此后，又在家中闲居了三载。壮心未已的自己深感满腹经纶无处施展，因而在第二次出仕时，并未犹豫，仍是雄心满怀地去任儒学副提举之职。那时认为“恶人行恶，善人行善”，自己做些有益百姓的事便足矣，自己任儒学副提举一职时，好似坐在一把快要散架的交椅上，自己千方百计要保持身子的平衡，却不料恶人偏偏要狠狠地踹上几脚。这样的位子自然坐不长久，因而又一次愤然辞官。
官场上两起两落已让自己倍感灰心，可目睹了方国珍在浙台沿海胡作非为、残害百姓时，又忍不住挺身而出，出任了浙东元帅府都事，哪知上司们只认金银不明事理，宁可养虎为患也不愿除恶务尽，自己力陈良策反遭迫害，被羁管于绍兴。
他愈来愈感到朝廷像座摇摇欲坠的“坏宅”，即便是鲁班再世也会束手无策。
后来要不是老友石抹宜孙的苦口婆心，自己断不会到他的营中相助，自己出谋划策为朝廷平定叛匪立下赫赫战功，不予赏赐也就罢了，反而让自己不准参与军事，士可杀不可辱，这等鸟气他刘伯温是断断不会忍受的。
刘伯温心中如今的大元朝好似一位病入膏肓的病人，神志特别的糊涂，倘若有人好心好意为他治病，非但不领情还要想法收拾你，这样的病人不救也罢。
刘伯温回顾了自己出仕的各个阶段，得出了这样一个结论：大元朝是非亡不可，指望着它能起死回生无异于太阳从西边出来。
刘伯温在心中暗下誓言：大元朝的官他是再也不会当了，哪怕只让他当一天。
自己纵是让这一身救世的才华都烂到胸中也不会向大元朝吐露半点，许以他再多、再丰厚的荣华富贵，也休想让他动心。旁的人以仕途为贵，我刘伯温却以山林为贵。
山林里的这段时光让刘伯温感到无比舒畅，他希望能返老还童，重新来过，倘若可以年轻二三十岁的话，他一定要把朱珠娶为妻子。
就在刘伯温回首人生往事、反思人生困惑的同时，天下的形势正在发生着巨变。
南方的张士诚、方国珍、陈友谅等忙于扩张势力，割据地方，无心北伐。
刘福通的三路北伐军中以东路军最为锐不可挡，先是刘福通巧用离间计，借朝廷之手除去了太尉答失八都鲁，搬掉了前进道路上的一块绊脚石。在至正十八年（1358年）五月，刘福通率部攻占了洋梁，建立了根据地，并将韩林儿从安车接到了洋梁，以洋梁为都城。
可惜这三路人马相互之间缺乏配合，特别是犯了“孤军深入，粮草不济”的兵家大忌，处境日渐危急。
更令北伐军深感不安的是，张士诚、方国珍与朝廷勾搭在一起，接受朝廷的官职，为朝廷运粮食，并在北伐军的背后进行袭击，欲置刘福通的政权于死地。
在方国珍、张士诚两股势力的夹缝中，朱元璋的势力在急剧扩充。
至正十八年（1358年），朱元璋派大将常遇春设计在江边，智赚了康茂才，康茂才在走投无路时顿感天命所系在朱元璋，便率余部来到金陵，投奔了朱元璋。朱元璋又得一员虎将，不禁喜上眉梢，封康茂才为营田使。
朱元璋的帐下虎将李文忠统率大军，一鼓作气攻下了青阳、石埭、太平、旌德诸县。接下来，李文忠会同邓愈、胡大海攻取了建德路，元军派苗帅杨完者抗拒朱元璋的大军，两军对峙在马龙岭。李文忠、邓愈两支人马合二为一，与杨完者展开激战，五昼夜后将杨完者部击溃。
这样，朱元璋的地盘、人马都激增，朝廷有心围剿他却无力为之，张士诚、方国珍也忌惮朱元璋的实力，不敢轻举妄动。
一日，朱元璋将朱升、李善长招至帐下，商议军事。
“老先生，我军虽近来捷报频传，但东有方国珍、南有张士诚、西有陈友谅，我们是在夹缝中求生存呀！”
“元帅，老朽以为，敌不犯我，我不犯敌，趁彼此还相安无事时积蓄力量，待时机成熟时再将他们一个一个除掉。”
朱元璋听完朱升的建议，未作表态，而将脸转向了李善长，李善长沉吟了一下，方徐徐说道：“元帅，我认为除患宜早。诚然，我军现与之周旋可赢得时日壮大自己，但这三支人马也并未闲着，张士诚、方国珍与朝廷沆瀣一气、狼狈为奸，陈友谅处心积虑要做皇上，他的主子徐寿辉早被他‘架空’了，不过是个傀儡。我军与陈友谅、张士诚、方国珍部均时有摩擦，特别是陈友谅早已将我军视为心腹之患。先下手为强，后下手遭殃！”
“善长，我军要与三个劲敌交战恐怕会顾此失彼，搞得自己很狼狈。”
“朱老，养虎遗患，此时不除难保日后不受其害。”李善长依然坚持自己的见解。
朱元璋的心中也拿不准主意了，两位高参的意见相左，各有各的道理，但哪一个意见都有缺憾，让他一时难以抉择。
陈、方、张这三股势力并不好对付，在处理与之的关系上，朱元璋一再地叮嘱自己要慎之又慎。
朱升、李善长两人仍在各抒己见，每个人都确信自己的策略是最为恰当的，然而朱元璋听后仍感到一头雾水。
最后，朱元璋对两位谋士说：“与陈、方、张三股势力的对策，我们要慎之又慎，错一招，便会使现有的局面大坏，我还要仔细地想一想，你们先下去吧。”
一时之间，找不到好的对策，这个问题便被搁置起来。
在至正十九年（1359年）春，乐平的儒士许瑗前来拜见朱元璋。
朱元璋亲自来到府门，将许瑗迎进府内，一边走一边说：“许先生的才名远扬，朱某早有耳闻。许先生乡试、院试皆为第一，只因考场黑暗才致使会试不第，真是良才被埋没呀！”
“朱元帅过奖了。我本狂生，素来喜好放浪形骸，近来闻得朱元帅礼贤下士、厚待良才，便不请自来了。”
“许先生说笑了，似先生这样的谋士，朱某请都请不来，许先生能屈就大驾，光临本府，让朱某感到十分的光荣。”
说话间，两人来至帅府的大厅之上，朱元璋把许瑗奉在贵宾座，令亲兵奉上鲜茶。
许瑗道：“如今元朝的气数将尽，时运不长，反元义士风起云涌，朱元帅便是一位雄才。狂生不恭要进言两句，雄才者必有雄略奇识，雄略，自是指目光长远、有雄心大略；奇识，便是要不拘一格起用人才。阁下欲扫除天下战乱、平定四方，不广纳贤才是不行的。”
“许先生所言极是，正说中元璋心里所想。元政府倒行逆施、祸害百姓、人心尽丧，其灭亡之日已不远了。我对于贤才，可谓求贤若渴，倘若能广揽天下良才，共议要务，则平乱之事得以保证。众人拾柴火焰高，眼下我的军中急需许先生这样的贤才。”
许瑗连忙摆手，道：“朱元帅高看了我，我的才学远不能助元帅完成伟业，但我可向元帅推荐两人，这两人好比三国时的卧龙、凤雏。”
朱元璋听到这里，精神便为之一振，急忙问：“先生快讲，是哪两位？”
“元帅莫急，不是我许瑗说大话，元帅帐下的所有谋士加在一起，也不及其中的一个。一个是青田刘伯温，另一个则是大儒宋濂。那青田刘伯温其才可比当年的张良张子房，元帅若能寻访到他，伟业指日可待；宋濂之才不亚于汉时的董仲舒，平定天下后要仰仗宋濂安抚民生、倡说儒学。”
朱元璋大喜，说：“我一直寻访贤才，苦于没有目标，今日得先生指点，茅塞顿开，我这就下令将这两位贤才寻访到，即便是效仿刘备三顾茅庐也是理所应当的。”
“元帅能这般虚怀若谷，天下也就不难平定了。”
许瑗的这番话虽让朱元璋兴奋不已，但却惹恼了一人，那人便是李善长。
李善长在一旁听许瑗的述说并未有何意见，只是狂生许瑗说“元帅帐下的所有谋士加在一起，也不及其中的一个”，这句话极大地挫伤了李善长的傲气。
区区一个刘伯温有什么神通广大，让许瑗吹捧到了天上。
许瑗进一步讲：“另外，叶琛、章溢与宋、刘二人并称‘浙东四杰’，元帅倘若能寻访到，仍能助元帅一臂之力。”
朱元璋当即问手下：“哪位能将这四人礼聘到我军中？”
下面的群臣开始交头接耳，过了好半天，有一人出奏道：“末将保举一人，现在处州前线的孙炎，与刘伯温私交甚好，末将以为孙炎能胜此任。”
“好，我这就写两封书信，一封责令孙炎务必玉成此事，另一封是给刘先生的亲笔信。”朱元璋感到有些放心了。
此次与许瑗的会见也就结束了，许瑗被授以博士职，留在朱元璋身边，参与谋略。
刘伯温对眼下的隐居生活是感到相当满意的。这里的山水草木常常激发他著文作诗的豪兴，朱珠将他所写诗文中最精彩的一段抄录下来，悬挂在岩洞书斋内，以示提醒，其文如下：山居胸次清洒，触物皆有佳思。见孤云野鹤而起超绝之想，遇石涧流泉而动澡雪之思。抚老桧寒梅而劲芦与之挺立，侣沙鸥野鹿而机心与之顿忘。若一走入尘寰，无论物不相关，即此身亦属赘旒矣！
刘伯温穷其人生经验精心构制的《郁离子》在至正十九年（1359年）已基本完成。全书共分为一十八章，由近二百个寓言故事组成。这些寓言故事短小精悍，语言生动活泼，给人以警醒与启迪。
刘伯温的累累硕果还有《覆瓿集》十卷、《写情集》二卷、《春秋明经》二卷、《犁眉公集》二卷。无怪乎宋濂在应天府与他重逢时，惊叹刘伯温这两年的隐居生活真是收获颇多。
刘伯温自己看到书案上摞起的著作时心中也甚感欣慰，有时也会生出些许得意来。
就在他已习惯于隐居山林著书立说的生活时，两封同是来自处州前线的信几乎同时到达。这两封信让刘伯温顿生无穷的烦恼，就如同两块石头丢进了池塘，水面变得不平静起来。
一封是老友石抹宜孙的信。信中说：
……红巾军朱元璋之胡大海、耿再成部已兵临处州，情况十万火急，处州有不保之虞。
兄着叶操屯兵在桃花镇、林彬祖驻守在葛渡、胡深把守龙泉、陈仲真镇守樊领，进行最后的抵抗。近来，营内兵卒士气低落，大兵压境更是人心惶惶，我料处州必定失守，如今一切之努力，不过是拖延些时日罢了。
兄已怀必死之心，誓与处州共存亡。只要有三寸气在，乱军休想占领处州，前有脱脱、泰不华为榜样，我若能壮烈死去，也是人生的大欢喜，弟不必为我伤悲。
兄的家眷业已安排好，弟也无须担忧。只有一事，让兄难以放心。章溢、叶琛、胡深三人前来投靠军前，实乃冲弟而来，今已至处州生死存亡的紧要关头，兄不想三位良才折于阵前，故写信询弟有何良策。
“良将择主而保，良禽择木而栖”，我也明白这个道理，怎奈年岁已大，亦不愿再侍二主，就让我这把老骨头马革裹尸还吧！
你我交情数载，临死之前不能见上一面，甚憾！也许这封信便是我最后一封了，兄弟多保重！……
刘伯温手捧这封书信，心潮澎湃、思绪万千。兄长石抹宜孙的这封信好似临终前的绝笔，读来倍感心酸，自己身处荒山野郊却无力相助。当下修书一封，说些宽慰的话，可这封信遣人送出后，却不知石抹兄长能否收到。
石抹公在信中已将处州前线的严峻形势说得明白无误，想来他的判断是不会错的，信中曾叮嘱自己莫要回信，自己还是忍不住写了，因除此之外别无他法。
第二封信同样是发自处州前线，不过却是与石抹宜孙敌对的阵营，是由红巾军将领孙炎写来的。
孙炎的信开门见山地写道：
……伯温兄弟，一别数载，甚为想念。兄在处州前线，与石抹公遥遥对峙，一时间真让人有恍隔人世之感，无奈两军交战，各为其主，我与石抹公也不得不刀兵相见了。
元朝暴政，弄得人心尽失，怨声载道，元主昏庸荒淫，只知穷奢极侈吃喝玩乐，弃天下百姓疾苦于不顾，开河、变钞引起义军万千，今天下已成群雄逐鹿之势。
“俊鸟攀高枝，良将保明主。”君择臣授之以职，臣亦可择君佐之。弟深谙三韬六略、排兵布阵之法，为世人所共知。然而弟之仕途多坎、怀才之不遇亦为世人所共知。昔姜尚姜子牙先保纣王，后因纣王暴虐而隐居在跨溪，周文王礼贤下士追寻良才寻至跨溪，与姜尚姜子牙风云际会，而姜子牙亦将平生所学得以施展，辅佐周家天子，灭商建周。弟之才华不在姜尚姜子牙之下，只是恨无机遇，才未能开创伟业。
弟对大元朝应当是愤怒和绝望之心了吧？兄何以敢如此推断，有弟诗赋为证：“上壅蔽而不昭兮，下贪婪而不贞；权不能以自制兮，谋不能以独成；进欲陈而无阶兮，退欲往而无路；忠沉沉而不白兮，心摇摇而不固。”弟如今虽身隐居在山野，心却在天下群雄间。时至今日，明主已出，弟何故矜持呢？袖手旁观在山野，焉能将平生才学施展？
兄知难而上，写此信说服贤弟，机出于公私二心，若论公心，我是为天下百姓荐举贤良；若论私心，我为弟满身才学鸣不平。
兄盼望弟以大义为根本，再度出山，做一个佐命功臣。盼望回信，请速回……
刘伯温把孙炎的书信折起，放到书案上，在不甚宽大的书房里踱起了步，在一旁侍立了很久的朱珠见状问道：“温哥，发生什么事了，信上都说了些什么呀？”
“珠妹，你自己看吧，我现在脑子里好乱，我要好好想一想。”
朱珠展开孙炎的信仔细看过，尔后，又将信原样折好，放回到书案上，一言不发。
刘伯温踱了一会儿又回到了座位上，朱珠面无表情地看着他，柔声问：“温哥，你打算怎么办？”
