半夜三更，宋江叫来了李逵，吩咐他如此如此这般这般，李逵听完二话不说，立即领命而去。
第二天，晁盖点将二十员，他们是：吴用，公孙胜，林冲，呼延灼，秦明，徐宁，刘唐，阮小二，阮小五，阮小七，杨雄，石秀，朱武，张横，孙立，黄信，杜迁，宋万，欧鹏，白胜，集结兵马五千去攻打曾头市。
鲁智深，武松，扈三娘等头领一直送到金沙滩给晁盖等人饯行，正饮酒之间，忽然刮起一阵大风，将军旗从中吹断了，晁盖拿起一看，发现有斧斫的痕迹，心中顿时了然。
众头领见状，无不大惊失色，认为军旗折了于军不利，吴用劝阻道：“正明哥哥，出兵之时，军旗折断，此乃不祥之兆，何不改日再去？”
晁盖道：“风雨雷电，自然现象，有什么好大惊小怪的？学究贤弟，你若是不想去，那就回去吧。”
吴用一听连忙说道：“正明哥哥，小弟不是不想去，而是担心出师不利。”
晁盖道：“没事，我从来不信迷信。”说完嘱咐鲁智深，武松与扈三娘在山上提高紧惕，防止某些别有用心的人耍阴谋搞事，三人听了连连点头，一起说道：“大哥放心，有我们在，看谁敢搞小动作。”说完拜别晁盖回山上去了。晁盖则带着人马渡过水泊往曾头市而去。
晁盖在路上想到军旗被人动了手脚，很明显是有人想做成出师不利的征兆，借以证明自己出事后他与此事没有关联，但这人他哪里知道晁盖是穿越来此，对事情一清二楚，一看就知道了他的险恶用心。
大风吹断军旗之事，有的作者写成是混世魔王樊瑞作法所致，其实不然，在晁盖带兵攻打曾头市时，樊瑞才上山下久，根本不会投靠宋江，更不会听宋江的话去干对不起晁盖的事，况且樊瑞已拜公孙胜为师，而公孙胜是晁盖的追随者，所以这种说法是不靠谱的，是站不住脚的，对于此事，熊认为只有一种可能，就是宋江暗中派人弄折旗杆，只要被风一吹就会断，因为宋江观察过，水泊梁山基本上每天都会刮风。
晁盖一路上忐忑不定，不知道自己到曾头市后是脸上中箭还是身上中箭？看来一件事知道了结果，反而会令人担心，七想八想，若是不知道结果，就不会有所顾忌，但晁盖知道想也没有用，该发生的事还是要发生，幸好自己做好了防范措施，料想结局不会很糟。
到了曾头市附近已是晚上，晁盖吩咐安营扎寨，然后叫来林冲，刘唐，阮氏三兄弟与自己去查看地形，并带了二，三十个小喽罗前往。
到了曾头市护城河外，晁盖一看左右两边全是柳树林，正准备进林中查看，突然林中箭如雨下，晁盖等人措不及防，连忙抽出兵器格挡，这时树林旁有一骑杀出，林冲一见马上催马上前与之厮杀，来人正是曾魁，两人战了二十几个回合，曾魁知道斗不过林冲，立即调转马头就逃，林冲见状催马就追。
晁盖一见立马高声喊道：“三弟莫追，小心中了埋伏。”喊完四下里一看，只见小喽罗们都已中箭倒地，他马上吩咐刘唐，阮氏三兄弟两边包抄，去树林中斩杀弓箭手，四人听了立即行动起来，朝树林中杀去。
突然不知从哪里飞来一箭，射在了晁盖的脸上，只听“当”的一声箭掉在了地上，晁盖马上跳下马来，捡起了那支箭，在月光下一看，只见箭上刻着史文恭三个字，哈哈，晁盖笑了，心说还真是跟书上写的一模一样，所不同的是自己戴上了铁面具，才幸免于难，看来今天这事梁山肯定有人跟曾头市勾接，给曾家五虎通风报信，不然怎么会有人守在林中，还有那射在自己脸上的一箭，肯定是宋江派人所为，至于是哪一个，还有待于查证，最有嫌疑的就是小李广花荣。
思及至此，晁盖突然生出一个奇想，他想隐藏起来，暗中去查清此事，因为现在都是猜测，没有真凭实据，所以他决定换脸。
要想换脸就得找一个与自己身材相似的人，他马上在小喽罗中寻找起来，还真被他找到了，他马上给这个小喽罗换上自己的衣服盔甲，然后从怀中掏出两张人皮面具，将自己装扮成那个小喽罗，将那个小喽罗装扮成自己，最后拔出小喽罗胸部的箭，换上刻有史文恭名字的那支箭。
刚做完这一切，晁盖听到有马蹄声正朝自己这边而来，他知道肯定是三弟林冲回来了，他立即伏在假晁盖身边，用河南话大声叫道：“快来人啦，寨主中箭了。”
正狂奔而回的林冲听到喊声，马上滚鞍下马跑到跟前，大声喊道：“大哥，大哥，你怎么了？”假晁盖已气绝身亡，哪里还能回答他。
假小喽罗一听连忙说道：“林教官，寨主临死之前有遗言留下，谁捉住射他之人谁就做梁山之主。”
林冲一听心说黑夜之中箭矢乱飞，怎么知道箭是谁射的？咦，不对，大哥既然这么说，必定有他的道理，难道这支箭有什么蹊跷？
想到这里，林冲聚目一看那支箭，咦，箭上有字，他马上凑近一看，原来是史文恭三个字，他心里疑惑了：“这不可能啊，史文恭此人虽然性格孤傲，行为怪辟，但从不暗箭伤人，更不会将自己的名字刻在箭上，不然这不是此地无银三百两么。”
林冲正在思考时，刘唐，阮氏三兄弟也回来了，一见立即跪于假晁盖身旁嚎啕大哭起来。
假小喽罗见状马上劝了这个又劝那个，劝他们什么节哀顺便，什么人死不能复生，还提议让他们先将寨主的尸体运回营中，然后退兵回梁山给寨主办丧事。
林冲等人一听觉得这个小喽罗说的甚是有理，立即将假晁盖的尸体抬上马背驮回了营地。
吴用与众头领一见纷纷痛哭起来，都不相信这是事实，然后林冲等人与吴用商议撤兵回梁山，吴用道：“好，先回梁山为正明哥哥举行葬礼，然后再来攻打曾头市，为正明哥哥报仇。”说完吩咐众头领拔营起寨回梁山。
半路上遇到了神行太保戴宗，他受宋江委派来打探消息的，宋江关心的不是战事的胜负，而是晁盖的死活。
戴宗知道了晁盖的死讯，立马撒开他的飞毛腿回梁山报信去了。
