第一个找马云的是浙江的一家企业，这家投资商说“我们可不可以合作一下，我给你100万，明年你还我们110万”。马云说“你比银行还黑”。
那时国有企业对风险投资的意识还没有建立起来。有些风险资本进来，他们考问马云很多，你们现在怎么做？将来怎么做？怎么样怎么样……等他们考问完以后，轮到马云考问他们了：你倒说说看，除了钱以外，你还给我带来什么东西？他们如果说不出来，马云就会把他们拒绝掉。
很多人认为钱越多越好，而马云认为，很多人犯错误不是因为没有钱，而是因为有太多的钱，不知道应该干什么。网络公司这两年就是因为钱太多了，他们必须把这些钱花出去，投资者也在发疯，大家都这么做。
后来由于蔡崇信的加盟引起了香港投资界很大的震动。香港的汇亚基金是最早到阿里巴巴来考察的，汇亚基金考察公司时差点把他们家里的地毯一寸一寸地检查一遍，他们的考察包括马云的历史、马云的现在、阿里巴巴员工素质怎么样等等。
汇亚基金的确是一个传统的投资企业，非常谨慎。以前有人跟马云说要找亚洲汇亚投资可能性不是很大，他们光调查就要半年时间。马云想半年以后公司早就没了，但来了总是客，就跟他一点一点谈，最后马云也烦了。
全部谈好了以后他们说马云你得到香港给我们董事会去作一次报告，如果你说不服我们董事会的话，你的投资是没有希望的。
当时阿里巴巴需要的投资是300万美元，这300万美元恐怕就是今天马云听起来也是挺怕的，他说自己最怕的就是钱，他这个人没钱惯了，一下子有钱了心里面倒满慌的，300万美元在那个时候对他来说是很多很多钱了。汇亚投资方面说要他去香港，马云也脑袋一拍就去了香港。记得他们在香港这次投资会是一天下午五点半开始的，汇亚集团在香港、新加坡、美国、台湾的很多主管和董事都坐在一起听马云做投资申请介绍。马云壮着胆子想，谁怕谁呀，最多弄不到钱就是了。随后他就慷慨激昂地讲起了阿里巴巴的现在和未来。马云讲了大约30分钟，底下的人一点声音都没有。
然后他们的董事长走过来，笑着对马云说：马云我跟你商量一件事，我给你500万美元。当时，500万美元可是个天文数字，他们库存里最多还有两三万元钱了。
但最后，双方还是由于合作的条件没谈好，阿里巴巴说了NO。马云这个人就是这样，不合自己意的事就一概拒绝。说来也怪，这件事以后，谈判的条件就开始发生了转换，阿里巴巴越来越主动，直到他们可以控制局面。
第二天，马云就飞往硅谷，在美国硅谷很多基金跟马云表示要投资阿里巴巴，可马云却一直板着脸说NO，这是最牛气的一个礼拜。
马云的体会是，在找投资者的时候比找老婆还难，一定要小心，不要光找漂亮的，关键是她要跟你同甘共苦，在最困难的时候她说我跟你一起奋斗。这是最最重要的。
1999年10月26日，拒绝38家风险投资后，马云接受了以高盛为首，包括富达（Fidelity Capital）和新加坡的政府科技发展基金，以及Invest AB，向阿里巴巴注入的首期500万美元的风险投资。而在此之前，高盛公司从不投第一轮，更不在第一轮中占大股。高盛公司认为，阿里巴巴是高盛在亚洲开展投资以来的第一家一流的投资对象。他们曾经帮助IBM、帮助微软成为了世界上最伟大的公司。这第一次对亚洲公司投资，高盛3分钟之内就决定了。
戏剧化的阿里巴巴第一轮融资，终于在1999年10月以大团圆结局划上圆满句号。当时互联网很热，很多人都想要给阿里巴巴注入资金，但许多投资者都被马云婉拒。马云对他们说对不起，因为他的资金够了。
搞定融资后，马云于10月7日在香港正式宣布推出阿里巴巴。他说，以前的6个月，他们是偷跑：人家还不知道的时候，他们便开跑了。现在可能有人从后面追上来。所以，如果他们跑得不快，就会失败。后面的挑战将更为严峻。
由高盛牵头的500万美元风险资金到了公司账上。马云用这笔钱从香港和美国引进大量的优秀人才。这个时期，也正是马云对外称创业人员只能够担任连长及以下的职位，团长级以上全部由MBA担任的时候。这时，12个人的高管团队中除了马云自己，已经全部来自海外。
“因为有钱，我当时希望有高手进来。”马云说。他坦承，自己其实犯过很多公司都曾犯过的错误，那就是把钱用错了地方，而花钱买人才，买智力，永远不会错。
传奇的融资经历仅仅是个开始，它还需要传奇的人去续写。从来都是花自己钱的马云，在第一次融到钱之后，过惯了苦日子的马云，似乎更懂得如何花钱。马云说他有几点经验支撑他的整个互联网创业史，其中很重要的一点就是曾经没有钱，正是因为曾经没有钱，所以才要让每一分钱都要花得物有所值。在他看来，融资的目的不是学习花钱，而是要学习怎样花钱来做事。
2000年八九月份，马云在北京接到摩根·斯坦利亚洲公司的资深分析师印度人古塔的一个电话，询问了马云有关阿里巴巴想做的事情和融资的一些情况。然后，古塔说我们有没有机会投资你们？马云说我已经定婚了，我不能再另外找个对象，但是我们可以保持一定的朋友关系。一个月后，古塔给马云发了个电子邮件，说有个人想和你秘密见个面，这个人对你一定有用。古塔的语气非常肯定。
就在马云接受高盛为首的投资集团500万美元的投资到位的第二天，马云飞赴北京前去富华大厦赴约，见一位神秘人物。见面才知，那人是IT财团大亨、雅虎最大的股东、全球互联网投资皇帝、Softbank（软银公司）的主席兼行政总裁孙正义！
当时，双方约定在四点半会谈半个小时。秘密约会远不是马云原来想象的两个人，一对一的见面。马云穿的也很随便，结果进去以后发现满满一屋子人朝着他看，马云心里当然也不是很高兴——说好是秘密会见，他却叫了那么多人来。
孙正义这位亚洲首富说他还没听说过阿里巴巴，投射机马上调出阿里巴巴网站的页面。
马云开门见山，便说：我不需要钱，我只想谈谈对阿里巴巴的理解。
马云站起来作了几分钟的演讲，介绍阿里巴巴到底是什么和想做什么。
谁知马云刚讲了6分钟，孙正义这位互联网投资公司之王就对马云说：
我也不知道阿里巴巴是什么，但是我如果投资一定要30%的股份，你可以继续谈。你要多少钱？
马云说：我昨天刚拿来钱，我不要你的钱，我们可以探讨一下网络的方向。
孙正义说：你不要钱你来找我干什么？
马云说：又不是我要找你，是人家叫我来见你的。
据说，孙正义事后判定阿里巴巴会成为一家和雅虎一样伟大的公司。
马云也断定孙正义就是他要与之合作的人。
马云当时的处境是孙正义投资的盘子太大，阿里巴巴网站只是个牙牙学语的孩子，这个孩子有多大的出息，怎么养才会有出息，实在难以估计。
原想着高盛拿来的500万美元已经可以对付几年的马云面对孙正义伸出的橄榄枝不知如何应对……当所有在场的人都劝马云接受孙正义的Offer时，孙正义说，“马云是个聪明人，给他一段时间，让他考虑一下”。
要知道软银每年会收到超过700家公司的投资申请，而他们只能选择其中的70家公司进行投资，而孙正义本人呢，只会与其中一家最有潜力的公司亲自谈判。
这次，孙正义选择了马云。孙正义决定投资给阿里巴巴，他的理由是：
我坚信，一切成功都是缘于一个梦想和毫无根据的自信……此后的第三天软银派了一个小组到阿里巴巴公司所在地——湖畔花园，马云的家里来。双方谈了一个回合之后，马云觉得软银并不是很理解他们，而且马云自己也没把握好到底什么时候需要资金。于是马云便把软银的人打发掉了。后来软银又派了几个人来。
马云与孙正义的第二次见面是二十多天后的日本，马云和他的CFO蔡崇信一起去的。双方用了大概五六分钟就把事情解决了。
事情的经过是，一见面孙正义就开门见山，单刀直入：怎么成交？马云当时回应了三个条件：第一，希望孙正义本人能够亲自做这个项目。孙正义说：我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧。在软银投资的120多家互联网公司中，孙正义亲自参与个中事务的只有很少几家，阿里巴巴是其中之一。第二，马云希望用软银自己的基金，孙正义答应用自己的闲钱——软银有很多基金，并且很多基金都是贴上软银的名字，但不是软银的钱。第三，就是金额的多少问题，马云要了孙正义3000万美元的投资。6分钟内，双方就达成协议。
最终孙正义说：记住，今天是历史上最重要的一天，你们是我见过的最漂亮的团队。
可是一回国，马云又反悔了。对于风险投资，马云有自己的独特看法。他认为互联网公司需要足够的钱，但不需要太多的钱。许多公司倒闭就是因为钱太多了。这次，他竟然觉得3000万美元太多了，他不需要这么多钱，只需要2000万美元。他说：做互联网，我是在赌博，但我只赌自己有把握的事。2000万美元我是管得了的，钱再多就失去了价值，对公司的发展是不利的，所以我不得不反悔。因此，马云只愿意接受2000万美元。
于是，马云跟孙正义写电子邮件解释说，按照我们自己的思路，我们确实只需要2000万美元。十五分钟后，马云收到孙正义的回复说：谢谢你提供的机会。我们将使阿里巴巴像雅虎一样成功。放心去做吧。马云这种对钱所保持的理智和尊重，更赢得了孙正义对他的尊重。
马云对钱的这种清醒认识值得效仿。我们见过这样一些人：创业之初资金雄厚，这也许来自父辈的遗产，也许得到了友人的大笔资助。可他不会花。于是盲目地购置房屋、汽车，不切实际地招兵买马，轻率地大上项目，却忘记了学习、掌握干一番事业的真本领、硬功夫。结果，几年过去了，才发现自己并未创造任何价值，只是把原有的积蓄花得差不多了，甚至负债累累。相反，只有那些白手起家、艰难起步的人，才有望收获大发展、大兴旺、大辉煌。
