肯尼迪家族的家训
爱尔兰岛是英国西部的一个海岛，占这个海岛大部分面积的就是爱尔兰共和国。爱尔兰共和国曾经是英国的殖民地，但现在已获独立。大约在一百多年以前，爱尔兰地区流行一种不知名的植物病，这种病传染性极强，马铃薯无论是长在田里还是贮藏在仓库中，都有可能被感染到，而且蔓延的速度很快。马铃薯只要感染这种病，立刻就会腐烂，导致马铃薯歉收。当时，马铃薯是爱尔兰人民的主食，为了逃避饥荒，许多爱尔兰人就横渡大西洋，到美国东部去谋生。
当时，爱尔兰人面临饥荒，不幸的是又流行伤寒，死亡的人数实在多得惊人。爱尔兰人是一个很有耐心、工作认真的民族，但是对于这种突如其来的天灾却束手无策。人们纷纷离开这个被上天诅咒过的地方，到别的国家求生。为了出外谋生，他们卖掉了祖传的田产，带着一些现钞，买了横渡大西洋的船票。“到了美国之后，我们会变成什么样子呢？”这群怀抱着梦想与不安的爱尔兰移民中，有一个就是约翰·肯尼迪的曾祖父。
1963年6月，美国第35任总统约翰·肯尼迪前往爱尔兰共和国进行访问。肯尼迪访问爱尔兰共和国并不是国事访问，而是私人关系的访问，因为爱尔兰岛曾是肯尼迪祖先的故乡。
终于，人们期盼的这一天到来了。肯尼迪总统如愿以偿光临了这个小城镇。为了欢迎这位远道而来的客人，纽罗斯镇起了很大的骚动。穿着白礼服的孩子们兴奋得涨红了脸，排出整齐的“欢迎”字形，欢迎的队伍中举着大大小小的旗帜，有的旗帜上写着“欢迎回家”，还有的人竟然歇斯底里地唱起肯尼迪总统最喜欢的《爱尔兰之歌》，不一会儿，就有许多人大声唱道：
我们是威克斯福德的好男儿，
切断令人憎恨的锁链，
为了解救祖国，
让我们心连心手牵手共同奋斗！
对于这种发自心底的、毫不矫揉造作的大合唱，肯尼迪总统听得入了神，当歌声结束时，这位年轻的总统还意犹未尽地说：“对了，还有一首叫做《由威克斯福德来的人》的歌，我也很喜欢，可是歌词我已经记不太清楚了。”这时站在人群中的一个小孩听了总统的话，立刻从口袋中掏出一张写着那首歌词的纸片，怯生生地递给总统。总统高兴地接过纸片，然后跟孩子们一同唱起这首歌。这一刻，无论是总统还是村子里的人，都无比感动，内心有一种说不出的温暖。
肯尼迪总统还在村民面前作了一次简短的演说，他说：“我非常高兴能来这里访问，回想起来，自从我们家搬离这个地方到今天已经有115年，经历了三代人了，两地相距6000英里。我的曾祖父离开家乡后，越过大洋在彼岸的波士顿开了一家桶店。当时他老人家除了虔诚的宗教信仰对自由的信心之外，一无所有。我们有幸成为他的子孙，现在我可以骄傲地告诉各位，对于曾祖父的遗产，我们将视为最珍贵的东西继承下来。”
肯尼迪在这次演讲中提到这次回到纽罗斯镇已经经历了祖孙三代，115年的时间和6000英里的距离，为什么会这么说呢？在此，我们有必要先介绍一下肯尼迪家族的历史。
起初，美国是英国的殖民地，最早开拓美国东海岸，在那里克服万难奠定今日美国基础的人大部分是英格兰的新教徒。我们只需要稍微回想一下美国的建国史，就不难了解为什么这些英国人的子孙能够支配当时的社会了。像爱尔兰人、意大利人、波兰人等民族都是由旧教国家来的移民，他们可以说是美国的新进人员，想要加入别人已经打好基础的社会里去，自然就得从下层社会的生活开始。尤其是爱尔兰人，他们的祖国本来就是英国的殖民地，因此这种情形很自然地就体现到新大陆的社会中。
1850年，帕特里克·肯尼迪来到波士顿，当时波士顿已有许多爱尔兰籍的移民，但是他们大都居住在波士顿的贫民区，过着穷困潦倒的生活。这里的爱尔兰人多半是码头工人，也有一部分是按日计酬的劳工，帕特里克也不例外。他做过各种出卖劳力的工作，省吃俭用，最后终于开了一家专门制造装酒用的木桶的桶店。
由于帕特里克的勤劳、和善，桶店的生意越来越好。后来，他娶了一位爱尔兰姑娘，生下了一男三女。唯一的男孩子帕特里克·J.肯尼迪出生于1862年，不久，老帕特里克就因为染上霍乱不幸去世了。后来这位男孩的孙子，也就是肯尼迪家在美国的第四代子孙中出了一位美国总统。
自幼失去父亲的帕特里克一边读书，一边还要帮助母亲工作。当时，他母亲在一家商店里打工，等到帕特里克长大后，他开了家酒吧。当时，在美国谋生的爱尔兰人千方百计摆脱贫穷的生活，而致富的捷径就是本小利大的小酒店或商店，另外一个途径就是从政。帕特里克一方面开酒店，同时也在积极准备向政坛迈进。
其实，帕特里克并不喜欢喝酒，但是他喜欢与常来酒店的老乡高谈阔论。每次帕特里克总是能够很耐心地听完这些人的议论，并给予适当的建议，因此成为众人眼中很不错的顾问。帕特里克不但成为人人喜爱的酒店老板，同时也深受当地人的尊敬与爱戴，渐渐地他开始步上了波士顿的政坛。
帕特里克虽然只上过几年学，但他天资聪颖，见识卓越又有魄力，是一位天生的领导人物。他有三个子女，他的家训一直流传到他的孙子辈，例如：
凡事要做，就做第一，第二就输给别人了。
决不可犯错。
帕特里克一方面积极扩展他的生意，一方面又积极扩展他在当地政界的影响力。他的一生都是以公平与正直出名的。肯尼迪总统的父亲约瑟夫出生于1888年，当时祖父帕特里克已经是州议会的众院议员了，当约瑟夫进入幼儿园时，帕特里克已是一位参议院议员了。受帕特里克的熏陶，约瑟夫从小就对政治有相当的了解。
老爸约瑟夫
约瑟夫是在当地的教会学校接受小学教育的，据说他在小学时就对数学非常感兴趣，连老师都对他的数学成绩赞不绝口。放学后，他玩的最多的游戏就是与周围的小伙伴们踢足球或打棒球。
当时，肯尼迪的家族环境已经大为改善了，生活堪称富裕，但约瑟夫还是利用课余时间做报童，也曾到游艇上去卖花生米等。约瑟夫并不是为了钱才去外出工作的，像他这种生活环境优越但仍然去做报童或看护小孩的情形，在美国司空见惯。美国的父母们都希望子女能有这种生活经验，以此培养孩子们的独立性。
父母希望约瑟夫将来能进入哈佛大学，在小学七年级时，他就被转到当地一所相当有名的学校——波士顿拉丁学校就读。当时在爱尔兰籍的父母里头，具有这种远见卓识的人少之又少。这主要是因为大部分的爱尔兰人生活依然贫困，能供子女上大学的并不多；即使可以供子女进大学，也多是选择教会大学。哈佛大学通常都是上流社会新教徒的子女们进的学校，因此，大多数的爱尔兰人对哈佛由衷地感到排斥、厌恶。
进入新学校后，约瑟夫的成绩依然很好，与他在教会小学的表现一样，远超过其他同学，尤其是在数学方面。不过，约瑟夫并不是一个只会读书的书呆子，他也很喜欢与同学比赛，在棒球和篮球运动方面，他还是一个出类拔萃的人物呢。在拉丁学校的最后一年，约瑟夫赢得了约翰·菲茨杰拉德市长杯，而这种奖杯是颁发给波士顿高级中学最高打击率选手的一种荣誉。几年后，约瑟夫居然娶了这位市长的千金。
约瑟夫以优异的成绩从拉丁学校毕业，顺利进入哈佛大学。在这所人才济济的明星学校中，他的表现也相当活跃。第一年，约瑟夫就加入了哈佛的棒球队，在校际比赛中大显身手，充分表现了他在棒球方面的才能。后来由于手臂受伤，才打消了他当职业棒球选手的念头。
约瑟夫继承了肯尼迪家族人的特质：积极心、实践力及无尽的精力。无论做任何事，约瑟夫都有高昂的斗志。在大学里，约瑟夫就已经显示出他卓越的赚钱本领，他那精锐的眼光、坚毅的实践力，远不是一般的学生可以相提并论的。约瑟夫曾与一位同学经营观光游览车的生意，这种生意投资很少，就可以得到汽车的行驶权。他们利用暑假的时候，开着游览车将旅客们载到波士顿的各个名胜古迹游览。约瑟夫利用3个暑假一共赚了5000美金，这在当时来说是一笔相当庞大的数目。因此，约瑟夫在很早的时候就有做百万富翁的雄心。
1911年，约瑟夫从哈佛大学毕业后进入州银行做调查员，第二年，他就利用学到的银行业务及金融方面的知识，在父亲和亲友的帮助下，买下了一家私人银行，就这样，他年仅25岁就成为美国最年轻的银行总裁。
1914年秋天，约瑟夫与波士顿市长约翰·菲茨杰拉德的女儿罗丝结婚。菲茨杰拉德的家族情形与约瑟夫的祖父相同，也是因为当时的马铃薯歉收，才从爱尔兰移民到美国的。约瑟夫的岳父自幼失去双亲，少年时代非常困苦。长大以后开始步入政坛，历任市议会议员、州议会议员、美国众院议员，最后还担任了两任的波士顿市长。当时，在波士顿的政界，爱尔兰派的力量越来越大，这大概是因为爱尔兰人比较团结、具有组织能力有关。菲茨杰拉德不仅是一位纯爱尔兰血统的波士顿市长，同时也是一位爱尔兰籍的波士顿市长。他在当地颇受市民爱戴，大家常昵称他为“可爱的弗兹”。他说话幽默风趣，很喜欢用重低音唱当时的流行歌曲。
帕特里克·肯尼迪与菲茨杰拉德的愉快、幽默正好相反，他稳重、朴实，而且颇为严肃。虽然这两个人都活跃于政坛，在性格方面相差甚远，虽然两人对于一些政治问题的见解常常针锋相对，但是他们却是交情很好的老朋友。
罗丝有一头乌黑柔软的秀发和蔷薇色的双颊，是位相当美丽的少女。她曾先后两次前往欧洲学习音乐、法文、德文，完全具备上流社会大家闺秀的教养。当时，波士顿信奉天主教的年轻男士，拜倒在她石榴裙下的人多如过江之鲫。这位“可爱的弗兹”先生很以自己的漂亮女儿为荣，在外出时，经常会带着罗丝同行，当然，在拜访肯尼迪家族时也不例外，因此约瑟夫才有认识和接近罗丝的机会。
由于约瑟夫与罗丝都是在相同的环境中长大的，因此，两个人有很多共同的话题。天长日久，两个人之间的感情就越来越深厚，最终步上了婚姻的殿堂。这对新婚夫妇的新房坐落于波士顿一个名叫布鲁克莱茵的住宅区，第二年，他们就生下了长子，并以父亲的名字为新生孩子命名，叫做约瑟夫·帕特里克·肯尼迪二世。这个初为人父的年轻人经常抱着儿子对周围的人说：“我的儿子，将来一定是美国总统！”约瑟夫是一位凡事只求第一、不要第二的人，他的这句话虽然是即兴之言，但却充满了自信，听来颇有真实的意味。
又过了两年，也就是1917年，他们又生了次子约翰·菲茨杰拉德。后来奇迹般地达成父亲心愿当上美国总统的，不是长子，而是这位次子。接下来又生了4个女儿，分别是罗丝玛丽、凯瑟琳、尤妮斯、帕特里夏。第7个又是个儿子，这是三子罗伯特，第8个则是女儿名叫简，最后又生了个儿子名叫爱德华。
在这几年当中，约瑟夫的工作也有很大的变化。他在做了几年的银行总裁之后，就辞去这个工作，到贝莱亨船厂去当副董事长。就在这一年，美国参加了第一次世界大战。这是1917年的事。
由于工作上的缘故，约瑟夫结识了当时是美国海军助理副官的富兰克林·D.罗斯福。他们两个人一直维持很好的友情。后来罗斯福当了总统，就请约瑟夫出任政府要职。从此，约瑟夫开始活跃于政坛。
在第一次大战结束时，约瑟夫仍留在造船厂工作，但是他很早就对买卖股票感兴趣，所以，就开始从事这种冒险的投机生意。由于他对这方面具有丰富的知识与卓越的判断力，当情况不佳时，他总是早就脱手不做了。例如，1929年出现经济大恐慌时，他已将股票完全脱手，而未受任何损失。
另外，约瑟夫也开始从事影视事业，无论是百老汇或是好莱坞，他都是财力雄厚的幕后老板，操纵着巨额的资金。就这样，他在多方面发挥了他精明卓越的经营手段，因此，他的名气一天比一天大。他的太太罗丝是一位虔诚的天主教徒，对孩子们的管教也很用心。每个星期天，一家大小都要上教堂，下午就由约瑟夫开车，带着家人去探望老帕特里克夫妇。老帕特里克夫妇非常喜爱这些小孙子们，对他们也很和蔼。但是，他也有严厉的一面，因此，这些孙儿们都不敢在老祖父面前做出以手挠头或是嬉皮笑脸等不端庄的举动来。
罗丝对于能拥有九位子女，自觉已经很满足、很幸福。在外表上来看，这些子女都很相似，但是在性情方面却大不相同，每个人都有其独特的个性。这种情形，在母亲的眼里，深觉有趣。
约瑟夫虽然不断地地从事新工作，面对新挑战，但是，在他心目中最重要的还是家庭。因此，即使工作再忙，他也尽可能抽出时间与子女们相处。有一段时期，约瑟夫为了逗小约瑟夫二世高兴，常把他放在木箱里，然后把木箱装在雪橇上，自己则拖着木箱在雪地上到处跑。有一次，他又拖着箱子到处跑，可是心里却在想着工作上的事，等到他回头时，发现箱子里空空如也。孩子不见了，他急得到处找，最后才找到摔在雪地上又哭又叫的儿子。
小孩子一多，总免不了有人生病，如麻疹、百日咳、水泡疹这一类幼童常有的疾病，总是轮流在肯尼迪家里出现。每当一有小孩生病时，罗丝一定会在卡片上记录下来。其他如注射预防针、身体检查、看牙医等，也都记录得很详尽。如此才不会把凯瑟琳的搞成了尤妮斯，也不会把约瑟夫与杰克（约翰的小名）混在一起。
至于子女们的争吵，罗丝倒不太在意，不过，她一定会找出子女们吵架的起因，尽可能地加以解决。由于人口众多，因此，每天早上起床盥洗时，就吵闹得像置身战场似的。所以，肯尼迪家在选择住宅时，通常都得挑选有3套卫生设备（包括洗澡间、厕所、洗脸池）的房子。
子女们之间的争吵、打架本是大家庭的司空见惯特色之一，这种争执无形中会培养出小孩子的好胜心，同时，也培养了他们的协调性。肯尼迪家族也不例外，有时甚至还分成两队，进行激烈的对抗赛。
一位与肯尼迪家族来往密切的朋友就曾说过：“肯尼迪家族的兄弟们都具有强烈的竞争心，但我也从未见过像他们这样团结的大家庭。他们激烈地竞争着，但从竞争中却得到更多；因为他们互相激励，所以，他们都有面对挑战的勇气。他们每个人都有自己的亲密好友，但是，他们更重视、喜爱自己的兄弟姐妹，甚至可以说尊敬自己兄弟姐妹的程度，都远超过对任何一位朋友。”
等子女们都长大之后，约瑟夫就常常带着孩子们一块儿去打网球、游泳、驾驶游艇或是玩高尔夫球。当他们家的成员多达十个人的时候，约瑟夫就买了一艘可以容纳十个人的大游艇，并将它命名为“我们十个”，后来又添了爱德华，游艇就坐不下了，只好又买了一艘较大的游艇，取名为“再加一个”。
肯尼迪的兄弟姐妹
在纽约北区，有一幢高级住宅叫布隆克斯，两位少年正在这栋住宅的一楼进行摔跤比赛。一个男孩大概只有12岁，看起来身体比较瘦弱，但是他却斗志昂扬、毫不畏惧地向面前这位比自己身材高大、体格结实的哥哥挑战。
这两个男孩子都涨红着脸，互相厮打在一起，彼此都不认输。四只脚在漂亮的地毯上到处移动、践踢。
“杰克，加油！”
“乔！你不能输！”
看他们如此重视的样子，不像是打架，而是在进行一场正式的摔跤大赛。
此刻一群观众正站在楼梯上，全神贯注地注视着这场大赛，其中包括五个女孩和一个男孩。他们紧紧抓着楼梯的护栏，排成一排，就如同停在电线上的麻雀那么整齐。他们都把眼睛睁得大大的，目不转睛地密切注视着那两位比赛的少年。最小的女孩叫简，大概只有两岁大，只见她正紧张地握着双拳。
罗伯特只有4岁，在他和12岁的杰克（即约翰·肯尼迪）之间隔着4个女孩。对罗伯特来说，现在正进行摔跤的两位少年，是比他年长很多的大哥与二哥，他当然不可能与这两位哥哥做公平的比赛。
肯尼迪家族的女孩子们也都很勇敢，富有竞争心。罗伯特上面的帕特里夏已经7岁，她一点都不把罗伯特看在眼里，她认为罗伯特还只是个小婴儿罢了。当时，罗伯特的弟弟还没有出生，这个后来才出生的弟弟——泰迪（爱德华），就是肯尼迪家最小的孩子。
大哥与二哥的角力竞赛并不是从今天才开始的，事实上他们两人经常做类似的竞争。
大哥乔体格魁梧，让人一看就有安全感，也是弟弟妹妹们尊敬的对象。因此，每次当父亲不在家时，看家的重任就落在了乔的肩上。杰克与大哥相比，较为内向，所以母亲时常夸奖杰克是全家最乖的小孩。杰克喜欢看书，而且看书时非常专心，如果他在看书时，有人对他说话，他多半不会回答，因为他根本听不到别人在说什么。
杰克也很喜欢运动，虽然他在技巧、力量方面比不上乔，但是他的斗志可以弥补一切。杰克几乎从开始会走路起，就常常与乔竞赛，他虽然明知自己不是乔的对手，却仍勇敢地向乔挑战。当然，这场摔跤最后还是乔获胜了。
杰克耸着肩，大口喘着气说：“虽然我很不甘心，但是，我必须承认还是哥哥的力气大。”杰克在比赛时，为了获取胜利总是倾尽全力，一旦胜负已分，他立刻又显得很有风度，一点也不介意地向胜利者祝贺。从来没有人看到过杰克因为比输了而露出不服气、不高兴的表情。
这样的气度，并不仅仅杰克具有，肯尼迪家族的每一个人都是如此，好像已经成为这个家庭的家规似的。乔与杰克虽然经常比赛、竞争，但是他们的感情依然亲密无间。到了吃晚饭的时候，保姆带着小的孩子们到育婴室去，把他们的手、脸洗干净，他们都规规矩矩地坐在餐桌旁自己的位子上。
母亲宣布一个好消息，她说：“今天的餐后甜点是鲜奶油巧克力派！”
这种混有鲜奶油的巧克力派，是这一家人——上自父亲，下至每一个小孩都爱吃的甜点。
关于巧克力派，在肯尼迪家族还曾发生过一件趣事，这是发生在乔与杰克之间的。
有一天晚饭的时候，母亲端出来一个孩子们都爱吃的巧克力派，乔正在慢慢品尝盘中的烤牛肉，同时，眼睛紧紧盯着桌子上那份属于自己的巧克力派，好像在盘算着等吃完牛肉后如何享用这份甜点。
坐在乔旁边的是杰克。杰克吃东西的速度一向很快，母亲常提醒他：“杰克，吃慢一点，不要太快了！”
这个时侯，杰克已经早早地吃完了烤牛肉和马铃薯，正准备开始吃巧克力派。奶油与巧克力混合的甜味，真是美极了，像这种甜点，即使是两三个人一份的，杰克也可以一口气吃完。不过，此时杰克却打定主意要慢慢地品尝这份甜点。可是，一向吃东西很快的人，即使慢慢地吃，也是一下子就把东西吃完了。因此，顷刻之间，放在杰克面前的盘子全都成了空的了。
杰克意犹未尽地瞅瞅哥哥面前的鲜奶油巧克力派，突然，杰克好像做了决定似的，快速放下餐巾，站起来说：“谢谢，我吃好了！”刚说完，只见杰克伸出了手，一把抓起乔的巧克力派，逃出了房间。
乔发现自己的巧克力派被抢走了，想夺回来时，杰克早已跑进院子，在广阔的草地上越跑越远。他显然已把抢来的巧克力派塞进口中了，因为，杰克的手上空空的，没有任何东西。
在夕阳的余晖下，只见两个小身影，在草地上到处追逐，乔渐渐拉近了距离。杰克在逃跑的同时也不忘回头看一下身后的追兵。在逐渐变暗的天色下，乔看到杰克转过来的脸，不由得停下来大笑起来，杰克的嘴边和脸颊上都沾满了鲜奶油，在昏暗的光线下，只有这些部分显得特别白，看来滑稽得很。
“杰克，你就像是鲜奶油的妖怪，好吧，今天我原谅你，快去把脸洗干净！”乔很自然地摆出老大的派头，对小弟弟下达指示。乔无论是在气质上、相貌上，都富有爱尔兰人的特色。但是与二弟杰克相比，他则很性急，不过乔却颇具爱尔兰人所特有的幽默感。
杰克也非常喜欢这位大哥。当然，有时见到大哥总是摆出老大的架势，心里难免不服气。但也对他无可奈何，因为乔确实是老大，而且他的责任感、行为举止确实像个兄长的模样。
每当大人不在家时，都是由乔来教弟弟妹妹们如何游泳、怎样驾驶游艇。乔不但自己对这类运动很拿手，而且领导有方，对弟妹们也都管教严格。
孩子们之中敢于反抗他权威的人，只有杰克一个人。至于其他的弟弟妹妹们对他都很佩服，丝毫不敢违抗他的指示。这位大哥对妹妹们也没有丝毫偏袒，因此，常常会看到大哥把妹妹们骂得哭丧着脸离开网球场。
即使是女孩子也没有特殊优待，这是肯尼迪家在运动方面的规则。肯尼迪家族的父母认为只要把老大教育好，以后生的孩子都会以他为榜样。正是父母有这种观念，在乔小的时候，父母就对他刻意地加以训练，现在他已经或为优秀的领导者了。
小孩子们非常喜欢与父亲一起吃饭，因为父亲的谈话可以引起孩子们的兴趣，然后很自然的将之引入议论的状态。因此，只要父亲在家进餐，就会有一场活泼、热闹的辩论出现。“爸爸，到底这个经济大恐慌是怎么同事？是谁没有做好造成的？应该由谁来负责？”性急而又容易激动的乔，连珠炮地提出一连串的问题。他所提的这件事是1929年10月美国股票和证券暴跌的问题。
在肯尼迪家族，一切问题都是以这种方式提出来自由讨论，从父亲与孩子们的辩论中，孩子们能够学到更多的东西。只有一个问题是禁止讨论的，那就是有关金钱方面的话题，父亲约瑟夫·肯尼迪在当时已是美国少数的巨富之一，但子女们对这个事实并没有深刻的印象。
约瑟夫夫妇对于孩子从不吝啬，但是也绝不给他们过多的零用钱或者用钱来讨好孩子。当时的肯尼迪家族虽是美国的巨富，但肯尼迪家族子女的零用钱却与一般家庭无异。杰克还是小孩子时，为了向父母要零用钱所写的申请书，到现在还保存着。下面选录其中的一封：
最近，我的零用钱是40美分。我把一部分拿去买飞机模型及其他的玩具。如今我已是少年团的一分子，对于小孩子吃的零食不感兴趣，然而。在短短的5分钟之内，我已花掉了20分，我的口袋就一分钱都不剩了。
我是少年团的一份子，必须要买背包、毛毯、手电筒等用品，这些东西买下来之后，就可以用好几年，我觉得比买巧克力、冰淇淋、糖果等食品好多了。为了要买这些东西，又不致向别人去借钱，因此，我请求多给我30分的零用钱。
约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪
学校生活
从九月开始，杰克就要离家住校了，因此杰克与父母、姐妹们在一起生活的日子不多了。杰克的小学教育是在附近的学校完成的。老师们对他的印象是：身材瘦小，平时认真念书，待人有礼。
约瑟夫家的女孩子与男孩子念的是不同的学校。由于约瑟夫的教育观念，女孩子都是念天主教附属的私立学校，男孩子们念的都是与宗教无关的私立学校。约瑟夫认为，要使男孩子接受世界上的各种思想，还是在这种学校比较好，了解各种不同的思想，对男孩子的将来有益处。
初次离家的杰克，开始时常常写信回家。下面是他的第一封信：
这里虽然是个很好的地方，可是离开家之后我总是会想家。
学校的足球队听说并不强，游泳池倒很大。花在宗教课程上的时间很多，不过并不简单，很难念……伙食还不错。
过了不久，杰克逐渐习惯了学校生活。他在信上写着：
我患了思乡病，可是现在已经习惯了，请放心。早上及黄昏，我都祈祷。下次回家时我一定会对宗教很有信心的。
我们英文课上了“劫后英雄传”。我时常把车票或手帕随手一放，一转身就忘了放在那里，但是，“劫后英雄传”的内容，我却记得很清楚。因此，上次英文测验，我的成绩是98分。
由此可见，肯尼迪对历史上的事实一向印象深刻，可是在日常生活上却常常丢三落四，这种现象是从小就有的，直到当了总统还是没变。
杰克在学校里喜欢体育活动，他在家信中常常谈到足球、棒球等运动方面的事：
对方的球队中有一位很厉害的角色，他对我方球队的队员都能应付自如，可是，我却没有那么好对付，终场时是以20∶20打成平手，我曾为本队得到宝贵的1分。
他在各学科的成绩方面却表现平平。杰克最不喜欢拉丁文课，学校总是把成绩通知家长。有一次，父亲约瑟夫还亲自到学校与杰克谈话。但杰克说什么也不肯牺牲运动时间，不过从此他开始对功课加紧用功了，他曾经写信回家向父母报告，说他的拉丁文进步了13分。
第二年复活节前，杰克在堪塔布利的学校生活却突然宣告结束。一天夜里，杰克患了急性盲肠炎，他立刻被送到医院去开刀，后来又送回家休养。等杰克病愈时已是六月，快放暑假了。杰克干脆就没有回到学校，而是和家人一起到海恩尼休闲地去度假了。
假期过后，杰克已经恢复之前的活泼、健康，父亲的意思叫他不要再回堪塔布利学校，而转到乔就读的学校——杰特高中去念书。杰特高中是一所历史悠久的私立学校，所收的学生多是来自上流社会的子弟。相比之下，堪塔布利学校所收的学生却是来自各个层面。
杰克想到能和哥哥乔在一起，心里非常高兴，但是一想到要离开堪塔布利学校，仍不免涌起一阵惆怅之情。
肯尼迪家族兄弟姐妹的领导者——乔，在学校仍然是风云人物，不但学习成绩很优秀，运动方面更为出色，是低年级生都熟知的一位选手，杰克以这位兄长为荣。杰克当然也热爱运动，可是，他在体格方面的条件不如乔。他身材并不魁梧，不过，也终于成为学校的正式选手。
据足球队的教练说，乔是一位真正的运动选手，各方面的条件都很好。杰克的技术就比较差，但他斗志旺盛，足以弥补技巧上的缺点。
据说，这位教练在球员练习时，常会拿着木棒，处罚不合乎要求的选手。但杰克从来没有被木棒打过，也许是他逃跑的速度太快了，连教练都追不上他。这所高中有宽阔的草坪，有点缀着美丽花草的小路，充满宁静祥和的气氛。
杰克住在旧的木造舍监室的旁边，这个时候的杰克正是最喜欢恶作剧的年纪，住在那么安静而严肃的地方，实在不是滋味。还好，每周日的晚上，舍监太太总是会做些奶油甜点款待这些学生，这样才冲淡了杰克对宿舍的不满之情。
杰克在学校的表现很平凡，有优点也有缺点，不过，大体来说他还是一位开朗、活泼的男孩子。至于课业方面，他一直保持中等。他最喜欢的科目是英文与历史，因此这两科的成绩比较好。他对化学、生物、法文等科目不感兴趣，但他最不喜欢最感头痛的功课仍然与堪塔利布时代相同——拉丁文。
在他写给母亲的信中，曾有如下的一段话：
如果没有拉丁文，我的总成绩会更好，为了拉丁文一科，而使我的分数拉下了十分。
从这些我们可以看出，少年时代的杰克并不是位用功的学生，然而，成年后的杰克却今非昔比，对于自己不擅长的事情都加倍用功，认真地去学习。当然，杰克何曾不希望能得到更好的成绩，但往往力不从心。大体来说，杰特高中的生活仍然是很愉快的。
各科成绩并不出色的杰克，有一次却被同年级的同学选为将来最有希望的人。也许在那个时候，同学们就已感觉到杰克具有一种特别的才能与魅力，而这种特色并不会在学业上表现出来。
杰克经常穿一件厚厚的毛线衣和一件卡其色的长裤，对于穿着，他一向不太关心。尤其糟糕的是他常记不清楚把东西放在哪里，因此宿舍内务成绩往往很糟。为此，他常受舍监的警告，最后这位舍监以几乎绝望的心情，写了一封给杰克父母的信：
因为我与杰克住在一起，因此对于杰克乱放东西，常把自己的周围弄得很乱的情形，我也有一分责任。杰克自己也许很想努力整理整齐，但结果总是很难令人满意，关于这一点，我不得不写信告诉二位。
杰克的双亲是如何答复这封信的，我们不得而知，但是，他的双亲并未因此责骂他。
杰克偶尔也会做些无伤大雅的恶作剧，或者是参加一些无意义的活动。与他同一个宿舍的好友是利普和里斯。他们三个人常常在宿舍熄灯之后溜出去，到镇上的小店去买冰激凌。或者是在房间里比赛丢东西，有时不幸被舍监发现，总免不了一顿责骂。
上了高年级之后，杰克开始会为自己的前途思考了。他曾写了封信回家：
我曾与里斯讨论学习成绩的事，我决定不再像以前那么懒散，我要用功学习，争取更好的成绩。
如果我想到英国去玩，今年就必须要有好成绩才行（父亲曾经告诉杰克，如果成绩好的话，就让他到英国去旅行）。现在我仔细反省，发现我过去对功课实在太疏忽了，这是一种自欺的行为。
父亲收到这封信以后，非常高兴，立刻回了一封信：
平日你最缺少的就是率直，但这次我在你的信中感觉到了，这让我深感欣慰，而且，你的字体也大有进步，写得很整齐。
杰克，我不希望你把我看做是位爱唠叨、爱责备你的人。为人父母最忌讳的就是不断地责骂子女。
根据长久的经验，我自信很会观察人。在我看来，你的素质很好，神赋给你的才能，你应该好好地利用，否则你就是个傻瓜。如果我没有忠告你，要你好好地利用你的素质，那我不但没有资格做一个父亲，同时也没有资格做你的朋友。
年轻的时候如果不打好基础，将来会后悔莫及的，因此，我才要求你用功学习。这并不表示我对你的期望太高，即使你不是天才我也不会失望的，我只是期望你能成为一个有判断力、理解力的有价值的人。
杰克进入高中以后，并不只限于做运动及用功读书上。与朋友、同学聊天、阅读也都是十几岁的少年所不可或缺的营养品。杰克喜欢阅读历史方面的书籍及伟人传记，同时，他对时事也有很大的兴趣，因此订阅了《纽约时报》。
他的好友利普与里斯，对杰克在国际问题及美国历史上的丰富知识深表钦佩。有一次，他们问他：“为什么你会对这些问题如此了解？”又问：“你怎么可能把这方面的细节记得如此清楚？”
杰克得意地说：“这是因为我看的书多，而且看完之后，我还会回想一遍刚才所看的内容。我并不是记忆力强的人，甚至还常常丢东西，但是，我对自己感兴趣的事印象总是特别深刻。”
没过多久，杰克就不得不与杰特高中告别了。此时的杰克已是一位18岁的青年，身材仍是瘦瘦高高的，还有一个很显眼的狮子鼻，外表十分潇洒。不过，他的头发总是有点蓬松、杂乱，好像不太喜欢整理。在功课方面，他已大有进步，对于自己的能力，他好像也更具信心。现在他最困扰的问题是毕业后到底进入哪一所大学比较合适。利普·何顿、里斯·比林克斯及杰克，这三个好朋友常聚在一块讨论这个问题。
“杰克，看来你是想进哈佛吧。这所大学不但是你父亲的母校，而且你哥哥乔目前也在哈佛。”
“话虽然这么说，可是我没有非念哈佛不可的理由。”
“你说得也有道理，可是哈佛是全美第一流的学府啊！”
“可是与哈佛齐名的好学校也不是没有，像耶鲁、普林斯顿……对了，利普，你一直在问我，你自己到底想念哪所大学？”
“我想念普林斯顿大学。”
“嗯，很不错。里斯，你呢？”
“我也想进普林斯顿。”
“真的吗？好，那我也决定进普林斯顿。”
虽然杰克好像开玩笑似的，其实他心中已下定决心要进普林斯顿大学。杰克希望上普林斯顿大学的理由并不完全是受到朋友的影响，他也许已有与哥哥乔在不同的舞台上大显身手、一争短长的心理吧。
听到杰克的决定后，父亲约瑟夫感到有些失望，因为父亲原来是期望儿子能进哈佛的。可是，约瑟夫的伟大之处正在于此。他虽然重视子女们的教育，但他绝不固执己见，强迫子女们按照自己的意思去做。
换言之，他很尊重子女的自主权，只在需要的时候，给予适当的忠告与指导。因此，对于子女的成长，这位父亲仍然具有很大的影响力。像这种对子女关心而且又具有影响力的父亲，就是在今天看来也是很难得的！
