三、结怨和珅
乾隆帝晚年，宠信大贪官和珅，一时间，和珅位高权重，几乎一手遮天。而朝廷内外大小官吏，也大多趋炎附势，逢迎奉承，奔走门下。纪晓岚此时也是朝中大员，但他始终保持清廉正直的品格，坚决不与他们同流合污，并且不时借机讽刺和珅。
话说和珅新造了一座府邸，在花园中建了一座凉亭，要在亭上镶一亭额。纪晓岚是文章圣手，他便求纪为之题写。纪晓岚虽不愿轻易得罪这个势利小人，但又看不惯其所作所为，见和珅这次有求于自己，便想暗中嘲弄他一下，让这位目中无人的权贵不要太张狂了。于是纪晓岚谦和地接待了和珅，又郑重其事地为和绅题写了两个大字：“竹苞。”这“竹苞”二字，本是《诗经·小雅·斯千》中的词语，其原句是“如竹苞矣，如松茂矣”，人们常以“竹苞松茂”颂扬华屋落成，家族兴旺。现在纪晓岚只写“竹苞”二字，和绅以为文简意丰，别有韵味，心想纪晓岚的学识确有过人之处，又看纪晓岚平日很少给人题字，今日却对自己恭恭敬敬，心中自然有几分得意，也不怀疑他在戏弄自己，便兴致勃勃地拿回府去，制成金匾，端端正正地挂在亭上，并且常常向别人炫耀。
一天，乾隆想起和珅新盖的府邸，便来到和府参观。
到了和府花园，乾隆看见亭上的匾额，便问和珅是何人所书。和珅告知后，乾隆哈哈大笑，说道：“是啊，也只有纪晓岚才能写出这个词儿来……”和珅见皇上笑得古怪，不解其意。在场的刘墉对和珅笑道：“依鄙人之见，这是纪春帆（纪晓岚别号春帆）在和你开玩笑！”和珅追问：“他和我开的什么玩笑？”刘墉笑道：“你把‘竹苞’二字拆开来看，岂不是‘个个草包’吗？”和珅这才恍然大悟，心中又羞又恼，虽然当众不便发作，但心中恨得咬牙切齿，暗暗下定决心要报此仇。自从这一回，纪晓岚便与和珅这个专会巴结奉承的权臣结下了仇怨。
四、谪戍天山
果然时隔不久，纪晓岚同和珅的关系便紧张起来，和珅几次进谗言，参奏纪晓岚。但纪晓岚也是乾隆的爱臣，乾隆见只是一些鸡毛蒜皮的小事，便劝慰和珅一番后了事。
和珅的阴谋不能得逞，哪里会善罢干休。终于，在乾隆三十三年夏天，和珅找到了报复的机会。这年春天，尤拨世当了两淮盐政，到任后风闻盐商积弊，也想趁机捞一把，但他居然索贿不逐，气恼之下向朝廷奏报前一任盐政普福借盐引贪污索贿。乾隆大惊，因为两淮盐引一项，己有二十多年没有上报备案了，其中说不清会有多少蒙混侵蚀的情弊。乾隆于是密派江苏巡抚彰宝会同尤拨世进行清查。两淮盐引案就这样悄悄地拉开了序幕。这是乾隆一朝著名的大案之一，其株连之众，史所罕见。
彰宝、尤拔世接到皇上谕旨，立刻加紧盘查，不久即查出多起大案。纪晓岚的亲戚原任运使卢见曾也牵连在内。早在案发之初，和珅即得知此案牵连到卢见曾，心中暗自得意，便派人秘密监视纪晓岚的动静。此时纪晓岚也是左右为难，最终想出一个绝妙的办法。他拿了一撮食盐、一撮茶叶，装进一个空信封里，用浆糊把口封好，里外没有写一个字。然后差人连夜送到卢家。卢家细想之下，明白了信封的用意：“盐案亏空查（茶）封。”于是急忙补齐借用的公款，并将剩余的资财，转移到别处。查抄的人来时，已经是半月之后了。
和珅不肯善罢干休，便三番五次地向乾隆状告纪晓岚泄露查盐机密。乾隆也觉此事有些蹊跷，便亲自查问纪晓岚。纪晓岚看自己否认也无益，索性坦承其事。乾隆虽有些不悦，但又钦佩纪晓岚才智过人，于是将他从轻谪戌乌鲁木齐。和珅本以为，这次能将纪晓岚置于死地，没想到他竟然能死里逃生。不过这次报复得手也使他暗吐了一口气。
五、奉旨修书
乾隆三十五年（公元1770年）十二月，乾隆帝下旨赦免并召还在乌鲁木齐戍边的纪晓岚。次年正月，乾隆下诏令其编修《四库全书》。
《四库全书》是中国历史上最大的一部丛书。在时任大学士、军机大臣刘统勋的大力举荐下，纪晓岚被任命为《四库全书》的总纂官，与陆锡熊、孙士毅一道，负责全书的编纂审核工作。《四库全书》的编修，是中国文化史上的一件大事，也是乾隆年间的一个盛举，对于纪晓岚来说，更是他一生的主要成就。
开始编纂后，纪晓岚日坐书城，博览群籍，寻章逐句。首先根据纂修官撰写在初步清理甄别书籍后提出了“应刊刻”、“应钞录”、“酌存目”、“勿庸存目”等意见，经乾隆帝过目之后，再对纂修官撰写的各篇书目提要进行认真细致的考订。从作者的年代、生平事迹，到著作的内容要旨、长短得失，乃至别本异文、典籍源流，都在纂修官原撰的基础上，或增或删，或分或合，反复予以修改。最后再按照传统目录学的经、史、子、集四部分类体例，通盘筹划，排序编次。如此浩繁的工程，前后共用了十几年的时间，终于编成《四库全书》三千五百零三种、七万九千三百三十七卷。由于孙士毅在《四库全书》馆时间较短，编修工作大多依靠纪、陆二人之力，而尤以纪晓岚的功劳最大。
此外，在编修过程中，纪晓岚还闹出了不少笑话。有一次，乾隆驾临圆明园，巡视《四库全书》的编纂情况。纪晓岚正一边吸烟一边不停地忙碌，一锅烟刚吸到一半，忽然听得“万岁爷驾到”的喊声，匆忙之间忘了磕去烟锅里的火，随手将烟袋插入靴筒里，跪倒在地给万岁爷请安。站起向皇上回话时，觉得脚躁上火辣辣地疼，原来是吸燃一半的烟火将他的袜子烧着了，但皇上正说着话，又不好打断，他只好咬牙忍着，疼得站立不稳，腿直打颤。正要跪倒禀明，乾隆看他举动失常，满脸是焦灼难耐的表情，奇怪地问道：“纪爱卿，你是怎么了？”“臣……臣靴子里，走……走水（失火）啦！”纪晓岚强忍着钻心剧痛答道。“啊？”乾隆一听急忙挥手道：“快点出去！”纪晓凤跑到殿外，顾不得有失体面，坐在台阶上，一下子扒掉鞋袜，一股黑烟立刻冒起。看看脚上的皮肉，已经烧焦了一大块。乾隆和殿内的人出来看时，纪晓岚的烟锅还插在靴筒里，与靴子一同冒着烟，人们一时被逗得笑弯了腰。
六、扈驾南巡
乾隆在位期间曾多次南巡，或是称奉皇太后旨意，查阅海塘，或是称带皇子巡视，考察吏治，理由都是堂堂正正。这次，乾隆想让纪晓岚陪他南巡，又怕他出言劝谏。于是把纪晓岚召到宫中间道：“纪爱卿，朕来问你，江南山水，秀甲天下，你可愿去游览一番？”纪晓岚见皇上突出此言，一时不知是什么意思，以为皇上要放他外任，心中倒有些高兴，便答道：“江南山青水秀，人杰地灵，臣督学福建时就曾领略过江南美景。如蒙皇上垂爱，微臣愿意供任江南。”哪知道乾隆笑道：“朕怎么舍得让你离开朕呢？既然你对江南也有向往之意，正好陪朕去南巡。”纪晓岚一听，心中连呼上当，但已中了乾隆圈套，几次出言劝谏，隆只是不听，无奈只好扈驾出游。
这一日，君臣游到杭州西湖，见湖水碧绿如玉，波澜不惊，靠近湖边的水面上，荷花亨亭玉立，煞是好看。乾隆见此美景，不由诗兴大发，脑中出现一句绝妙的上联，便对纪晓岚说道：“朕有一句上联，不知纪爱卿能否对上？此联便是：湖里荷花攥红拳打谁？”纪晓岚听了，看见湖岸上种的蓖麻，不由脱口对出下联：“岸边麻叶伸绿掌要甚？”乾隆一听，立刻沉下脸来，他本想借此联为难一下纪大才子，戏弄戏弄他，谁知纪晓岚答得这么快，心中甚是不悦。纪晓岚一见乾隆变了脸色，马上明白了原因，心中暗骂自己不小心，只得默默无语地跟在乾隆身后，打算找机会弥补过失。
到了八方亭，乾隆登到亭上，向远处眺望，西湖美景尽收眼底，又有清风拂面，令人心旷神怡。乾隆心中盛赞此美景，又想到一句上联，自觉十分绝妙，便朗声吟道：“八方亭，亭八方，孤立于亭上观八方八方八八方！”纪晓岚正愁没有机会弥补前罪，闻听此联，扑通跪倒在地，惶恐地高声说道：“万岁爷，爷万岁，臣跪在爷下呼万岁万岁万万岁！”乾隆一听大喜，说道：“爱卿平身！朕赏你黄金百两！”纪晓岚站起身，心中松了一口气。
由此一端，可见纪晓岚的机敏圆滑和应对之捷，亦可见其极善体察圣心。
纪晓岚出身富贵，足登显宦，不会忠实地谋求贫苦百姓的利益，但他为人正直，也确实为百姓办过一些好事。乾隆五十六年（公元1791年）夏，京城一带大旱，次年又逢春旱，可谓赤地千里，颗粒无收，百姓饥渴号呼，难民沿路乞讨。纪晓岚得知并亲见此景，于是上疏请求放粮贩灾，言辞十分恳切。乾隆批准了奏议，放粮赈灾。纪晓岚还亲自监督放粮的官吏，以防他们中饱私囊。纪晓岚政绩平平，这种赈灾的义举成了他仕途上的一个亮点。
七、阅微之著
嘉庆五年八月，纪晓岚的笔记体小说《阅微草堂笔记》有五种二十四卷编订刊行，由门人盛时彦作序。
纪晓岚历任礼部尚书、兵部尚书、左都御史、协办大学士等要职，总是一心秉承圣意，心事主，因而无甚政绩可言。但他毕竟还有不甘寂寞的一面，《阅微草堂笔记》便是在这种心态下写就的。其中的作品是纪晓岚追忆往日见闻的杂记之作，采访范围极广，上自官亲师友，下至皂隶士兵。内容极其繁杂，几地方风情、宦海变幻、典章名物、医卜星相、铁闻逸事、狐精鬼怪，几乎无所不包。全书共四十万字，收故事一千二百余则。纪晓岚学宗汉儒，对道学虚伪有所抨击。《阅微草堂笔记》中有多处以嘲弄口吻讽刺所谓道学家的迂腐虚伪。
嘉庆十年二月十日，纪晓岚受了风寒，从此一病不起。二月十四日，纪晓岚昏睡一天后，醒来精神异常振奋，儿子、儿媳赶忙送来了莲子羹。喝了一小半，纪晓岚摇头示意不喝了，用微弱的声音说道：“我想了一个对子，你们对对吧！”接着就吟出一句：“莲（怜）子心中苦”。儿子、儿媳哪有心思对对联？只得佯装思考。纪晓岚此时又用更低的声音说道：“何不对、对。梨（离）儿……腹……内……酸……”说罢，闭上了双眼。一代文豪、风流才子结束了他的光辉一生。
