙是韩裔日本人，一手创建了软银帝国，他的版图涉及世界各大互联网企业。这一段故事，一再被马云无数次提及，因而在业界流传甚广。
马云说，那时软银大概每年要接受700家企业申请，而孙正义每年只会面见一个人。后来有记者向孙正义求证马云所说的这一段轶事时，这个深谙中国国情的日本人一直笑而不答。
尽管如此，但这一段往事却一直被演绎，因为有了孙正义的加持，这也成为马云走向神坛的踏点，开始成为了试图利用互联网创业的无数中国青年的偶像。福布斯杂志形容的那个瘦弱的小个子的马云开始丰满伟岸起来。
而令马云意想不到的是，2001年，那时互联网泡沫已经散去，每天有无数家互联网企业在寒风中死去。整个行业哀鸿遍野，一片萧瑟。马云的第一个寒冬也来了。鲜为人知的一个细节是，由于扩张过度，资金链条趋紧，阿里巴巴不得不宣布裁人。
2008年7月2日，马云在“湖畔论道”时不得不承认：历史经验证明，2001年阿里巴巴正因为及时获得了2000万美元的融资，做好了过冬物资的准备，才使得公司回到了价值观和使命感的轨道。
2001年，尽管阿里巴巴已经聚集了一定的流量，但是因为一直是免费提供给客户，阿里巴巴始终无法找到一个属于自己的赢利模式。直到这一年“中国出口商”和“诚信通”的成功开发，马云如获至宝。
“中国出口商”和“诚信通”是建立在阿里巴巴上的一摊位，通过这个摊位可以在阿里巴巴这个全球最大的贸易市场直接销售你的产品，并宣传你的企业和产品。主要用以解决网络贸易信用问题。阿里巴巴B2B（企业对企业）收费模式终于确立。芝麻终于开门了。直到现在，这也是整个阿里巴巴所有产品链条中最为外界看中的一块核心业务——具有清晰的赢利模式。
而与此相关的一个大背景是，国家开始对民营企业松绑，珠三角和长三角大量的中小企业如雨后春笋。
凭借这块核心业务，在一定程度上缓解了马云的财务压力，更为重要的是，也为后来进一步融资提供了最好的宣传，阿里巴巴开始崭露头角。2001年，美国亚洲商业协会评选马云为年度“商业领袖”。
2002年5月，马云又成为日本最大财经杂志《日经》的封面人物；《日经》杂志这样评价阿里巴巴在中日贸易领域里的贡献：阿里巴巴已达到收支平衡，成为整个互联网世界的骄傲。
