或许是比尔挑战的个性注定了他一生有惹不完的麻烦事。如果没有贤惠的妻子——美琳达的辅佐，即使他的工作再出色，而他的生活也会乱作一团麻。在与官方的屡次对峙中，美琳达尽到了她作为知心伴侣的职责——同比尔一次次与对手对决公堂。
在打官司方面，比尔的父亲亨利也帮了不少大忙，一次次让他化险为夷。官司一次次纠缠比尔，但每次都会有一个对他忠贞不二的人站出来支持他，而微软神话一次次向前延续……比尔尽管没有完成在哈佛法律专业的学业，也没有从事像他父亲一样的律师职业，但在事业生涯中，当被一桩桩官司缠身时，他能很快发现自己学习法律的用武之处。例如，当出现一些版权官司，或是其他公司的控告，他总会运用自己的法律知识来为自己辩护。
在创业之初，微软经历的第一场官司是与BASIC语言软件相关的版权问题。一向熟悉法律的比尔并没有在这场官司中失掉什么，相反，这场官司却教会了他在日后繁杂的矛盾与纠纷面前表现得更为成熟。
早在1977年，罗伯茨曾把密特斯公司卖给了专门生产磁盘与磁带机的佩特克公司。当时佩特克公司资产相当雄厚，在他们兼并密特斯公司时，罗伯茨为了抬高身价，竟然声称他们已经付给微软公司20万美元的版权费，所以他们完全拥有BASIC语言软件的版权。当时，佩特克为了兼并名噪一时的“奥泰”电脑与越来越受欢迎的BASIC竟花费了600多万美元。为了使罗伯茨顺利答应，佩特克甚至答应罗伯茨可以拥有个人股权，以及保留自己隐私研究与发展实验室。
一些佩特克公司的经理曾明确表示，他们的收购意图主要是看好BASIC软件，而不是“奥泰”这位硬件生产厂。当佩特克兼并了密特斯公司后，他们立即向外公布：
“今后有关BASIC语言软件版权转让必须由佩特克签署。”这时，正在与德州仪器商谈为该厂家用电脑开发程序的比尔与艾伦对这个公布大为恼火，在佩特克兼并密特斯公司之前，比尔与艾伦已经设计好了BASIC语言的核心部分。因此，比尔决定利用法律来维护自己的权益。
比尔向佩特克提出了这样的要求：这批软件的所有权应该属于微软公司，密特斯公司受微软公司的授权代理软件的销售，密特斯公司并非独家拥有BASIC语言软件的版权。这些有微软与密斯特公司所签订的合同为证。但是，佩特克公司并没有将比尔和艾伦放在眼里，他们很从容地等待着微软对他们的起诉。法院受理了此案后，宣布微软暂时不得销售BASIC语言软件，这使微软陷入严重的财务危机。那时，比尔连律师的费用都不能按时支付。此时等待法院尽快做出裁决是他最大的心愿。庆幸的是，不久法庭就做出微软胜诉的判决，微软终于度过了难关。随着微软日益强大，在软件市场开始占有绝对优势，但竞争对手也越来越强、越来越多，到处布满防不胜防的陷阱。尤其是比尔刚刚结婚那两年，关于微软的官司接连不断。在这期间，美琳达充当了比尔在这些官司中的重要角色，曾多次，他们双双坐在听证席上，成为比尔的坚强精神支柱。
在美国硅谷，司法纠纷已成为电脑公司间最普通的事情了。当然，微软是被控告次数最多的公司，几乎所有的公司都视微软为眼中钉。
除了受到对手对他的攻击，比尔还受到了来自官方的反对。早在1990年的时候，美国联邦贸易委员会就开始调查微软的市场行为，他们的主要调查目标是比尔提出的对操作系统与应用软件捆绑销售的方式。最后他们拿出联邦政府在19世纪制定的“反垄断法”控告微软。要知道，19世纪还没有出现真正意义的电脑，所以利用“反垄断法”控告微软只是一个模糊的概念，许多法官只能从浏览器捆绑、限制性定价等细小的局部来寻找借口。比尔从容地对他们说：
“微软的整个软件销售只占软件业销售的4％，这怎么能叫垄断呢？”
法院最后宣判，微软的软件市场占有额远低于垄断占有额，在未来的几年中不可能形成具垄断形势的企业。
比尔十分清楚“官司战”是一场无休止的“战争”，并且他也深信，微软是有史以来最成功的公司，当然随之而来的也是更多的挑战，既有立法方面的挑战，也有产品专利方面的挑战，还有规模发展到一定程度对自身管理与经营的挑战，对此他已做好了打硬仗的准备。值得一提的是，在那些官司缠身的日子里，比尔更是要投入平时几倍的精力，研读相关法律，也会请一些律师，还要翻阅公司的备忘录，以及搜寻对方的一些材料、信息。而在这时候，美琳达会尽力帮助比尔，她不希望比尔独自面对挑战。
1997年，比尔常常与安迪两个人在一起比较备忘录，他们想从中发现这些烦人的事到底有没有值得借鉴与反省的地方，或者说，那些死缠蛮打的公司为什么一定要与微软对抗，所以在繁杂的官司中，比尔并不显得被动。
比尔与美琳达也心知肚明——几乎美国所有的软件公司都会站在微软的对立面，即使政府的一些工作人员也对微软不抱有好感。只不过微软的强大，让他们感到束手无策。从微软大大小小的案件中，比尔认识了不少司法部的官员，还有一些地方法院的人，他们无一例外地都主张微软掏腰包解决问题。
这里有很多例子，如上世纪90年代，“微软垄断案”便是人们听到的关于微软最多的案件，联邦政府甚至有过拆分微软的企图，或是期望微软拱手将大量的市场让出来，这些无疑会让微软损失巨额财产。那时比尔对妻子说：
“美琳达，我们宁愿将钱捐给需要它的人，或是一些医疗机构，也决不会用来消灾，何况他们没有理由指责我们。”
的确，微软与司法部积怨很深。比尔虽然经常会被竞争对手和司法部抨击与反对，但是微软还是与瑞士的艾波比公司并列为世界上最受尊敬的企业第二名，通用公司则赢得第一名。面对铁的事实，比尔骄傲地把腰拔挺得更直了。
对于比尔与他的微软来说，1997年到1998年的冬天，是被围攻的寒冬。微软的竞争对手聘请的游说人士掀起了一场反微软的狂潮，早在1993年针对微软展开的反托拉斯调查也加快了脚步，微软的一举一动都倍受司法部的关注。也正是由于司法部的反对，1995年微软曾放弃过以210万美元的代价收购软件制造商直觉公司。后来，司法部又调查了微软在苹果电脑公司那笔1.5亿美元的投资。除此之外，司法部于1996年再次把微软拉上了法庭，他们声称微软有意扭曲、曲解他们曾在1995年下达过的指令。那时，微软提供电脑制造商独立的Windows95操作系统，在这套操作系统中附带微软的网页浏览软件——因特网探险家。司法部对此感到非常不满，他们认为微软在肆意扭曲他们的意图，于是希望在法庭上向比尔讨个说法。有来无往并不是比尔一贯的作风，这一年，比尔与美琳达又一次携手走进了法庭。司法部的一位律师乔尔·柯莱恩甚至称：
“微软有想推翻法院的指令，以及诉讼策略的赤裸企图，这公然冒犯了法院的权威。”
还有一些法院人士认为：
“微软已经从捆绑产品出售，演变成捆绑经销商的双手。微软越是继续这种行为，消费者权益越是受到损害。”
比尔气愤地说，政府对微软的严密调查，简直是一场“政治迫害”。政府官僚、新闻媒体、评论家，纷纷表示对比尔的这种说法难以接受。评论家拉斯·麦尔茨说：
“共和党员一直宣称，珍妮特·里诺（美国司法部长）不敢挑战一位世界上最有权势的人，现在很清楚，这一位好像指的是比尔·盖茨，而不是比尔·克林顿。”
不论是媒体报导，还是人们街头巷尾传出来的故事，只要提及一些公司如何在微软手中吃亏，便会认定是微软做了见不得人的事情。这是一个商业社会，比尔他们做的只是让自己在竞争中生存下来，所采取的方法、手段都是合乎法律的，根本不存在欺诈与豪夺的成分。可是许多人还是对微软持不公正态度，不光是国内，甚至在海外微软也会连遭炮轰。日本主管当局尾随美国司法部之后，于1997年对微软展开调查，欧盟的反托拉斯当局也及时跟进。
比尔的一些朋友有时劝比尔：
“即使遵从法院的旨意，微软也不会失去什么。”
《商业周刊》软件编辑埃米·科尔特斯写道：
“拥有微软那种技术的公司，应该能制作出堪称世界上最一流的Windows版本——一种附带因特网探险家，一种不附带。”
如果这样的话，相信大多数厂家会选用附带因特网探险家的那种。但这不应该是微软的罪过，而应是微软的功绩。但考虑到利害关系，他建议比尔说：
“政府目前要求的，只是让个人电脑制造商与消费者都有所选择，所以，还是让市场来做决定，为你自己免去一大堆麻烦吧！”
比尔并不是人们想像中的那种不可一世的人，他非常理智地看待所有与政府间发生的事情：“当自己的政府控告你的时候，那不是一种愉快的体验，我不会坐在那儿说：‘哈，哈，我会为我的为所欲为而高兴。’我心里想的是，这是我碰到过的最糟糕的事情！当然，对这些事，我很失望，也很气愤，但我忘不了谦虚、忘不了礼貌。”后来，微软遵从了法官的命令，在销售Windows95操作系统时，不要求经销商搭售微软的网络浏览软件。曾参与过微软与联邦政府一件诉讼案的旧金山律师山姆·米勒认为：比尔终于明白，在微软设法回复法院命令的方式上犯了一个很大的策略性与公共关系上的错误。在那不久，微软公关部经理狄恩·卡兹也认为，并不是微软“终于服从”法官的命令，只不过，微软与司法部在这一点上有不同的看法，但是双方都希望统一观点，于是与司法部达成了临时协议。
比尔真实的立场当然并不是同政府作对，他希望大众能理解他的真实想法。于是，他给《商业周刊》写了封信，希望借该周刊缓解微软与美国司法部的矛盾：
我们当然希望增进与政治领导人的对话，好让他们了解，我们所代表的卓越意义。
在美琳达与比尔参加过的一些司法部听证会上，比尔并没像人们所说那样好争辩、脾气暴躁。虽然他认可法院对微软做出的裁决，但是在一些原则问题上却不轻易妥协。在一次听证会后，比尔对妻子说：
“美琳达，现在的情况基本上就这样了，美国政府说我们的产品太能干了。他们说他们会设法使微软的视窗系统不能支持因特网。所以，我会告诉我的律师团，为我们设计Windows95的能力、设计WindowsNT的能力以及各种设计语言的能力辩护。诉讼过程的观察者也许会，也许不会搞懂法庭上发生什么事，可是我已要求他们为那些能力辩护，因为我认为，那不只是对微软很重要，对个人电脑使用者也相当重要。”
事情总是出现变数，在接下来的诉讼中，司法部在他们的诉讼中要求执行一项审查过程，那就是说，他们必须要检查微软设计的任何新产品，可这与管制产品没什么区别。那时，美琳达发话了：
“微软不是垄断者，你们没有理由这样做。垄断者，按照定义来说，是一家有能力限制新公司进入市场，而且片面控制价格的公司。显然，微软没有能力做到这点。”没想到美琳达的一番话，竟让那些伶牙俐嘴的法官司们很是为难了一阵子。虽然，美琳达并不是一个善辩的人，但她总会据理力争的。也有人向微软的外交部门打听这件官司，可是微软只向外声明三件事情：上诉权是美国法律体系的基本原则，在上诉结束之前，任何事都没有定数；对于这个出色的企业，对于微软这样出色的员工，对于微软的产品，他们会感到无比自豪；微软的所有人比以往任何时候都更自信。
在微软与司法部打官司时，一些个人或企业也站出来为微软说话，例如，太阳电脑公司的律师麦可·拉基斯表示了自己的看法：
“并不是所有企业都惧怕微软，受制于微软的势力。”
史丹佛大学经济学家罗伯特·霍尔说：
“我们不应该试着阻止微软在Windows中纳入更多功能——谁都没有权力惩罚成功者。”
沃伦·巴菲特多年的合伙人伯克希尔·哈撒韦尔公司的副总裁查理斯·芒格也同样认为，美国司法部以反托拉斯法纠缠微软是错误之举。他说：
“如果我掌管司法部的话，我就不会对微软提起诉讼，我已目睹了美国顶尖的产业一个接一个地把自己的一切输给了精明的外国人，如今，我们总算有了一家公司可以算是真正的大赢家，只因为它对竞争对手苛刻，我们就应该削弱这个世界上最成功的公司，这种想法似乎是错误的。软件应该充分整合，我实在想不出还有什么道理比这个更明显。我不是说，不会有其他的软件被用来当作一种附加系统，可是我不希望民航班机是被几百家不同的供应商凑出来的。我喜欢让波音把它们整合起来。我强烈反对司法部现行的做法。”比尔与美琳达认为，这是一场没有赢家的无休止的“战争”，直到现在，司法部还是煞有介事地“参与”到微软的一些企业经营中来。甚至在1995年5月份，司法部自感控诉微软没有收获，便连同20个州联名提出反托拉斯诉讼。司法部长珍妮特·里诺再次指控微软公司“窒息”因特网软件市场，并且称微软非法运用营销策略限制消费者的选择。同年6月份，联邦贸易委员会也出面了，连同司法部对微软的长期合作伙伴、英特尔晶片制造商展开调查，设法排除电脑软件与硬件在电脑界的竞争障碍。
这又在美国社会引起了强烈的反响，时值司法部正在调查美国总统比尔·克林顿的一桩官司，比尔·克林顿因此很快摆脱了司法部的纠缠。所以有人在《石板线上》刊载了一则幽默故事：
“我是个名叫比尔的家伙，被一个叫做珍妮特的女孩穷追不舍。同时，珍妮特也在追另一个名叫比尔的家伙，可是不知为什么，那小子总能摆脱她的追随。她现在已经停止追他，可是她仍然在追我！我们两个人都不接受她的错爱，我想弄清楚的是，她为什么那么仇视叫做比尔的家伙？另外那个比尔又是怎么甩掉她的？到底他有什么法宝是我所没有的？”
美琳达也曾一度担心，比尔被官司没完没了地纠缠，会不会影响到微软的生存与发展。但是每每如此，比尔都会非常幽默地告诉她说：
“要我听到枪声就害怕，可能得动手术才行。”
显然，比尔对官司已习以为常了，他已做好了笑对各种波折的心理准备。
微软以惊人速度发展着，而微软官司也许永远是个变数。但一点不变的是，无论任何时候，只要官司需要，微软需要，美琳达都会铤身而出，与比尔并肩走上法庭。
