国务卿迪安·艾奇逊此人善于辞令、怒形于色，他在朝鲜战争某一特别沮丧的时刻曾愤怒地拍案而起，吼道：“如果世上最聪明的人们企图为我们在世界上寻找进行这场该死的战争最糟糕的地点的话，无论从政治上还是军事上考虑，都会无一例外地选中朝鲜！”确实，韩国这个联合国认定的盟友是一个相当别扭的伙伴，但这是有原因的。朝鲜过去和现在一直都是屡遭不幸的国家之一，它总是处在世界强权政治的夹缝之中，不断遭受毗邻强国的摆布、践踏和占领。在朝鲜人看来，中国、日本和俄国是世代仇敌。每当日本冒险向亚洲大陆发动周期性的帝国主义征战时，朝鲜都是最为理想的入侵路线。从防守的角度看，日本又把朝鲜半岛视作从中国刺向它的匕首。多少个世纪以来，这些对手中的每一家都从各自的私利出发利用朝鲜，除非许以一些交换的条件，比如贸易垄断或者政府的从属地位等，否则朝鲜不能指望其中任何国家来“保护”它。正如朝鲜的一句古代谚语所云：“鲸鱼打架，殃及小虾。”
从自身利益出发，朝鲜始终都希望能独处一隅，以培植和享受悠久的历史文明。在17世纪一段难得的、没有外国占领的短暂时期，一位朝鲜国王甚至禁止开采黄金和白银，以期减少夷人对进入朝鲜的兴趣。但想成为一个“隐士王国”的尝试成了泡影。1882年，在另一个关键时刻，中国人为了削弱日本人的支配地位，甚至说服软弱的朝鲜政府与美国谈判签订一项颇为含糊其词的“友好”条约。虽然当时美国在朝鲜没有经济和其他利益，但美国外交官还是同意缔约，以便今后在这个国家建立一个可能的立足之地。条约中的执行条款规定：“如一方政府遭受其他列强非公正或压迫性之对待，另一方自获知之日起应从中斡旋，以实现和睦解决，以示相互之友好。”
毫无疑问，条约的措辞极为含混，以致强大的一方可以任意利用它。缔约以后，美国很快就把它搁置脑后，其原因是出于实际和实用方面的考虑：美国既无野心也无力量在远东发挥任何影响。因此，在1896年俄国和日本签订在朝鲜划分势力范围的正式协定时，美国仍然保持沉默。日俄两国沿三八线几乎是把朝鲜半岛拦腰分开，俄国获得北半部，日本占领南半部，双方在各自地域掌握政治和经济大权。日本人由于占领了首都汉城，控制了朝鲜傀儡皇族——一个名义上的统治者，主要功能是镇压国内反对派。朝鲜这个被分割的附庸国，既不能控制自身的现状，也谈不上对自己的未来有什么发言权。
但是，正如占领军从历史上领悟到的：民族主义尊严这种特质，不是用刺刀或者军靴可以轻易抹去的。朝鲜人对于自己的过去感情强烈，他们津津乐道于回忆那些久远的年代，这个国家以拥有未受外来影响的文化而感到自豪。这种情感之最强烈者，莫过于一个被称作“两班”的稀奇古怪的社会阶层。
“两班”者，均是学者打扮，峨冠博带、长髯飘拂，他们一辈子献身于一门最特别的学问：记忆自己或是朝鲜其他家族的系谱。李敬善是一个十分敬业的“两班”，他可以两腿相盘，端坐于坐垫之上达数小时；他双目微闭，发吟唱之声，背诵24卷以上的家族系谱表，其中包括17代之前的荣耀一幕，当时他父系的一名亲戚曾短暂地跟高丽王位继任之事沾点边。
然而李敬善的儿子李承晚（生于1875年3月26日）在年轻时就意识到了“两班”体系的荒诞之处。当现在的家族住在一所俯瞰汉城的破木屋里、每天靠几把大米活命时，对祖先的顶礼膜拜究竟有什么价值呢？“两班”又有什么权利向其他家庭索求物质支持？难道是因为他们的后裔在20个甚至30个世纪之后，还跟王权沾点边吗？正如李承晚对传记作家罗伯特·奥利弗所说，“这种膜拜祖先的毛病”，甚至传到了一贫如洗的种水稻的农民那里。
于是，李承晚做了一个决定，这对一个亚洲青年来说无疑是极为困难的。在他19岁的时候，他进入汉城一所由卫理公会传教士办的中学，并渐渐脱离由他父母传承的佛教和儒家信仰，剪去了朝鲜男人头上的传统发髻。他阅读《麦克卢尔》《展望》这些美国杂志，当他了解西方的民主后，发觉对于中世纪式的朝鲜社会和政治制度再也无法忍受。仅仅是几个月的工夫，他实现了从一个传统的东方主义者到一个准西方人的突变。
李承晚的下一步是投身于反对帝制的政治活动。他在教会中学里编辑一份学生报纸，并领导游行示威活动，要求驱逐日本人，重建一个经过大刀阔斧改革的君主政体。他在一次集会上饱含激情地慷慨陈词，汉城的报纸称他为“激进分子和好斗之士”。傀儡王朝则报以对政治异见分子的镇压，将李承晚投入监狱。朋友们把枪支偷运进监狱，发生了交火，一名警卫腿上受伤。李承晚和一名同伴逃出来了，但很快又被抓了回去。
接着发生的就是折磨与苦难，其残酷程度即使以东方酷刑的严苛标准来看也是无比残忍。李承晚手无寸铁，落在一个堪比中世纪的王朝的一群暴徒手里。据李承晚对他的传记作者奥利弗的叙述，他的双臂被丝带紧紧地绑在背后，丝带紧勒入肉。“他两腿之间放着两根棍子，再在膝盖和脚腕处把两腿紧紧捆起来，之后两名警察拧动两根棍子，还把三角形的竹片系在他手指之间，然后一起收紧，以致骨肉都脱落了。”李承晚在地板上四肢摊开，被竹棒抽打直至血肉模糊。在夜间，他被戴上手铐脚镣。记忆和希望都消失了。这种孤独和失去自由的囚禁持续了七个月，典狱长每天只给他打开镣铐五分钟。之后，他就被带去和一个同样参与越狱的同伴一起接受审判。仅仅因为李承晚的手枪没有开过火，他的生命得以保留。那个同伴被判以斩首极刑；李承晚被判以终身监禁，另加竹杖鞭笞100下。一名狱警念其身体虚弱，免除了李承晚的鞭刑。
之所以如此详尽地叙述这些折磨苦难，是因为它有助于理解李承晚在以后的岁月里（也包括朝鲜战争时期）为朝鲜独立而奋斗的坚强决心。经受酷刑是一种历练，只有挺过来的人才能理解它。李承晚经历的煎熬给他留下了一个永久的信念。无论任何人想要解决有关朝鲜的任何问题，无论是什么条件，只要其中没有确保朝鲜的独立，李承晚就不会考虑让步的问题。
总之，李承晚在狱中又被关了六年，尽管生活条件还差强人意。他的美国传教士朋友们常来探望，给他带来书籍，这更加坚定了他的信念：坚持信奉耶稣基督的理想，对于实现政治自由至关重要。在他的宣言和政治宣传册子里，李承晚哀叹本国人民的自私自利，他们不互相帮助，因为他们并不懂得“我为人人、人人为我”的道理。他认为，政治自由不是通过“法律和规章”，而是通过平民百姓的心灵改变而实现的。
李承晚全盘接受基督教义一事十分重要，原因有几个方面，尽管有些在当时还无关紧要。李承晚有了新的信仰，他认为自己是一个工具，上帝的意志将通过他得以贯彻；他不能主导自己的命运，尽管上帝的指引常在手中。半个世纪之后，当他与美国官员发生争执时，他们经常会怒斥他就像“基督救世主”，他如此相信自己是一贯正确的，不愿倾听别人的意见。他们的评价基本正确，只是需要有一个重要的附加说明：李承晚的使命感并非来自他个人，而是他认为这个使命是上帝所赋予的。
人们是否相信一个人可以真正成为上帝的使徒，这一点其实并不重要。李承晚觉得自己就是这样的使徒，他在今后一生中都依此来左右自己的行为。
李承晚当时还没法感觉到这一点：他后来的皈依具有巨大的政治价值。20世纪上半叶美国大众舆论对亚洲的看法，过多地受到那些曾经在中国、朝鲜、日本、印度支那和其他地方服务的传教士的影响。用罗斯·科恩在他的经典之作《院外援华集团》一书中的话来说：
来自美国各教会的传教士们通过学校和医院把西方的教育、科学和医学引进中国。美国新教教会举办培训班，让那些支持教会工作的成员了解传教士的活动，这就给数百万美国人带来了有关中国的信息。
20世纪40年代末至50年代初，美国舆论对中国的蒋介石（他也是一个皈依的基督徒）的支持很容易就转移到李承晚身上，当时两人的命运似乎交织在一起。美国支持李承晚，并不是支持一位“亚洲君主”，而是支持一位“基督徒政治家”。
李承晚之西方化的主要价值，对他具有直接意义的是这导致他在1904年被释放出狱。当时的情景充满了朝鲜政治中令人啼笑皆非和自相矛盾的故事。那一年，日本和俄国看来就要开战，朝鲜又一次害怕自己即将成为鲸鱼打架时遭殃的小虾，因此，朝鲜傀儡政府中的一个派别决定，请美国实施他们在20年前签订的“友好条约”。在全朝鲜，公认的最合格的人选就是李承晚——他确实是一名政治犯，但是他会讲英语，了解美国的制度，还是一名基督徒。
这样，李承晚就被放出牢房，有三个月时间休整恢复，并作为“特派密使”被派往美国，不过他得到的支持十分有限。朝鲜政府中占有主导地位的一派甘愿接受由日本控制朝鲜所产生的经济利益，而促成李承晚使命的那一派比较弱小，他们希望朝鲜是一个更加独立的角色。两个派别都有所不知的是，美国干预日俄冲突这个问题业已解决。西奥多·罗斯福总统对日本的“强大和能量”很是赞赏，他接受了顾问们的意见：朝鲜“并不适合”自我治理。罗斯福在东方的首要目标是保持美国对刚从西班牙人手中夺来的菲律宾的控制，罗斯福认为美国具有一种“天定命运”，要把菲律宾带入现代世界。这样，罗斯福就同日本做了一笔交易：罗斯福支持日本宣称其在朝鲜和“满洲”具有“特殊利益”；作为回报，日本将不会去动菲律宾的念头。从帝国主义的实用利益来说，这个交易对美国有利，一旦日本想要攫取菲律宾，美国可没有军事力量来保住它。在罗斯福的回忆录里，他给出了另一种解释：
诚然，条约已庄严确定朝鲜应当保持独立，然而朝鲜本身无力实施该条约。至于设想任何其他国家在自身利益没有受到威胁的情况下去为朝鲜人做他们自己完全无能为力的事情，这是不可能的。
李承晚当时29岁，对这一切都毫不知情，他即将面临的是一场大国外交现实中的初次洗礼。给他的钱只够他旅行到日本神户，他必须在那里暂时停留（以及在檀香山、在旧金山），以便募集款项，继续他的“使命”。在华盛顿的朝鲜亲日外交使节拒绝为他安排任何官方介绍，李承晚只能依靠他在卫理公会的关系，获得了年迈的美国国务卿海约翰的接见。海约翰做了一个小心翼翼的郑重声明：“只要机会出现，本人无论代表个人，还是代表美国政府，都将尽己所能，履行条约规定的义务。”
此时，日本和俄国已经在一场虽然短促然而十分激烈的海战中兵戎相见。双方都意识到接着打下去也是徒劳无益，于是接受了罗斯福的安排，到他位于纽约长岛蚝湾的夏季别墅举行和谈。经过海约翰的安排，1905年夏天，李承晚终于在蚝湾拜访了罗斯福，吁请美国支持朝鲜的独立。罗斯福对李承晚说了很多客气而又模棱两可、不得要领的话。如多年后李承晚所回忆的，罗斯福表示他“将乐于为贵国做任何事情”，但是任何请求都必须经过正式的外交渠道。罗斯福没有告诉李承晚两件事。就在那时，陆军部长威廉·霍华德·塔夫脱正在前往东京的途中，去批准一项协议的生效。这项协议将给予美国自由控制菲律宾的权力，作为日本人控制“满洲”和朝鲜的回报。另外，罗斯福完全清楚，驻华盛顿的朝鲜亲日大使馆不会做任何事来干扰这笔交易。（几个月之后，正式的俄日条约在罗斯福的主持下，在新罕布什尔州的朴次茅斯签字，该条约给予日本对朝鲜事实上的控制权。）
罗斯福模棱两可的话语让李承晚兴高采烈地赶往华盛顿，可是朝鲜外交使节粗暴无礼地拒绝见他，并命令门卫，如果他再来“就把他扔出去”。于是，李承晚的使命悲惨地告终。美国的口是心非和他自己国家的政府为经济利益而接受日本支配的意愿，使李承晚成了牺牲品。
多年之后李承晚说，这疯狂的几周给他对美国诚信度的看法留下了永久的伤痕。无论是以正式的条约语言或是外交官说了什么，可以相信的是，美国只会捍卫它所认为的最高利益。李承晚的教会“朋友们”也不想改变美国的政治。“接受现实吧。”他们一次又一次告诉他。
日本人把朝鲜正式变成一个“受保护国”，更其称号为“Chosen”，并宣称日本将要按一个省那样来治理朝鲜。美国和其他国家把外交使团撤出了汉城。朝鲜作为一个国家已经不复存在。
