蒋介石因为出色的军事才能逐步受到孙中山器重，而关键的一步在于：当陈炯明发动叛乱之时，蒋介石护送孙中山登上永丰舰，风雨同舟四十余天，从此获得孙中山的信任和重用，成为蒋介石崛起的关键。
袁世凯死后，节外生枝，北洋军阀分为以段祺瑞、冯国璋、张作霖为首的皖、直、奉三系；再加上南方势力较大的滇系、桂系还有山西的阎锡山和徐州的张勋。真可谓军阀林立了。军阀之间，开始争斗厮杀起来，中国人又一次尝到分裂和内战之苦。
开始控制北京政权的为皖系段祺瑞总理。段，安徽合肥人。中国人做官讲究裙带关系，一人得道，鸡犬升天。北京城里到处可以听到合肥方言，拉洋车的闻声不敢索要车钱。随后，黎元洪继任总统，黎是一位老资格将军，民国成立以后，虽贵为副总统，但不掌兵符、“秋风落叶”，站不稳。
这一期间，正在打第一次世界大战。欧洲大陆硝烟弥漫，英、法、俄、德等国忙于拼杀，无暇东顾。日本、美国，养精蓄锐，且都想乘机控制中国，因此引起了1917年夏季中国政局的急剧动荡：
先是“府院之争”——为“参战”与否，美国所支持的黎总统，罢免了日本所支持的段总理。
继之为“张勋复辟”——张大帅率领几千“辫子兵”从徐州入京，驱赶了黎总统，捧出了11岁的溥仪“重登大宝”。
继之又是“马厂誓师”——段祺瑞自天津起兵，几小时内便直捣北京、张勋逃、溥仪退，段将军再任总理。段任命汪大燮、梁启超、林长民分别为外交、财政、司法总长；段自兼陆军总长。
段政府在日本支持下，于8月14日向德、奥宣战，派10多万劳工赴欧洲抬担架、挖战壕，为协约国提供大量粮食。
段总理又是一位深谙国情、登上了第一把交椅便不肯让座的“公仆”。他以“再造共和”的英雄自居。按照段的语言：辛亥革命推翻了宣统皇帝溥仪，建立了民国，当是“首造共和”；而他却是第二次推翻丁复辟几天的宣统皇帝溥仪，建立了第二个中华民国，所以当称“再造共和”。段总理的逻辑严密，“天衣无缝”，因此他不承认1912年3月由临时参议院制定、并由孙中山明令颁布的《临时约法》，拒绝召开国会，企图恃武力统治中国。
袁世凯死了，但袁的衣钵却传了下来，于是孙中山又领导了一次“护法运动”。“护”什么“法”？护民国元年临时参议院通过的具有资产阶级共和国宪法性质的《临时约法》。
1917年7月17日，骄阳似火，孙中山偕宋庆龄、廖仲恺、何香凝、朱执信、章太炎和陈炯明等人由上海乘“应瑞”、“海深”两军舰到了广州黄埔，他们本来是想组织武力讨伐溥仪复辟的。及至广州，复辟闹剧已经结束，闻段祺瑞拒绝恢复约法和召集国会，便把矛头指向段，明确提出护法的宗旨是打倒假共和，建立真共和，呼吁各界群起而攻之、首先他通电号召国会议员南下来粤。孙得到了两股军事力量的支持：一是以程璧光为总长的海军，程宣告海军脱离段政权而独立南下（唐绍仪、汪精卫偕行）；一是滇系唐继尧和桂系陆荣廷也表示愿共同反段。
8月下旬在广州召开了“非常国会”（因为还有许多议员并未南来——引者），9月建立了护法军政府，举孙中山为大元帅，唐继尧、陆荣廷为元帅。孙任命了各部总长：外交伍廷芳，内务孙洪伊，财政唐绍仪，交通胡汉民，陆军张开儒，海军程璧光；另任命章太炎、许祟智和李烈钧分别为秘书长、参军长和参谋总长。
于是中国正式开始了南北对峙。
孙中山记述这段历史时说：
（民国）六年秋，余率海军舰队南去广州，国会开非常会议，举余为大元帅，余乃以护法号令西南。“部长级的军人，有4名之多，足以说明它是‘军’政府，足以说明孙中山决心北上一战，扫除军阀。段获得了日本巨额借款，军备充实，决心武力统一，步袁世凯后尘。他调兵遣将，已作好了南下准备。”
又该是武人露头角的时候了。在上海闲居的蒋介石，于9月20日向孙中山提出了一份《对北军作战计划》。
蒋认为“北军（直皖两系——引者）虽众，而为段氏冒死南犯者甚少”，因为冯、段对南方军政府态度不同，一主妥协，一主用兵；同时北方各省的地方势力，对北洋政府也貌合神离。蒋认为“我军”（护法军，即滇、桂、粤军——引者）只在军用器材方面不及敌军，其他如给养力、人马之战斗力，都与之不相上下；另外，在南方作战，地势、气候皆利于我而不利于北军。
蒋的“作战计划”分为二期：第一期，肃清长江流域及南方各省，会师南京；第二期从京汉、津浦和海上分道北进，最后“会师燕京”。
孙中山当然欣赏这位“参谋”的一片忠诚，蒋的献策也正是时候。事后可以看出，蒋明于“知彼”而暗于“知己”——对“北军”的力量估计得不错，而对“我军”，则估计得高了；唐继尧、陆荣廷貌合神离，还不是“北军”的真正对手。
然而段祺瑞已“先发制人”了。
他下了通缉令：一是通缉大元帅孙中山；二是通缉非常国会议长吴景廉。吴，奉天宁远州（今辽宁兴城）人，毕业于京师大学堂，后留学日本，曾任谘议院议员、议长。辛亥后任南京临时参议院议员、北京参议院议员、议长和国民党理事、代理事长。1916年他率部分议员南下上海反袁，1917年又率国民党议员抵广东召开非常会议，任议长。但此时广东军政府内部同床异梦，军阀们并不服从孙中山命令，对北军作战计划不得不再行研讨。
又是蒋介石，于10月1日向孙陈上了一个《滇粤两军对于闽浙单独作战之计划》，建议先以海军为主力，扫除福建、浙江两省北军的势力，而对于进驻有敌军主力的湖南，则采取守势。但这一计划，并未采用；战争的进行，不决定于某一方面的一厢情愿，当时南北交战，主要还是在湖南、四川。
军政府成立不久，滇、桂军阀便开始排挤孙中山。事实上唐、陆一直没有就任元帅职务。就连广东，也是由陆的部队把持着军政大权。（翌年2月，程璧光被陆荣廷、莫荣新派人暗杀了，因为程要求任广东省长，又是一山难容二虎。）
军政府有“府”无“军”，孙中山“命令不能出府门”，几十年革命生涯，孙中山一直重视武力，但“借兵”或“以毒攻毒”，都不是办法，他深感手中无军之苦。于是，他以“援闽”为名，于11月21日从广东省长朱庆澜（朱，浙江绍兴人，早年曾任成都陆军的协统和统制。辛亥后任四川民军副都督、黑龙江民政长、广东省长等职）手里要来了警卫军20营、约8000人，把它改编为直属护法军。
“老年得子”，孙中山非常爱护这支军队，视为最可信赖的武装力量，并委派了重要干部：
陈炯明为总司令。陈，广东海丰人，前清秀才，1909年参加同盟会。民初，两度继胡汉民为广东都督，积极参加了反袁斗争。
邓铿为参谋长兼第一师师长。邓，字仲元，广东梅县人，清军初级军官。他参加了黄花岗起义、辛亥革命和二次革命，积极协助过组织中华革命党。
许崇智为支队司令。许，字汝为。广东番禺人，留学日本士官学校，1905年加入同盟会，在福建新军中官至协统。辛亥革命和反袁斗争中，一直是南方武装力量的主要干部，中华革命党的核心人物之一。
这支军队的名称当时叫“援闽粤军”，驻扎在闽粤边境的汕头、潮州和梅县一带，担负着讨伐隶属皖系之福建督军李厚基的任务。
1918年3月5日，蒋已在上海“赋闲”约两年之后，应孙中山电召，由上海来到广州。这两年倒也不是蒋逃避斗争、意志消沉，而是当时革命处于低潮，“英雄无用武之地”。15日孙派蒋到汕头担任援粤军司令部作战科主任，上校衔。
5月9日，援闽粤军开始与北洋军李厚基部在汀江、韩江一带作战。粤军初战告捷，连克武平、下坝、上杭等地。
就在这时，广州政局发生剧变：5月4日，滇、桂军阀以改组军政府名义，取消孙中山大元帅职务。孙极为气愤，这位虔诚的民主革命家发出辞职通电：
……顾吾国之大患，莫大于武人之争雄，南与北如一丘之貉。虽号称护法之省，亦莫肯俯首于法律民意之下，故军政府虽成立，而被举之人多不就职，即对于非常会议犹莫肯明示其尊重之意。
政府应“俯首于法律民意之下”，这该是“民主与法治”的精髓吧！孙中山很早就给我们上了一课。
5月20日，“非常国会”在“武人”压力下，选出了7个总裁，即岑春煊、伍廷芳、陆荣廷、唐继尧、孙中山、唐绍仪和林葆怿。孙中山变成七分之一了。21日下午，“此地不留人”，孙关心着他的军队，5月26日到了三河坝（大埔境）。这里是粤军前线。
蒋在这个韩江之滨的乡镇迎接了孙中山。孟夏之夜，“旧恨春江流不尽，新恨云山千叠”，孙与蒋促膝长谈到谯楼三更，事后，蒋记述了这段往事：回忆当年……世态炎凉，一般党人对革命的轻蔑，对总理之冷淡，真是不忍卒述。
从政的人，最善于及时表扬、宣扬自己；字里行间，表白了只有他才对总理忠贞。革命，也的确有这类情景：高潮来了，旌旗波涛翻滚，泥沙俱下，鱼龙共舞，欢呼声不绝于耳；一旦转入低潮，只剩下潺潺流水，浅水龙被困沙滩，连青蛙也不叫了。若干年之后回首往事，喟然叹曰：路遥知马力，日久见人心。
孙中山的得力助手朱执信遇难后，孙中山对蒋介石更加器重。1920年10月29日，粤军攻克广州，孙中山致书军中的蒋介石：“执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事，而且能肝胆照人者，今已不可多得。惟兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之。”同时孙中山对蒋介石的缺点也给予委婉的批评：“兄性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合。然而为党负重大之责任，则勉强牺牲所见而降格以求，所以为党非为个人也。”希望他能以革命大局为重，竭诚为党工作。但此时是蒋介石投身革命最郁郁不得志的时候。一则职微权轻；再则陈炯明及其亲信把粤军视为自己的禁脔，并不欢迎外来户。如蒋介石所抱怨：“粤中自成风气，孰有如孙先生之以诚待人者，而其中内容复杂……如以对我个人言之，则挥之使去，招之使来，此何等事，而谓吾能忍受之耶？”加以蒋介石性情骄躁，与人寡合，因此，他几次辞职离军，返归故里，同革命保持一种若即若离的关系。
孙中山的革命党向无严格的纪律，又无相应的组织措施，借以维系党员奋斗的诸种因素中，除共同的政治理想之外，领袖个人的感召力起着特殊的作用。孙中山对蒋介石的去留非常关注，着意不使其离开革命队伍。1919年，蒋介石欲筹措资金，游历欧美，孙中山不许，仍要他助理军事。在蒋介石几番离职其间，孙中山电函交驰，命其迅即复职归任。仅在1921年，这种内容的电报就达8封之多。录之如下：
1月7日“援桂克日出师，请兄速来臂助。兄本允赴粤追随，勿再迟延为幸。”
3月9日“西征关系重要，一切须在事前筹划，兄来更速进行，幸即趣装。”
4月5日“介石、静江、季陶、展堂、仲恺诸兄鉴：昨天大会，以外交紧急，不可无政府应付，已决议设立建国政府，并通过克日北伐案。万端待理，务恳诸兄速来商筹大计。”
4月18日“军事紧急，昨已下动员令。汝为病新愈，非兄来计划助理一切不可，接电速来。”
6月23日“竞存、汝为已赴前敌，军事吃紧，墨经从戎。”
8月5日“西寇击破易，收拾难，须多一月，始得凯旋。我军经入邕宁，明后日余当驰往巡察，速来相助。”
11月6日“余拟于15日与汝为往桂林。请节哀，速来臂助一切。”
11月23日“电悉。作战计划昨电略告廖、汪两兄，可询之。一切仍俟兄来商榷，即偕季陶兄启行。”
同日孙中山在祭蒋介石之母王太夫人文中写道：“文与郎君介石游十余年，共历艰险，出入死生，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失……其于介石也，慈爱异常，母督责如严师，裁其跅弛，以全其昂昂千里之资，虽夷险不测，成败无定，而守经达变，如江河之自适，山岳之不移。”
急切的催促，高度的评价和重任的相托，反映出这位革命领袖礼贤下士、珍惜人才的一片苦心挚情。
其实，蒋介石也并非真的要绝意离开孙中山。他摆出“合则留，不合则去”的姿态，一方面是想摆脱粤军中的排挤之苦，但也包含有伺机谋取重权要位的意味。这反映了蒋介石追随孙中山带有个人野心的一面。深受曾国藩思想影响的蒋介石不会不牢记“好汉打脱牙和血吞”及“天下事果能坚忍不懈，总可有志竟成”的曾氏处世哲学。因此，在孙中山等人的督责劝导下，蒋介石又一次次归军复职。即使是居乡期间（包括1920年至1922年春，在孙中山支持的上海证券物品交易所经营生意），也一直同孙中山保持着联系，常以书信形式筹划战略，提供各种参考意见。
孙中山就任非常大总统之后，与已逐渐蜕变为封建军阀的陈炯明的矛盾开始激化。
蒋介石与陈炯明共事颇久，渐趋不合，对其为人品性、思想蜕变有所认识，在1921年3月致孙中山的信中曾建议；“先生之于竞存（陈炯明字竞存），只可靠其宗旨相同，不超范围，若望其见危授命，尊党攘敌，则非其人，请先生善诱之而已。”当陈炯明与孙中山的矛盾激化几达决裂时，蒋介石再次因个人受了“某方刺激与嫉视”而离职回乡。走后寄书陈炯明，劝其“服从孙总理，共同北伐”。1922年5月6日，孙中山在韶关誓师北伐。陈炯明指使部下时举率五十余营回到广州。蒋介石闻讯，致电汪精卫、廖仲恺等人，主张先巩固后方，再图北伐。6月1日，又致书许崇智论先定粤局的紧要性。6月2日孙中山电蒋，谓“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即来助我。千钧一发，有船即来。”但蒋介石并未立即应召前往。十几天后，陈炯明叛变发生了。6月18日，蒋介石接孙中山再次电召“事紧急，盼速来”，便留书张静江托以后事及他的两个儿子随后洒泪登程，于29日抵达粤海，登上了永丰舰。他不顾险阻、冒死应召的举动，使孙中山感到极大的安慰并留下了深刻的印象。
永丰舰上50多个日夜的盛暑鏖战，是孙中山一生中最艰难的时刻，身边的蒋介石是他患难中的忠实得力助手。然而，有人得助则有人忧。蒋介石赴难永丰舰的举动引起陈炯明的仇视和不安。汪精卫在7月1日致蒋介石的信中说：“陈闻兄来，面色发青，说他在先生身旁，必定出许多鬼主意，”在叛军以大炮、飞机、水雷百般加害的危难关头，蒋介石始终随侍孙中山左右，出谋划策，助其应付各种复杂局面。事后，孙中山在为蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书作的序言中写道：“陈逆之变，介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”对蒋介石在这次事变中的表现予以高度的评价，此番患难之情，孙中山从未忘怀。事后不久，蒋介石任东路讨贼军参谋长，因军事进展缓慢而要萌退志时，孙中山致书慰留，内称“兄忘却在白鹅潭舟中之时乎？”嘱其“坚忍耐烦、劳怨不避”，“分途奋斗，不可一时或息”。
广州蒙难是孙、蒋关系发展的重大转折点。在此之前，蒋介石只是与孙中山关系较为密切的追随者；此后，蒋介石则上升为孙中山的助手，接近继而直接进入了革命领导核心，开始对中国革命的进程发挥较大的作用和影响。
从孙、蒋相识到患难的十余年，是他们之间的关系向积极方面发展时期。蒋介石在此期间有把追随孙中山作为进身之阶的一面，但并非主流，政治野心的膨胀是以地位提高为前提的。蒋介石只是在这段时间为实现个人野心奠定了基础，为把“合则留，不合则去”的儒士风度转化成“给权留，不给则去”的权术手段创造了前提。
盛夏多雷雨，珠河口洋面辽阔，珠江三角洲阴云密布。孙中山革命春秋屡仆屡继，“零丁洋里叹零丁”，而今他在外国兵船上，又在讨论下一步“讨逆计划”了。
