蒋介石的第四次“围剿”，于1933年5月宣告失败，这正是华北事变和《塘沽协定》签订的时间。
自1933年3月热河失陷后，日寇进攻长城各口，华北危机，国人大哗，纷纷指责蒋介石对外妥协。蒋不得不派其中央军第十七军到古北口对日作战。但因蒋介石不愿为抗战破本钱，一战而败，日寇更咄咄逼人。蒋介石则电令何应钦步步退让，忍辱屈服，对日方的所有要求一一答应。最后签订《塘沽协定》、《何梅协议》、《秦土协定》等。但对中央红军却紧逼不放，进行一次次“围剿”。第四次“围剿”失败后，接着又准备进行第五次“围剿”。
在此外患日深的危机中，蒋介石进行自相残杀的劲头，却更为勇猛。正是兄弟内争，强邻得利，蒋氏岂不知乎？
第五次“围剿”从1933年10月至1934年10月。作战地区是赣省中部、南部和闽赣、湘赣、浙赣各边区。
蒋介石调动了六十四个师和七个旅、六个团；另有空军十一个队，飞机共一〇五架。按每师平均九千人计算，总计约有六十余万人用于此次内战。而蒋之用于上海、长城抗战嫡系军队却仅仅第五军和十七军两个军。
此次“围剿”中，红军反“围剿”力量约十五万人（亦说十二万人）。
这次蒋介石亲自到南昌指挥第五次“围剿”，又特别强调了“三分军事，七分政治”的基本作战原则。同时采用保甲、团练制和废苛捐、惩土劣、整饬吏治、复兴作战区经济诸措施。曾办理生产、消费合作社，也想解决土地问题。但这些政策，并未能真正实行，只是纸上空文。
其次，蒋对其军队又实行思想教育，他叫做心理建设。为此，他处处大讲特讲“安内攘外”、“诚”和“仁义礼智”、“智仁勇”以及曾国藩镇压太平天国的事迹。总计有以下几篇讲话：
《剿匪要实干》、《革命军人的责任是安内与护外》、《庐山训练之意义与革命前途》、《剿匪军官须知》、《军队教育要旨》、《军官自勉之道》、《革命军人成功立业之道》、《革命军人首当崇尚气节》、《剿匪最重要的技能是什么；军人最快乐的事情是什么》、《革命军官必具的要素》、《军人精神教育之精义》、《革命的心理——诚》共十四篇讲话。
在这些讲话中，他一方面宣传礼义廉耻，杀身成仁，舍生取义和忠孝节义的封建道德，一方面宣讲“先安内后攘外”的对外妥协，对内镇压的老洋务派理论，把复兴中华民族的关键归之于歼灭中央红军。号召军人学习曾国藩、胡林翼等人，以其镇压太平天国的精神、思想和魄力来消灭中央红军。至此，他已完全站在清朝和曾国藩的立场上，敌视太平天国了。这就和孙中山已完全站在相反的立场上了。
蒋在《军人精神教育精义》中，特别系统地提出了军人的精神是智仁勇，而以仁为中心，仁即是忠孝仁爱信义和平，或约之为礼义廉耻。这是蒋氏自1924年以来，封建私有制军事思想的基本完成。所以他更大力地宣传曾国藩、胡林翼的政治军事思想并命他的军官学习曾、胡和左宗棠。但在战略和战术上，蒋则吸收了巴尔克、克劳塞维茨等的原则，以丰富其孙、吴至曾、胡的战略战术原则。其时，其战略战术原则的主要内容是：战略原则要素——时间、地点、供应、机变。战术原则——以静制动；以拙制巧；以实击虚；以迂为直；独立作战；互相支援。此时，他对军中政治工作则已不重视，将中心放在军人精神和军事训练中。到1945年，因1944年的抗战大溃败，才又想到政治工作的重要性。
总之，其战略思想的主要特点是进攻性的歼灭战，但规模大小不同。此自1925年以来已经开始形成。
此前1932年6月22日，蒋介石在对鄂豫皖军政长官的讲话中，就特别提出了学习曾国藩的问题。他说：“至于风气，更是一种大事业所不可缺少的基础，我们知道在中国历史上所谓换朝代的时候，都有土匪发生，而且土匪的力量都是极其强大的。现在的匪患正是同样的现象。现在赤匪许多组织的方法，亦不过是很粗浅地抄袭洪、杨时代的方法罢了。可是太平天国虽有极严密的组织与纪律，终究却被曾国藩、胡林翼等打败。曾、胡之所以能打败洪、杨，就是用着风气的力量。现时的共匪朱、毛，决比不上太平天国的洪、杨，难道我们自己就连曾国藩、胡林翼都比不上吗？”
总之，蒋是叫大家学习曾国藩，否定太平天国起义。而孙中山则是大力肯定太平天国，歌颂太平天国起义，并把洪、杨视为反清的先驱。对此人人皆知。这已明白地表明蒋已以清朝接班人的态度对待洪、杨。这说明蒋在讲话的当时，已完全站在中国封建地主集团和清王朝的立场上。
又例如1936年4月28日，他在湖南长沙对各学校学生训话时，就更明白地肯定曾国藩，而否定太平天国。他说：“曾国藩、胡林翼一班人……所表现的精神和所作的事业，……是值得我们钦佩的。尤其是可以为我们各位同志效法的，当时一方面有太平天国的内忧，扬子江流域各省，几乎完全失陷，一方面又有英、法诸国的外患，压迫侵略，时时危急，当时如此纷乱危险的国家，就是因为你们湖南曾国藩、胡林翼、左宗棠这几位豪杰，几位先贤，能够乘时奋发为雄，就将大局挽救起来，使一般同胞的痛苦，能够解除。”
在对待太平天国态度上，蒋此时完全站曾国藩的立场上，痛骂洪、杨为“匪”，从而否定了孙中山的观点，清朝和曾国藩的僵尸，又在蒋介石身上复活了。并认为太平天国革命是清朝的内忧，而使清政府处于内忧外患之中，就和他蒋介石的处境一样。这是蒋介石自认为清政府接班人的自白，确凿无误。所以，蒋在走着老洋务派的旧道，大力镇压中国工农红军。因此，蒋这种一方面恢复礼义廉耻，忠孝节义的封建礼教，一方面残酷镇压中国工农红军，而对外一味妥协的行为，无疑是晚清王朝的复辟和曾国藩的还魂。
这可以作为蒋介石在军事、政治上正式复辟封建王朝的标志。
于此同时，他又到处解说“先安内”政策的必要性，宣传消灭红军是中国存亡的关键。他在1932年6月22日讲话中就开宗明义地指出：“这次剿匪，是国家生死存亡的关键。”为什么呢？他说：“在外患日迫，帝国主义严重压迫之下，中国内部若是仍无办法整理，则中国必不能继续苟延存在。”为什么不能整理内部中国就无法存在呢？他的回答是：“现时的匪区，是中国的中心区域，中心区域的匪患，直是国家心腹之患，此时如果不能立即肃清，中国就决不能够复兴，惟有灭亡而已。”这就是说，日寇在边远，红军在中心区域，故必先行解决红军。这就表明他所指的国家是他的王朝，决非中华民族和人民的国家。这和曾国藩、西太后的语言完全相同。为王朝自身利益，必对内镇压以保位。对外妥协还是为了保位，决非为保中华民族之利益。这应当无需什么论证了。
1933年7月，蒋在庐山设立军官训练团，专门为第五次“围剿”训练军官。蒋兼任团长，陈诚任副团长，召集全国军官轮流受训。训练的宗旨，是灌注“攘外必先内安”和对蒋介石的绝对忠诚思想。一提蒋委员长或领袖就必须立正的规定或风气，也就是从此开始的。
同时要高级将领以忠孝仁爱信义和平，或礼义廉耻为军人精神，忠诚于统帅，绝对服从命令。这是蒋氏在进一步以封建专制主义原则训练和治理军队，使国民革命军进一步封建化。他说：“忠孝，就是要忠于党国，忠于朋友，忠于上官和部下。”忠于部下是假，忠于上官，忠于他本人是真。
同时蒋印发《剿匪手本》，颁发给受训军官和参加第五次“围剿”的军官。
此书共六篇，中心内容为军官必备的素质和“品德”以及作战韬略。此外还发有：《军人精神教育》、《孙吴兵略问答》、《步兵操典纲领》、《曾国藩剿捻实录》、《增补曾胡治兵语录》、《豫鄂皖剿匪总司令部新颁党政军条规及行营第四厅新颁各条规则》、《剿匪部队训练要旨》、《封锁法规汇编》、《碉寨图说》、《军人必读》、《匪军文件汇编》，共十二种。其总精神是要其军官、将领们，以杀身成仁的决心和必要的战略战术，消灭红军。可见蒋介石为此次“围剿”所下的力气是多么大，真是全力以赴。
而对日寇的侵逼，则一再作揖、屈服、忍辱含垢而不辞。以上这些文件的中心内容，是贯彻他的一系列对外妥协对内镇压的洋务派思想和诸班战略战术原则。
然后，蒋介石于10月2日在南昌行营对各高级将领面授机宜。战略原则是四项：严密封锁中央苏区，断绝中央红军和苏区人民生活资料供应；发展作战地区交通，以加快运兵时间。他认为：“战争就是争取时间，谁能节省时间，行动迅速，谁就胜利。”注重机动作战，对付红军游击战。争取主动，操纵战局，而不令红军操纵战局。他说：“凡能依自己的计划，支配整个战局演变者，便是主动，便谓之立于主动地位。”他和任何一个将领一样，在历史上都想自己操纵战局演变，但是能否做到这点，却是另一回事。
战术原则为以静制动：他引用胡林翼的话说：“胡林翼说：‘驭天下之至纷者以静’，即是此理。”以拙制巧：具体说，就是蒋采纳了碉堡封锁办法，步步为营，节节推进。以实击虚：以主力击红军的弱处。以迂为直：此指行军、进攻、追击，均走曲折小道，不走阳关大道，以出敌不意。独立作战：因地形多山，交通不便，联络很困难，各部队各单位，均应各自为战，不依靠友军之助。全力决战：是要在决战时，同时全力出击，避免逐次增兵。其意是怕被红军各个击破。在城市之外的二、三十里处的要冲，修筑巩固的堡垒，以便稳扎稳打。就地固守：即固守中待机反攻，随时准备出击，蒋称此为“攻势防御”。纵深配备：这是锥形作战方法，即前面交战面应愈窄愈好。应留1/2或2/3部队在后面为后备队。机动配备：此要诀是“进退无常，多寡不一，分合得当，攻守咸宜。”其意是将主力部队随时向各处调动，进行机动作战，使对方莫测。对此蒋介石在讲话时颇为得意，他向各高级将领介绍说：“民国十九年陇海路作战，运用‘机动配备’，屡次抽调大部队来活用，后来西北军将领对人家说：‘到处都遭到中央军的主力，实在莫测神奇。’”六项要务：侦察、搜索、警戒、联络、掩护、观察。
蒋在结束讲话时总结说：“战术上取守势，要以静制动，以守为攻；战略上取攻势，要以实击虚，以攻为守。”
10月中旬，第五次“围剿”准备完成。17日发布战守第213号训令，指示各部队行动纲领。要领内容为：
各部队可不先找寻敌人主力，而以占领必占之目的地为主。沿各路军前进道路两旁横向三、四十里之线，构筑碉堡。逐步前进，预定日进二里，逐次缩小包围圈。最后占领方圆五百里之赣南苏区。并令各军以愚公移山之志，完成任务。
具体战略构想，是分军为北、西、南三路加赣浙边区一路。置主力于北路。于10月中旬同时进攻，欲聚歼中央红军于赣南地区。
以南昌行营为总部。蒋介石亲自坐镇。下设：北路军，以顾祝同为总司令，驻临川。蒋鼎文为前敌总指挥，下辖三个路：第一路军总指挥为顾祝同兼任；第二路总指挥为蒋鼎文；第三路总指挥为薛岳、陈诚，辖十八个师，为全部“围剿”军最雄厚力量。
西路军，以何键为总司令，驻宜春，辖十个师左右。
南路军，以陈济棠为总司令，驻韶关，辖十个师左右和五个空军队。此外还有浙赣闽边区警备司令赵观涛率有四个师和浙江保安团四个团，对赣东北方志敏红军围攻。以上总兵力，据宋希濂估计加上直控部队、炮兵、通讯兵和赣、闽、粤、湘四省保安团队，总共有一百万人。此次围攻，除有一部分用于红二、四方面军队，几乎全部都用于江西战场上。南京一带，也只靠宪兵警察防务。可以说蒋是全力以赴，孤注一掷。
中央红军的反围剿战略，此次则与以上四次大不相同。这次作战部署，完全否定以上四次反围剿的经验，以第三国际派来之李德（德国奥托·布劳恩）为主持人，采用第三国际决定，“以碉堡对抗碉堡，实施广泛游击，破坏公路，充实兵力，筹足给养，准备长期战斗。”
同时以游击队潜入蒋军后方，破坏交通，使其前方部队陷于孤立，迫其退入城市。
在具体战术上，以神速、秘密、坚决为要诀，力求攻击蒋军的必救之地，诱其于运动之中，然后予以不意之袭击。对于正面敌人的纵深进攻，则以轻快部队之钻隙、迂回、包围战法，突破蒋军封锁线。
关于阵地要点，则是以碉堡对碉堡，进行阵地防守战。但在碉堡之间，则组织短距离出击战、袭击靠近的敌军。这种主动出击，是在大阵地战圈圈内的小运动战，而绝不是真正的不受拘束的运动战。这种运动战，当敌人包围圈迅速缩小后，就无法进行，也就只有挨打而又走不脱了。
此次蒋以北路军之三十七个师担任主攻；西路九个师主攻赣江以西，对手是孔荷宠部红军；南路军十一个师担任助攻。北路主攻任务，以陈诚第三路军担任。目的攻占广西，围歼红军主力。11月14日，蒋介石鉴于红军七、三两军团突破北路军孔令恂九十七师封锁线，手令陈诚改进碉堡封锁线，采用面式火网控制地带（此系第一次世界大战末期协约国采用的方式），加厚火力。
11月20日，福建人民政府——中华共和国人民政府成立，十九路军正式揭起反蒋旗帜，宣言北上抗日，反对南京蒋氏国民政府。此时十九路军扩编为五个军共四万余人，飞机三十余架。
蒋此时非常害怕红军与十九路军联合（也怕红军向江、浙扩展），急得几个晚上未能睡好，辗转反侧，苦想救急之法。遂不得不从北路顾祝同部抽调蒋鼎文二路军十一个师，编成“入闽军”东进福建，以蒋鼎文率领，同时蒋介石组织张治中第四路军协同第二、五路（卫立煌）军赴闽作战。
蒋在围攻福建十九路军时，亲自偕宋美龄于福建建瓯督战。战役中蒋曾和宋美龄到山林中游览。宋在山中对腊梅特别喜爱。蒋见后就记在心上，于1934年1月1日，在建瓯过年时，特送给宋一个插满腊梅的花篮。宋见后特别高兴，并为写文投稿，称赞其夫婿不仅是个军人，而且具有诗人的气质。看来蒋对宋美龄是百般“讨好”！这种尊敬夫人之道，实是颇具“诗意”。
在十九路军福建起义时，中央红军未能及时援救，实是帮了蒋的大忙，蒋就怕两者联合，所以用迅雷不及掩耳之势，镇压了这次起义。据李德回忆，当时周恩来、博古主张支援十九路军，但上海局反对支援。结果服从上海局。
1934年1月21日，十九路军失败，为蒋改编。6月，又被调陇海地区整训。然后，蒋命蒋鼎文率十九路军参加第五次“围剿”，编组为东路军，辖二、五路（卫立煌），共十六个师，向赣南红军进犯，自2月25日至5月20日，连占沙县、将乐、泰宁、归化、永安、建宁；南路军于4月21日攻占筠门岭；北路军于4月28日攻占广昌，迅速向中央合围。
此时，红军的中心地区，已缩小到八十至一百公里方圆。10月7日，蒋之北路军又攻占石城。在这个小圈内，已无法打运动战了，如不突围而走，就只有被蒋氏全歼。
在这种情况下，红军军委会决定于1934年10月中旬突围西走。据当时第三国际代表李德（德国人）回忆，红军中央总部是于10月16日开始率领红军突围。这时红军的中央政府军委会主席为朱德；政治保卫局局长为邓发；红军总政委为周恩来。红军总司令为朱德；参谋长为叶剑英；政治部主任为王稼祥。留守江西者为中央军区司令员项英，兼政委；其参谋长为龚楚（此人以后叛变，写了不少红军内部材料），政治部主任为陈毅，政治保卫局分局长为谭震林。中央总负责人为博古（总书记）、周恩来（书记）、李德（总顾问）。
11月1日，东路军占领长汀。北路军于10日占领瑞金、会昌。到11月底，赵观涛将方志敏部红军击溃，蒋之第五次“围剿”结束。红军尚有十万余人，关于第五次反围剿的失败，还有李德的回忆录可供参考（《中国纪事》）。
他说长征开始后，12月份李德曾提议与贺龙、肖克的二、六军团联合建立湘川黔根据地。但被中央否决了。中央主张向四川进军和进攻遵义地区。1935年1月上旬，在遵义召开了中央政治局扩大会议。据李德说，当时中央并不知道有陕北根据地。是1935年夏从张国焘处才知道的。遵义会议上，毛泽东否定了以往的错误路线，从此毛泽东实际领导了长征。他的主要论点是：第五次“围剿”完全是阵地战和突围太迟了；以及逃跑主义路线。李德回忆说，突围是于1934年春就讨论的问题。8月，才一致通过突围决议。李德的回忆是否可靠呢？不敢肯定，此处姑存一家之言。但不管如何，第五次反围剿失败，无疑是第三国际和斯大林的错误决定。
关于遵义会议，李德又说，参加会议的人大多不是中央政治局委员。
