吴菊花教育胡兰成也有自己特殊的方式。最初，胡兰成离家去杭州念书的时候，吴菊花非常担心，她一面帮着儿子整理行装，一面叮嘱道：“出门在外，最忌讳理睬世人；要照顾自己的饥饿冷暖，更不要忘记了家中的艰辛。”也许跟吴菊花的教导有关，胡兰成的确记住了家道的艰难，却将民族大义抛在了脑后。
在胡兰成十三四岁的时候，胡村曾发了一次大水。黄色的洪水冲到他家门前，淹没了半面墙壁，时不时地会传来墙壁倒塌的声音。幸亏急流中夹杂了大量的沙石，这才将房屋柱脚埋住，保住了房子。而大路上则是一片汪洋。整个村子的人都披着蓑衣，戴着斗笠抢救被洪浪冲走的桌椅、牛羊。而胡兰成跟弟弟两人趴在楼上，听着外面风雨雷鸣的声音，他竟然异常兴奋起来，并且大声唱起学堂教给的歌谣。这次事件，极大地惹恼了吴菊花，于是她破口大骂道：“你到底是人还是畜牲？”
吴菊花虽然只是一时生气，却骂出了胡兰成骨子里一些低劣的个性。那个时候，胡兰成已经是懂事的年龄了，他当然知道在那种情况下他不应该袖手旁观，更不应该幸灾乐祸，而是帮着大人做一些力所能及的事情，减少洪灾带来的损失。而他不仅没有这样做，反而不知好歹地唱起歌谣来！俗话说得好：“三岁看到老。”他的这种表现，完完全全预示着他会在时局动荡不安的抗日年间，投身汪伪政府大谈所谓的民间起兵！
虽然过继给了俞家，但除了寒暑假，胡兰成大部分时间仍然是待在生父母的家里。胡兰成最初并不是很不情愿，因为实在想不明白自己怎么凭空多出了一对爹娘，所以，他刚去俞家的时候，觉得俞家的一切都那么不顺眼。也许是对俞家期望过高的关系。俞家虽是富户，在他看来却只有土气和俗气。
俞傅村的村民们大都是靠天吃饭的农民，胡兰成的义父虽然是一个不小的生意人，但是也是务农起家，身上自然充满了泥土的腥味。家里虽然雇用了长工，但是他仍然会在做完生意之后，扛着锄头下地劳作。俞家是一个地地道道的好人家，胡兰成的义父为人厚道善良，一点也没有“为富不仁”的坏习气。他虽然节约简朴，但是生性慷慨大方，所以俞家每顿饭必然有酒有肉，到了下午还会做一些小点心吃。
对于胡兰成而言，和俞家成为干亲关系，实属他人生中一件最大的幸事，因为胡家所缺少的正是俞家所拥有的——钱财。后来，胡兰成之所以能够去杭州念书，全都是依靠俞家的慷慨解囊。因此，胡兰成与俞家也就越来越亲近。每逢寒暑假，他大多数时间是住在俞家的。这里不得不提胡兰成的庶母，她对胡兰成来说是一个很重要的人物。这位庶母是杭州人，姓施，名春，人们都称呼她为春姑娘，胡兰成过继到俞家的时候，这位庶母刚刚32岁。庶母是属于《红楼梦》里王熙凤那样争强好胜的人物；而胡兰成自始至终都是软弱无能的那种，因此他渐渐喜欢、佩服起庶母，庶母做什么事他都愿意跟在身边。
只要是在俞家，胡兰成就会像一个跟屁虫一样跟着庶母。不论庶母干什么，去晒谷场晒谷子也好；在屋檐底下绣花也好；进房间开衣箱取东西也好，他都会跟在身边。庶母下午做点心给在田地里的雇工吃，胡兰成仍然跟在身边。这些时候，庶母就会讲一些子贵尊母的故事给他听。她经常讲的一个故事是：一个叫李三娘的女人受尽他人的欺负，后来她的儿子高中状元，便衣锦还乡迎接她。庶母之所以讲这个故事，其意图非常明显，她希望胡兰成有朝一日享受荣华富贵了，也能记得孝敬她这位“母亲”。但是，以她那种性格，自己是不会亲自说出口的；而幼年的胡兰成本就有些闷头闷脑，他虽然心中清楚庶母的用意，却也不知道说几句好听的话讨庶母开心。他当然也知道庶母希望他能说点什么，可是他就是不愿意表示。在某种程度上，这也影响了他与庶母之间更加深入地交心。胡兰成就是那样，他是属于能够坦然接受别人对他的好，他却很少对别人好的人。因此，后来发生了为妻子看病向庶母借钱而不得的事情。胡兰成还在自己的一些文章中抱怨过庶母争强好胜，以至于有些变态的性格；却从未对自己进行过反思。这正是他自私的一种表现，而正是因为自私——胡兰成性格中最致命的弱点，导致他最终成了了一个背离民族大义的汉奸！
胡兰成有着旧式文人的多情性格，这一点在他小的时候就已经初显端倪。当时胡村附近有个芦田村，盛产竹木桑茶，是一个极其富裕的地方。那时，芦田村有一户姓王的大户人家，家中有一位名叫杏花的小姐。杏花去杭州读书的时候，轿子正好经过胡兰成家门前的大路。一行人在路边的亭子里暂作休息时，胡兰成看见杏花衣着端庄、美丽，心中顿生爱意。从此以后，胡兰成便在多情的道路上一路狂奔。
当然，幼时的胡兰成和庶母在一起的日子是简单快乐的。不知不觉中，胡兰成寂寞而敏感的少年情怀被庶母的一颦一笑深深牵动，他喜欢上了自己的庶母，这种喜欢并不是儿子对母亲的情感，而是对于异性的爱慕。
有一次，胡兰成从俞家回胡村的路上，胡村祠堂正好有戏班唱戏，这时一个旦角出场了，她的打扮举止和胡兰成的庶母像极了。胡兰成敏感的心立刻被牵动了，他顿时心潮澎湃起来。他没有看完那场戏，就跑回家偷偷大哭了一场。后来，他去杭州上学的时候，也是从俞家出发的。离开俞家的那一晚，他投宿在一个旅馆里，当他一个人孤单地在昏暗的亮光下铺被子的时候，他想起了庶母，心里立刻难受起来。虽说胡兰成对庶母产生的这种感情，是怀春少男特有的心质，但是总归超出人之常情。更为可气的是，他不但不对这种不正常的感情感到懊悔，还反倒有些沾沾自喜。他说：“孟子说过‘人少时则慕父母，知好色则慕少艾’，这个“慕”字用的非常好，但我没有对庶母说起过。为我坏心思是有过，因为我倔强。”他就是那种不知道其丑陋的人！
胡兰成15岁的时候，他的义父因病逝世了。那时他的庶母刚满35岁，她身着白色的孝服，在灵前哭的像个泪人一样；但是，她依然坚强地料理着丧事，同时还与觊觑义父遗产的侄子争斗，真可谓是女中豪杰了！
义父“头七”刚过，胡兰成便准备去杭州念书了。走的那天早上，庶母一边在灵帏里流泪，一边与侄子争斗，并且还抽空让胡兰成来到她的房间，满脸泪痕地取出一包银元给他做学费，还跟他说了一些在学校注意的事项，这才接着又忙去了。
除此之外，就连胡兰成定亲时所需的聘金也是由庶母出的，而且她还买下了戴家的一座楼房，以及竹园桑地作为胡兰成的结婚礼物，这总共用去了五百银元，这在当时已经是相当大的一笔数目了。但是，胡兰成敏感地觉得庶母不再像以前那样对他好了，可惜他并没有自我反省，反而在心里怪起庶母，就好像庶母有义务一辈子顺着他一样。而他本人原本就是不知道感恩的人，所以对庶母的怨恨也就越来越深了。事实上，他从未孝敬过义父庶母，他只知道索取从未回报，像他这样的人真是让人心寒。
话说回来，胡兰成上学并不早，13岁时仍在胡村的学堂里念初中；不过他的成绩相当不错，随后便考进了绍兴第五师范附属高小。刚进学校那会儿，除了他是乡下来的以外，其他同学都是城里人，所以他总是被人欺负。而胡兰成不敢跟他们争斗，他本身就属于娇弱那类，渐渐地与同学熟悉之后，他们也就不再欺负他了。
高小毕业，他考进了第五中学。在五中读书的那段日子，他几乎游遍了绍兴的大街小巷，也尝遍了绍兴的各种小吃，例如，芝麻酱、油条、各式蒸糕等。
其实胡兰成在五中只读了一个学期，后来学生闹风潮，第二个学期久久无法开课，胡兰成便回到了胡村，实际上也就是辍学了。
直到后来，表哥吴雪帆带他去到杭州，考上了蕙兰中学，这才开始了新的求学生涯。胡兰成一直在蕙兰中学读满了四年，眼看就要进行最后的毕业考试时，却因为一件事情被开除了。
事情的经过是这样的：胡兰成是学校校刊的英文总编辑，有一期有一篇投稿写的是一个同学被罢免了青年会干事一职——因为账目出现了问题。当时校刊顾问方同源找到胡兰成说不能登载这篇文章，否则会影响到教会的名誉。胡兰成不愿意听他的，于是就跟他讲道理，结果方同源什么也没说，胡兰成就以为他默认了，于是便把这则新闻登了出来。谁知道他被方同源狠狠地骂了一顿，胡兰成觉得很不服气就跟他打了起来，结果把方同源惹怒了，他以辞职来要挟校长开除胡兰成，最后胡兰成真的就被开除了。胡兰成虽然没有太后悔，但是却不敢就这样回到胡村，直到父亲胡秀铭得知了此事，写信叫他回家他才回去的。这之后，他的求学生涯也就结束了。
胡兰成18岁那年，他的婚事被正式提及。那个时候，他正放暑假，刚从蕙兰中学回到胡村。一天晚上，一家人吃过晚饭在屋檐底下乘凉，吴菊花便说起了他的婚事问题；而胡兰成什么话也没说，也算是默认了。于是，吴菊花便把女方的情况告诉给了胡兰成。
女方名叫唐玉凤，是距离胡村五十里远的唐溪村一户普通人家的女儿。她19岁，大胡兰成一岁。她的父亲名叫唐济仙，人们都称呼他为三先生。虽然吴菊花和胡秀铭都很满意女方，但是仍然想要听听胡兰成的看法。
胡兰成是在大哥积润的陪同下一起去看玉凤的，只不过他们是以买茶为名去的。他们来到了唐济仙的家里，刚巧唐济仙不在去邻居家了，在请唐济仙回家的那会儿，他们坐在客堂里休息。那时已是晌午，玉凤从山上采茶回来了，她背着茶篮，正准备从前门进来，看见有客人在，突然像是觉察到什么，转身从后门走了。那个时候，胡兰成也相当紧张，他觉得很难为情，因此也就没有心思去看玉凤，急得胡积润不停地给他使眼色。对于一个18岁的愣头青，遇到这种情况确实有些尴尬。在他看来，抬头张望不好，不张望也不好，不过他还是在玉凤从后门进入厨房的那一瞬间瞥了一眼，可惜他只看见玉凤穿着青布衫裤，没有看清长相如何。
就在这时，唐济仙回来了。午饭时间他们便在客堂间吃起酒饭。吃饭的时候，玉凤根本没有露面，菜是由玉凤刚满12岁的弟弟端出来的。胡兰成心里清楚，人家已经知道他们的来意了，于是觉得自己是送上门来让人家看的，而不是来看玉凤的。他有些不满，却也没有办法。
吃过午饭后，唐济仙带着他们来到了月樵店王家。月樵店在县里非常有名，而店主正好就是玉风的堂房伯父。在王家客堂里闲聊了一会儿，大哥胡积润便带着他来到了屋后的田野上。当时胡兰成以为就是去散散步，没想到那里正对着王家后院，而玉凤此时正坐在院子里与姊妹们绣花。胡积润赶紧指给她看，可是相隔甚远，而且胡兰成又有些慌张，所以根本没有看清谁是玉凤，倒是人家已先发觉走开了。不一会儿，他们回到王家，正准备从屋后穿到客堂时，玉凤在楼上看见了胡兰成，那时他穿着白洋布短衫，茄色纺绸裤。在那时，玉凤已经看上了他，对他产生了爱慕之情。
虽然自始至终胡兰成都没有看清玉凤的长相，但是不知怎的，他从心里觉得玉凤不错，另外他也不愿违背父母的意愿，所以也就没有反对。于是胡家立刻向唐家行了聘礼，这门婚事也就订了下来。
婚礼是1926年10月举行的，也就是胡兰成初次见到玉凤的两年之后，那时他20岁。遗憾的是，在胡兰成与玉凤举行婚礼的前9个月，父亲胡秀铭却因病去世了。胡村有个规矩，家里遇到丧事，一段时间内是不能再有喜事的，但是对于胡兰成这样并不富裕的家庭来说，定一门亲事确属不易，更何况胡秀铭生前已经为这门亲事筹备好了一切，临终之前还特地交代婚期不能改，因此亲事才按照原定时间举行了。对于母亲吴菊花而言，刚刚失去丈夫，又迎来了儿子的婚礼，个中滋味并不是常人所能体会的。
因为胡村距离唐溪村有五十里的山路，所以正式迎娶的那一天，胡村这边一大早就抬着轿子过去了。当时的景象热闹非凡，大概五六十人，一起翻山越岭，一路上敲锣打鼓向女方家走去。
而女方那边也打点好了一切，等着男方的花轿进门。对于玉凤而言，当锣鼓声逐渐清晰的时候，也就意味着花轿就要到了，从此以后她的生活将有了一个新的起点。
整个婚礼过程——拜天地、拜父母、夫妻交拜，新娘都有身边的老熳陪伴着。当所有礼节结束之后，就由胡兰成抱新娘了。当然，胡兰成是第一次面对这种事情，不免心里有些紧张，但是他别无选择，于是一横心将新娘抱了起来。只是当时新娘的衣裳过于繁琐，他又有些不知所措，于是抱的过程踉踉跄跄，多亏了旁边的姐妹搀扶，才得将新娘顺利地抱到了新房。
他一直将新娘抱到了床上才放下，然后并排坐在了床沿边。对于胡兰成来说，这一切既生疏又很新鲜，他的心里也是美滋滋的。就在这时，一个福寿双全的老妇人，端着汤圆喂了新郎一口，接着喂了新娘一口，然后手持红皮甘蔗向新郎新娘祝了三祝，这意味着夫妻能都多福多寿多儿。最后，老妇人帮新娘拿下了头上的花冠，这才让胡兰成亲自去揭新娘的红盖头。按照当地的风俗，新婚之时新娘是不能擦脂粉的，玉凤自然也就一脸素容，他看见了觉得不如想象中那么美貌，心里有点不高兴。
