曾国藩是时势造就的英雄，湘军是时代的产物。团练虽然早就已经存在了，但真正走向前台，成为一支举足轻重的战略力量，却是在太平天国运动时期。曾国藩和湘军之前的团练武装，仅限于在各个地区清查户口、维系治安，不过是保甲制度在功能上的延伸，从来没有大规模招募和正规化训练的先例，更不用说独当一面、出省作战（哪怕是越出本府本县的防区）了。传统的团练对付以前的农民起义甚至川楚白莲教起义，都是小菜一碟，他们可以有效地协助绿营兵作战，但对太平军则无能为力。曾国藩早就指出，传统的团练是对付“流寇”的，而太平军不同于传统意义上的“流寇”，而是“窃号之贼”，它具有组织严密、作战勇敢的庞大军事力量；有牢固的固定的控制区域；有可以和北京清廷政权相抗衡的天国政权，这些都是以前的“流寇”所不能相比的。在太平军面前，清政府的经制兵——八旗和绿营已经不堪使用也不敷使用，旗绿诸将畏敌如虎，或者望风而逃，或者临敌即溃。太平军从永安突围一路打到南京，都没有遇到像模像样的攻击。倒是江忠源率领为数不多的楚勇在蓑衣渡一战让太平军吃了一个大亏，并迫其改道而进。
太平天国是一面镜子，它在照出清军的腐朽无能的同时，也照出了勇营的大有可为。但凡有识之士，都可以看出，只凭改造八旗和绿营已经不可能、也来不及扑灭太平天国点燃的熊熊烈焰。形成鲜明对比的是，在团练基础上发展起来的勇营武装，既有虎虎朝气，又有着许多经制兵所不具备的优势。特别是曾国藩一手训练出来的湘军，竟然抵挡住了风头正劲的太平军西征军，并一举杀出两湖，俨然形成了“踞上游之势”直下南京的局面。
如果说太平天国起义的爆发以及它不同于以往农民起义的特点促成了湘军的产生，那么太平军在长江中下游地区对绿营主力部队的毁灭性打击，同样在客观上帮了曾国藩和湘军的大忙，使他们从战略助攻部队变成了战略主攻部队。
从金田起义开始，一直到江南江北大营第二次被打破，绿营始终是追击和围困太平军的主力，也是与太平军精锐交战的急先锋。1853年，太平天国定都南京（改名为天京）后，江南大营、江北大营一直集中了绿营最为精锐的部队。太平天国在北征、西征时，都不得不对插在两肋的这两把利剑有所忌惮。直到1860年，这股威胁才被彻底清除。这年春，天国的领袖们为了彻底解除清军对天京的包围，组织了第二次攻破江南大营之役。洪秀全亲自召开了军事会议，与干王洪仁玕、陈玉成、李秀成等共同商定破敌之策。会后，李秀成依据干王制定的“围魏救赵”之计，千里奔袭杭州，攻敌必救，诱使江南大营分兵救援。清军果然中计，派兵往救杭州。不料李秀成已经星夜间道返回天京，与陈玉成等部太平军乘敌之虚发起猛烈进攻，一举攻破江南大营，使这把插在天京近边的利剑灰飞烟灭。一时间，数万绿营官兵或死或降，清政府寄予厚望的绿营主力一夜之间损失殆尽。
此前，湘军在长江中游取得一系列胜利后，虽然受到清廷的重用，但它作为“体制外的军队”，始终没有被清政府纳入最可依赖的范围。清政府的如意算盘是，由湘军在长江中游与太平军鏖战，而让绿营在南京地区集结，这样硬仗由湘军来打，胜利果实由绿营来摘取。不料，湘军虽然中游的战事几经曲折，但能打硬仗的湘军终于越打越强，逐渐占了优势；绿营虽然由国家大力供养和扶持，却是扶不起的阿斗、糊不上墙的烂泥，江南、江北大营两次被太平军击破。特别是江南大营惨败后，清政府已经很难迅速组织起有力的反攻力量，只能把镇压太平天国的希望寄托在湘军身上。
曾国藩和左宗棠、胡林翼等人也都敏锐地意识地到了这一点。左宗棠在湖南听说这一消息后，禁不住感叹：“天意其有转机乎！”身边人问他为什么，他说：“江南大营将蹇兵罢，万不足以讨贼，得此一彻底洗荡，而后来者可以措手。”这“后来者”自然当仁不让地是指湘军了。果然，朝廷很快发来了上谕，任命曾国藩署理两江总督，全权负责长江中下游的“剿匪”战事。由此，曾国藩与湘军步入了一个全新的发展阶段。
这些只是太平天国对湘军“客观上的帮忙”，此外还有“主观上的帮忙”。
罗尔纲先生指出：湘军“之所以如此重要，不在于与太平天国的对抗，湘军陆军远非太平军对手，曾国藩自己也承认他的陆军‘全不能战’，太平天国的败亡，实洪秀全‘自惹而亡’。”的确，太平天国一次又一次地由于它本身的失策、失和、失误、失政，而为曾国藩和湘军提供了发展、喘息、调整、进攻的绝好时机。这种失误既有军事上的，又有政治上的；既有战术上的，又有战略上的；既有前线的，又有朝中的。
1855年初，在两湖战场大获全胜的湘军在江西遇到了麻烦，石达开主持的西征太平军与曾国藩主持的东征湘军，在九江、湖口一带遭遇了。两强相争，石达开技高一筹，先是在湖口、九江一带连破湘军，还俘获了曾国藩的座船，逼得曾国藩险些自杀；同时派军乘虚西进，第三次占领武昌，使湘军第一次东征的成果完全丧失。曾国藩领着湘军坐困于江西，进退失据。先是大将塔齐布病亡，再是罗泽南战死于武昌城下，马继美死于南昌，周凤山兵败被革职，只有刘于浔率领湘军水师驻守南昌、临江，也是师久无功勉强盘踞而已。太平军中到处传唱着这样一首顺口溜：“破了锣（罗），倒了塔，杀了马，飞了凤，徒留（刘）一个也无用。”一位封建文人也忧虑地写下了这样的诗句：“破锣倒塔凤飞洲，马丧人空一个留。此语传闻真可叹，斯时寇盗大堪忧。”到1856年4月4日，江西太平军已经控制了江西十三府中的八府五十四个州县，而曾国藩和他的湘军被困在南昌和南康两府间的狭小地带，难以打开局面，湘军的使命似乎要宣告终结了。
就在太平天国在军事上达到鼎盛局面的时候，一场严重的内讧发生了，这就是天京变乱。自永安建制起，东王杨秀清的地位就远高出其他诸王之上，西王以下各王“俱受东王节制”。随着定都天京以后革命形势的稳定与好转，杨秀清的野心也一天天膨胀起来，他不再满足于做“九千岁”，而想打破“一人之下万人之上”的局面，取洪秀全而代之，或者把洪秀全完全架空，做真正的天朝领袖。事实上，杨秀清当时已经是天朝真正的当家人了，洪秀全自进入南京城后，便重蹈了历代封建皇帝的覆辙，满足于奢靡享乐，“从此君王不早朝”，把一切军政大权都交给了杨秀清。杨秀清在主政的三年间，充分展现出了他天才的军事、政治才干，天国的建设还算井井有条，特别是攻破了江南、江北大营，西征也取得了辉煌的战绩；同时他也越来越不知收敛，甚至利用自己“代天父传言”的特权杖责天王洪秀全，逼迫洪秀全封他为“万岁”。
1856年9月2日，北王韦昌辉突然率部从江西前线赶回天京，杀死杨秀清及其众多部属。后来韦昌辉滥杀过多，为洪秀全所杀，石达开被召回天京主持大局。但经此一变的洪秀全已经不再相信异姓兄弟，石达开忠而见疑，负气出走，先是到安庆，最后于1857年10月率十余万太平军远征，脱离了天朝体系。
天朝的变乱直接影响了战局，为湘军“突出重围”创造了机会。死于内讧的数万太平军将士中，既有功勋卓著、能征惯战的大将，更多则是从广西跟出来的“老兄弟们”，是太平军的精锐。石达开的率部出走，使太平天国少了一位智勇双全、德高望重的翼王，也使曾国藩和湘军失去了最为惧怕的对手。石达开率所部十多万人独立行动后，再也没有发挥出他那杰出的军事天才，始终没有打开局面，最后在四川大渡河畔兵败被杀。
就在天京变乱的当年年底，胡林翼率湘军重占了武昌。就在石达开率军出走的当月月底，江西湘军攻陷湖口，内湖水师得以冲出鄱阳湖与外江水师会合。1858年5月19日，李续宾督率湘军攻克九江，林启荣与一万七千余名守城将士全部战死，江西战场的主动权落入湘军手中。
如果把太平军与湘军的争战分为三个时期的话，前期的争夺围绕着九江，中期的争夺围绕着安庆，后期的争夺则是围绕着天京。三座城市，沿着长江自上而下，恰好印证着曾国藩所提出的“踞上游之势”破竹而下的战略设想。曾国藩设计虽妙，太平军斗志更坚，每一次争夺战都让湘军付出了惨重的代价，而每一次最后的失败又都是由于太平天国的战略性失误帮了湘军的忙。安庆之战尤其如此。
天国后期的战略方向始终未能统一，从而导致了军事决策上的犹豫不定和朝令夕改。忠王李秀成和英王陈玉成是天王军事上的左膀右臂，陈玉成一直主张集中力量解安庆之围，遏制湘军在上游的攻势；李秀成则主张先进攻苏州、杭州、上海，等到东南的战局稳定之后再回师西援。由于洪仁玕的支持，天王采纳了李秀成的意见。苏杭一带的财富虽然填充了天朝的圣库，西线的形势却一天天恶化起来。
直到1860年9月下旬，天国才意识到形势的严峻，组织各路太平军进行第二次大规模的西征。如果太平军集中主力在皖北战场决战，以部分兵力在外围进行牵制作战，还有希望打破湘军对安庆的包围，但他们在军事行动上却一误再误。李秀成在皖南攻祁门不下，便转道入浙江，又经江西打往湖北，牵延了时日，也错失了消灭曾国藩总部的绝好机会。
陈玉成先是试图直接救援安庆，与多隆阿部接战不利后又绕道西进，直扑武汉。这本来是湘军，特别是胡林翼最为担心的（胡当时任湖北巡抚，有守土之责），但陈玉成在黄州遇到了英国水师提督何伯和参赞巴夏礼，他们声称进攻武汉会妨碍英国的商业利益，警告陈玉成不要这样做。陈玉成便停止了向武汉的进攻，转向鄂北一带作战。这样并不足以牵动湘军回援，对于安庆战局是徒劳的，陈玉成不得不在转战数月后，于1861年4月底重新回到安庆集贤关内外，开始直接进攻围城的曾国荃部。这时李秀成已经从江南杀入湖北，进逼武昌，使曾国藩和胡林翼惶惶难安，曾的幕僚赵烈文判断：“李秀成既已至鄂省南境，更进则武昌动摇，安庆之围亦当不攻自解。”可惜李秀成只在鄂省逗留了一段时间，并未继续向武昌进攻。当他听说李世贤部在江西乐平打了败仗、陈玉成则在两个月前从湖北撤退时，便移兵东进杭州经营他的苏福省去了。湘军上下虚惊一场，太平天国解救安庆之围的最后机会已经失去。
同年9月，安庆失陷，次年5月，英王陈玉成被俘后牺牲，天国的日子更加艰难了。太平天国失败后，洪仁玕总结说：“如果英王不死，天京之围必大不相同，因为若彼能在江北活动，令我等常得交通之利，便可获得仙女庙及其附近诸地之源源接济也。英王一去，军势军威同时坠落，全部瓦解，清军便容易战胜。”
1860年以后，清军对太平天国的作战逐渐形成了三个主战场：曾国藩直接领导的西线战场，李鸿章部淮军开辟的苏南战场，左宗棠楚军开辟的浙江战场。这样就从战略上形成了对天京的包围态势。太平军各部只有集中兵力，密切配合，才有希望打破包围、争取主动。可是通观这一时期的太平军，一方面内部意见不一致，难以形成统一的战略行动和密切的战役配合；一方面被湘军牵着鼻子走，东征西进，在疲于奔命消耗实力、坐失战机。湘军围攻安庆、打天京，都靠的是一股“极乱时站得定”（罗泽南语）的坚韧，太平军却恰恰缺少这种坚韧。安庆失陷后，太平军已经注定了失败的命运，军事上的一切努力都将是徒劳的，何况天朝的大厦早就被内部生出的蛀虫腐蚀得岌岌可危，摇摇欲坠了。
太平天国之兴，在于得民心，所以才会在北上东进的征程中，如滚雪球般迅速壮大了队伍。许多生存无计的百姓携家带眷投入到太平天国的怀抱。太平军过境之处，人们莫不怀念，湘军领导人气得大骂“莠民”“兵至为民，贼来从逆”。在江西袁州被湘军围攻时，太平军准备弃城而去，城中绅士竟筹资挽留。
