自公元前206年到公元前202年，楚汉相争持续了5年之久，双方大的交战有70多次，小的交战40次，刘邦在军事上一直处于劣势。项羽虽然屡获胜利，但在政治上却很不得人心。他率军入关中后，攻城掠地，屠戮无辜，引起人民的普遍怨恨，很快失去民心。
公元前202年，项羽全军被刘邦包围在垓下（今河南鹿邑县境内）。为瓦解项羽士兵的斗志，刘邦让汉军四面唱起楚歌，楚兵个个思乡厌战，项羽也以为楚地尽失，无可挽回。于是决定突围而逃。
据《史记·项羽本纪》记载，项羽率八百精壮骑兵乘夜突围而南行，拂晓时，汉军发觉他已出逃，令骑将灌婴带五千骑兵追赶。项羽渡过淮水时，手下只剩一百多人了，到了淮南的阴陵，项羽迷了路，问一个老农夫该朝哪个方向走。老农夫大约是认出他是项羽，便诳骗他说：“往左走吧！”于是，项羽及随从被引进了一片沼泽地中，因而被汉军追上了。项羽只好又带残兵往东去，到了东城，身边只有28个骑从了。这时，几千名汉军士兵远远杀来，声威颇壮。项羽见大势已去，最后的失败已不可避免，就对手下的骑从说：“我兴兵讨秦至今已8年了，身经70余战，‘所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。'……”
“未尝败北”，就是未曾被击败过。后来，人们便用“败北”指战败或失败。
