新旧好莱坞如冰火两重天，他注定是演员，而不是明星。《出租汽车司机》获金棕榈大奖，却在奥斯卡全军覆没。娶妻生子的同时。他在《纽约，纽约》里学会了萨克斯，并与斯科塞斯结下不解之缘。
“德尼罗像极了塔尔伯格，和蔼可亲，寡言少语，”雷·米兰说。
雷·米兰是《最后的大亨》演员班底中唯一亲身经历过好莱坞黄金时代的明星，他与欧文·塔尔伯格是多年的至交，因而十分羡慕德尼罗有机会饰演一个以他的老朋友为原型塑造的人物。主演《最后的大亨》应该是德尼罗成为一流明星的标志。当然这不是针对进化中的好莱坞明星制来说的，而是对德尼罗个人电影生涯的一种衡量。
传统的好莱坞没有死亡——只是在“装死”而已。虽然年青一代导演、演员和制片人令老人统治集团感到头疼，但电影制作的法则没有真正改变。拍电影需要钱，而银行只会把钱借给有实力的公司，即使最炙手可热的新锐们也必须向大制片厂低头，而且要为换取他们的支持付出巨大的代价。
市场也没有发生改变。年轻男性依然是观众的主体。乔治·卢卡斯和史蒂文·斯皮尔伯格的电影正是受到他们的追捧才使大制片厂对他们另眼相看，他们可以更快地得到投资，更多地得到分红，享受更多的权利。但是德尼罗和斯科塞斯却缺乏对大众的吸引力。《最后的大亨》和德尼罗下一部影片《纽约，纽约》遇到的问题表明他是个电影演员，而不是电影明星——当需要银行贷款时，这个区别就显得十分残酷了。
为了取代迈克·尼科尔斯在《最后的大亨》中的位置，萨姆·斯皮格尔请来了66岁的伊利亚·卡赞。二十年前，卡赞曾为斯皮格尔拍过《码头风云》，如今已基本处于退休状态。被人们称为“小心眼儿”的他不再像60年代早期那样将别人的著作搬上银幕，他的近3部作品都改编自他自己创作的小说。
虽然是美国数一数二的大导演，卡赞却在好莱坞得不到相应的礼遇，电影圈里的人也与他保持着距离，一来是因为他过于傲慢，二来则是因为50年代白色恐怖时期他曾出卖过周围的共产主义者。
斯皮格尔仍然想让杰克·尼科尔逊扮演斯塔尔，阿尔·帕西诺是他的第二人选。但是，随着尼科尔斯的出局，尼科尔逊也失去了兴趣。而帕西诺没给斯皮格尔任何答复，后来他承认自己连剧本也懒得看。
完全是凭直觉，卡赞推荐了德尼罗。“我对鲍比了解不多，”他说，“我只是有一种预感。”斯皮格尔不假思索地否决了这一提议。他认为德尼罗“太过平常”。但是，由于眼皮底下再没有什么合适的人而派拉蒙又催促开拍，他最终还是接受了。
到11月3日开机时，德尼罗已经通读了所有有关卡赞和卡赞自己撰写的文章。
他没有理会朋友们从道义出发对与这位臭名昭著的叛徒进行合作的反对。不管怎么说，这是一位将斯坦尼斯拉夫斯基理论在百老汇付诸实践的导演。德尼罗如此崇拜卡赞，以至于自己出钱将他以往执导的作品复制成录像带，送给周围的朋友们。
相反，卡赞对德尼罗却不怎么热心。在接受《新闻周刊》采访时，他将德尼罗与他最宠爱的马龙·白兰度和詹姆斯·迪恩作了一番比较。“白兰度傲慢不羁，轻狂洒脱，迪恩忧伤阴郁，你总在期待他会号啕大哭。德尼罗则不容易被看清楚，他身上有很多人的影子。他热衷于变成别人。一部影片接着一部影片，他在这方面越陷越深。”随着影片的开拍，卡赞对德尼罗的敬佩也与日俱增。“他是我所见过的唯一一位在周五完工之后给我打电话的演员，他会在电话里说，‘我想明后天和你一起商量一下下面的戏。’他是我遇见过的最勤奋的演员，也是我在这一行里所认识的最好的家伙之一。”当最终拿到哈罗德·品特剧本的完成稿时，卡赞吃了一惊。经过改编，菲茨杰拉德笔下的故事整个变成了一部罗曼史。斯塔尔深陷在对已故影星妻子明娜·戴维斯的回忆中不能自拔，他把她当作圣人，把她的化妆间供为圣殿，要求为他工作的编剧和导演们将所有在电影中出现的女人描写得完美无缺。
即使在他爱上神秘的凯瑟琳之后，对明娜的怀念依然困扰着他。正准备与别的男人结婚的凯瑟琳将他作为一种消遣。在海滨别墅与他共度良宵之后，她抛弃了斯塔尔。随着第二个梦想的破灭，斯塔尔开始对生活和事业自暴自弃，他公开对抗纽约电影办公室，在喝醉的情况下与前来谈判的作家工会代表发生争吵。
菲茨杰拉德是在他生命的最后几个月中创作这部小说的，守在他身边的是他年轻的情妇和女弟子谢拉·格拉汉姆。没有人知道他会让《最后的大亨》如何结束，而品特也放弃了猜测，选择去菲茨拉杰德的其他作品中寻找一个结局。与盖茨比一样，斯塔尔是因为“与同样的梦想生活太久”而遭毁灭。这个结局符合菲茨杰拉德的那句格言：“美国式的生活从来没有第二幕。”卡赞发现剧本对话太多，对斯塔尔关注太少。最后大亨的故事变成了最后大亨的女友的故事。一旦凯瑟琳从故事里消失，剧情的进展就缺少了动力。卡赞抱怨说剧本甚至连最后一场戏也没有，他必须加进一个斯塔尔走出荒废的制片厂的结尾。
“卡赞要的是一部性感张扬的电影，”作为演员之一的唐纳德·普利森斯说，“而哈罗德根本没考虑这些。他不想看见人们光着身子在地板上打滚。”斯皮格尔曾向品特承诺卡赞在拍摄时不会动剧本一个字。卡赞写信给品特，要求修改剧本。“品特一直没有答复，也没有对此发表意见，”卡赞说，他坚信斯皮格尔在品特看到这封信之前对信的内容做了改动。德尼罗站在了卡赞这一边，“我坦率地认为剧本应该修改，你必须让它合体，而且让故事生动起来。”但是，比卡赞年长6岁的斯皮格尔坚持要忠实于菲茨杰拉德的原著。他遵循的是欧文·塔尔伯格等前辈树立起来的传统，制片厂像是铁板一块，无论服装还是化装都必须按照定装照毫厘不差地进行，演员必须像以往好莱坞明星那样念台词。
这是一个永远拍不出《穷街陋巷》和《出租汽车司机》的传统剧组。
《最后的大亨》的演员阵容结合了大明星和新人。年轻的特瑞莎·拉塞尔饰演塞西娅·布拉迪，罗伯特·米彻姆扮演她的父亲。彼得·施特劳斯只有两场戏，他演的是塞西娅的男友、年轻的编剧威利，而他本来应是个分量很重的角色。
一直受阳痿困扰的托尼·柯蒂斯已经羞于“拉丁情人”的称号，但在这部影片里他不得不又敞胸露怀与法国女星让·莫罗大演对手戏。唐纳德·普利森斯饰演英国作家博克斯利，落魄的导演里德·瑞丁伍德和律师弗莱斯查克尔则分别由雷-米兰和达娜·安德鲁斯扮演。
杰克·尼科尔逊同意出演作家工会负责人布莱默这个小角色，他与德尼罗的对手戏是片中最精彩的段落。斯皮格尔将凯瑟琳·摩尔一角给了初出茅庐的英格丽·博尔丁。这位小美人是在伦敦的一个午餐会上听说了这部电影，于是连忙给斯皮格尔打电话。此前，她只是在几部英国恐怖片中露过面，凯瑟琳是她第一个也是最后一个主要角色，电影上映后，她像该片的制片人和导演一样离开了影坛。
卡赞根本不把博尔丁放在眼里。他的不屑一顾实际上也在告诉别人她是斯皮格尔的情妇。当对博尔丁的演技实在无法忍受时，他小声地对斯皮格尔说：“劝劝她放弃表演这一行算了。”而他的这番话只能加深他与制片人之间的矛盾。
饰演一个呆板受压抑的犹太电影制片人带给了德尼罗一份可观的收入，虽然片酬只有20万美元，但他还能有一部分的票房分红。不过，他知道自己很少有机会去透视连作家本人也只能从外部去描写的这个角色。影片是通过神志恍惚的塞西娅之口叙述的，她是电影公司老板帕特·布拉迪的女儿，观众只能通过她的眼睛去了解斯塔尔。
因为缺乏其他手段去渲染这个角色，德尼罗所能做的就是每天穿着三排扣的西装在派拉蒙公司的走廊里踱步，口中念念有词：“所有这一切都是我的。”他一头扎进公司的放映厅，听导演、剪辑师和制片人如何为画面和声音争吵不休。剧组为他在贝尔航空旅馆安排了一个三居室的套间，好让他适应斯塔尔曾经有过的生活，借此机会，他让黛安妮、女儿德瑞娜和黛安妮的猫都住了进来。这些猫在房间的各个角落里都留下了蹂躏过的痕迹，德尼罗最终也因此被旅馆老板告上了法庭。
德尼罗减了18公斤的体重，以便使斯塔尔的戏服穿上去更合身。他还理了个新发型，烫了波浪卷，并让化妆师给他安上了肥大的假鼻子。但这一切都不能让斯皮格尔满意。德尼罗要求剧组支付他重新落户好莱坞的所有开销，并且逐条写进合同里。
“他仍改不掉小偷小摸的长相，”斯皮格尔这样对卡赞说，“尤其是他笑的时候。他缺乏高贵的气质。”他评价德尼罗“任性且傲慢，很快就能把事情搞糟”，甚至威胁要撤换掉他。“当时的情形是，”卡赞说，“我不得不提醒自己，这个人曾制作过《阿拉伯的劳伦斯》和《桂河大桥》，而且没有了他，我的《码头风云》也根本不存在。”直到1976年1月停机前那一刻，斯皮格尔与卡赞还在为此互相大喊大叫。
德尼罗说斯皮格尔“有品位，也很会搞笑”，但是他“企图耍赖不兑现他说过要付给我的钱”。
“一天晚上我们正在拍戏，萨姆走过来跟我打招呼，”德尼罗说，“我对他说，‘萨姆，你没有照你承诺过的那样做。”这个……’他又开始想怎么糊弄我的招数了。我二话没说就从他身边走开了。尽管如此，我还是很喜欢他。“一旦进了剪辑间，卡赞便开始寻找心理安慰。他给摄影师维克托·坎普打电话，询问他对这部电影的看法。坎普始终也没给他答复。其他演员都不同程度地表达了他们对德尼罗的担心。”我从不认为他真正掌握了这个角色，“唐纳德·普利森斯说。斯皮格尔坚持让老搭档大卫·里恩看了剪出的第一版样片，后者没发表任何意见就匆匆告辞。后来，里恩告诉斯皮格尔他认为德尼罗没有能力出演这样一个重要角色。”我说的没错吧，“斯皮格尔得意地对卡赞说，”我告诉过你，他只是个纽约东区的小阿飞。《最后的大亨》拍摄期间，斯科塞斯剪完了《出租汽车司机》。对于这位迷信的导演来说，伯纳德·赫尔曼死于1975年的圣诞夜是一个不祥之兆，当时他刚刚完成《出租汽车司机》的配乐。
毒品一直是《出租汽车司机》剧组的动力，这一情况在后期制作过程中也未发生改变。几乎每个人都迷恋于某种毒品——可卡因、海洛因，或是任何一种能在药房买到的麻醉药丸。在剪辑机房里，斯科塞斯和唐·佩里格农一起靠吸食大麻获得灵感。
红发美女朱丽娅·卡梅隆是一位自由撰稿人，她在为《OuI》杂志采访《出租汽车司机》剧组时与斯科塞斯上了床。在扯掉了斯科塞斯莲花跑车的刮雨器后，桑迪·韦恩特劳布愤怒地选择了退出。1975年12月30日，斯科塞斯与卡梅隆在卡梅隆的家乡伊利诺伊自由谷小镇举行了婚礼。
哥伦比亚公司极不喜欢《出租汽车司机》，扬言要剪掉片中所有的暴力场面。
斯科塞斯把所有的导演朋友召集到家中，希望得到他们的支持，与公司对抗到底。
朱丽娅·卡梅隆带着一套工作拷贝前往纽约，放给宝琳·凯尔看，后者在《纽约客》杂志上盛赞这部电影，并发表了给戴维·贝格尔曼的公开信。凯尔的大唱赞歌果然影响到了哥伦比亚公司高层，他们降低了要求。最终，该片只删节了一个鲜血从被打烂的手掌上汩汩而出的镜头，斯科塞斯也同意对血腥场面作一些色彩上的处理。此前约翰·休斯顿曾在《白鲸》和《金眼中的反光》里用过同样的手法，斯科塞斯也一直想尝试这一技术。在他看来，经过处理后的画面要比原来更加令人感到不安。
德尼罗本来是有机会在哈尔·阿什比的《走向光荣》中扮演民谣歌手伍迪·古特里的，但他拒绝了。理查德·阿顿波罗也想让他在《遥远的桥》中饰演科尼利厄斯·瑞恩，每天的片酬为50万美元。德尼罗想和导演坐下来仔细探讨这个角色，但阿顿波罗正在为寻找其他演员而忙得不可开交，根本无法满足他的要求。德尼罗退出了，这个角色落到了罗伯特·雷德福名下。
成功并未改变德尼罗早年养成的节俭的习惯。在好莱坞期间，他选择租房而不是买房，汽车也是租来的，而且二者都是扣税的。1976年5月，德尼罗正是以这种形象随《出租汽车司机》出席了戛纳电影节。
在放映后的记者招待会上，德尼罗坦言他上次是搭别人的车来戛纳的，而且自己也向往着余生能以同样的方式周游世界。德尼罗的这种非好莱坞的生活态度和斯科塞斯对电影的狂热很受法国媒体的追捧。而美国的记者们则大为扫兴，因为德尼罗和斯科塞斯整天隐身在安提布的艾登罗克旅馆里，只接受外国媒体的采访。被惹恼的美国记者自然不会在报刊上说该片的好话，而哥伦比亚公司也没干好事，他们在美国影院里播映的60秒钟的宣传片是从该片最早的版本里截取的画面，除了德尼罗的那张脸，其余的镜头都不在最终的影片里。
