1949年10月13日“行政院”迁往重庆后，阎锡山虽经万方努力，仍难撑危局。11月11日，阎锡山决定电请蒋介石出山，说“渝东、黔东军事虽有布置，尚无把握，非钧座莅渝，难期挽救”。他担心仅一函电，蒋介石不会动心，于午后又以“行政院”会议决议的形式，再次电促蒋出来收拾残局。就在他心里无底的时候，下午对中外记者仍然宣称：“誓尽最大努力，救国保民”，“动员一切力量，保卫西南”。这时无意再撑危局的李宗仁又飞回桂林老家。阎锡山在眼看就要成为国民党大陆失败的替罪羊时，极力动员在渝国民党立法委员70余人，分电蒋介石、李宗仁，“即日来渝，共挽危局”。
11月13日，蒋介石决定亲自飞渝督导军务。14日10时三刻由台北起飞，下午4时一刻抵达重庆。此番来渝，却是蒋介石最后一次来大陆。而此时的重庆也已不同于往昔，到处“充满了恐慌和死寂的空气”。尽管如此，蒋介石还是决定留在重庆山区，做最后一搏。
蒋介石一到重庆，就立即致电李宗仁返渝“共商全局”。而李宗仁于10月13日广州解放前夕飞桂林后，对政事已渐失信心，尤感失落。他最烦的正是蒋介石的背后操纵，而且蒋复出已暗流汹涌，今日其莅重庆，他这个代总统就更无法工作了。这时阎锡山又派上了用场，急电李宗仁，以举行军事会议之名要其返渝。对此，李宗仁不理不睬。11月16日，阎再电李宗仁返渝“迅决大计，共挽危局”，李宗仁还是没有回音。是日，李宗仁胃病复发，出现十二指肠出血，遂决定以治病为由转往香港，并将中枢军政交由阎锡山主持。11月22日，蒋介石在重庆约国民党中央常委讨论，决定派居正、朱家骅、洪兰友、郑彦棻四人持函赴港，探访李宗仁，劝其回国；且蒋在函中保证，将以“充分权力”交给李宗仁。同日，蒋介石还约白崇禧谈话，表示其本人此时决不复职，要求李宗仁克日回渝，商定对内、对外大计。11月25日，李宗仁托居正等人带回书信，婉言拒绝了蒋介石的“好意”，并表示暂不返渝。29日蒋介石再遣朱家骅、洪兰友赴港，仍未有结果。
李宗仁的行为正中蒋介石下怀，但他“出国既不辞职亦不表示退意”，这种做法，让已经“下野”的“总统”蒋老先生既感到非常熟悉，又非常不满，也无可奈何。12月初，传出李宗仁即将以就医的名义赴美，蒋介石感言：“李德邻本日已由香港飞美，美国国务院发言人否认其为杜鲁门之上宾，仅以疗病性质去。国务院之共党分子必设法利用李以打击蒋之威信乃可断言，只有正位定名方能防止阴谋与毒计也。”蒋介石这段话，已为来年3月在台复行视事，留下伏笔。12月5日，李宗仁与夫人郭德洁、两名儿子及随从从香港飞往美国纽约。19日在纽约哥伦比亚大学医院切除四分之三只胃，此后滞留在美长达16年。蒋介石只能以国民党总裁的身份，独自收拾残局。
11月28日，解放军已攻占重庆南部的綦江，15兵团司令罗广文只身逃到重庆。重庆外围已趋危急，蒋介石急招“参谋总长”顾祝同及张群、杨森等商议，认为如果撤退太早，则解放军必能在半个月内到达成都，这样，西南大陆将整个为解放军所控制；故决定缓撤重庆守军，并在沿江设防，以确保成都。谁知解放军很快攻抵重庆市郊南温泉，重庆危在旦夕。当天下午，蒋介石在蒋经国、俞济时的陪同下，乘车巡视了重庆市区，只见沿途车辆拥挤，交通阻塞，宪兵、警察已无法维持交通秩序；老百姓更是焦急彷徨，愁容满面；散兵、流氓四处乱窜，趁火打劫。此时，“国民政府行政院”已迁成都办公。
29日，情势更加紧张。重庆除西北外已完全被解放军包围，市民们都争相出城逃避。蒋氏父子乘坐几辆黑色轿车，去视察杨森（四川军阀、国民党陆军上将，时任重庆市长兼重庆防卫司令，20军军长）警备司令部。因出城人车如潮涌，交通几致瘫痪，蒋经国和“总裁办公室秘书室主任”黄少谷只好下车，亲自指挥交通开进。下午，蒋介石在重庆召开军事会议，决定新的作战计划，命令第一军最后撤退。
此日前方战况更趋激烈，蒋介石的心腹干将宋希濂率部节节败退。晚10时，蒋介石本已睡下，其下榻的林园后面突然枪声大作，紧接着“隆隆”的爆炸声传来，不绝于耳。蒋介石慌忙起床，在蒋经国、衣复恩陪同下，仓皇逃离。事见其父子日记。
30日蒋介石日记（补记）：
“……（昨）本已早睡，尚未入寐，约10时许经儿来报，园后机枪声大作，乃起床……各厂爆炸声不绝，而山洞园前汽车拥塞不通行，予于人声吵杂形成混乱……决至机场，乃于午夜始达……”
29日蒋经国日记：
“……下午（按：应为晚上）10时，林园后面已枪声大作，我只好向父亲告实情，希望早离此危险地区。同时罗广文自前线回来报告，知其军力已被匪部击散，而周围各兵工厂爆炸之声四起，连续不绝。此时山洞林园前，汽车拥挤，路不通行，混乱噪杂，前所未有。故不能再事稽延，乃决定赴机场宿营。途中为车辆阻塞者三次，无法前进。父亲（指蒋介石）不得已，乃下车步行，通过后改乘吉普车前进，午夜始达机场，即登‘中美’号专机夜宿。”
此行蒋介石颇为狼狈，山路崎岖，车辆阻塞，中间一段还要步行，终于在午夜时分到达白市驿机场，“将就”在“中美”号专机上夜宿。
“走到飞机场之后，还有一二十架飞机，等在那个地方。他们走了以后，最后的这个政府官员和有些随从人员才能走嘛。所以他到了白市驿后，他一上了飞机又等，等到最后就是相当地危急，因为不晓得共军到了什么地方。消息都没有，就是一切通讯中断了。”多年后，蒋介石专机驾驶员衣复恩接受记者采访时，这样回忆当时情景。
衣复恩还回忆道：“当蒋介石、蒋经国、顾祝同、俞济时、陈良、吴嵩庆等一行，赶到白市驿机场时，已是11月29日午夜时分。蒋介石一言不发登上飞机，进了舱房，即行就寝。”
次日晨6时，蒋介石的专机才起飞，其他飞机亦紧随其后相继起飞，往成都方向飞去。专机起飞后，蒋介石即得到报告：在江口过江的解放军，已迫近重庆白市驿机场的前方20里。这时机场上响起一片爆炸声，衣复恩从驾驶舱往外看去，停机坪上，来不及飞走的四架驱逐机和六架高级教练机，已经陷入火海。原来是空军少将司令宴玉琮为防飞机落入解放军之手，将其自行炸毁；这让蒋介石痛心不已。其日记11月31日的记载对宴司令极为不满：
“（……昨卅日，6时起飞，据报在江口过江之匪已逼近白市驿机场之前方25华里处行程……7时到新津换‘美龄’号转飞成都……机场……飞机炸毁……）晏玉琮司令扣管之重要物资甚多，未知确实，唯报亦未来接命令，乃即慌乱擅逃命，不负职责……”
晏玉琮到台湾后即转任副职，在空军的前途就此终止了。
衣复恩对11月29日午夜情景的回忆，并不完全正确，登上专机的人群中并没有吴嵩庆。“11月29日午夜，先父并没有上蒋介石的专机，陈良的确是登了机。此处或许蒋是在等陈与先父，衣复恩在驾驶舱内，只等命令起飞逃离，以为陈良最后上了飞机，先父与陈是同时离开重庆的，也一定一起来了。他错了……”（吴兴镛语）那么，一向为蒋介石深信不疑、忠诚无比的财务署署长吴嵩庆，原和陈良在一起，在此关键时刻，缘何突然“失踪”了呢？真是忠奸难辨、人心难测，患难时期方见人心啊！难道已经沦为解放军的俘虏，或已“牺牲”，抑或另有苦衷？
11月28日重庆外围已趋危急，解放军已攻抵南温泉，吴嵩庆尚在危城之中。28日晚宿于“国防部”次长陈良家，深夜12时忽得电话，“嘱往关部长（吉玉，财政部）处，交涉银圆20万元，顺利答应；但嘱代运40万元至蓉，陈（良）答应。因此同人工作至次晨未睡，余亦于晨5时（29日）始返陈宅”（吴嵩庆日记）。这60万银圆，含发给杨森等部的军费，及陈良答应重庆“央行”代运的40万元，共16公吨；再加上“财务署”自己的一点军费银圆，需要约八辆大卡车。据李光烈回忆，临离开重庆时，“财务署”的柜台上有三块重约四五百两一块的金砖，没人要，吴嵩庆要他们也搬上车，后来就一直存在台北“财务署”的金库里，都是账上没有的。詹特芳也有同样记载，但数量与李光烈所说不同，是七块，2000多两（65公斤左右），说他也帮忙抬了（那是詹与吴嵩庆相聚的最后一刻）。
在炮火连天之际，乱兵难民阻塞的路上，押运这些银圆车，无疑是件有很大风险的事情，甚至可以说是步步危机。那么，谁来督运这60万银圆及“财务署”存的黄金呢？这一重任，当然由深受儒家传统思想影响的吴嵩庆当仁不让地承担下来了。
11月29日一早，吴嵩庆和“国防部”次长陈良一起，亲自押运这60万银圆到成都去。头天晚上，为了监督清点“央行”这60万银圆，他一夜未睡。事见其29日日记：
“晨6时三刻，张主任及陈处长人望，应约至嘉陵新村陈宅。余催即打铺盖，带同赴四厂。后初公（陈良）问如何将行李带走，并请晚仍住在彼寓宿。余答带行李不过备应变，晚自当回彼。明日仍当如此办。至四厂知银圆60万，均已运到，因发洋5万，警察1万……至午，知解放军已到江边，陈次长（良）催银圆车速行，余亦同行。3时抵山洞，至海总联络（国防部所在地）。候后车至晚，在暗中路上发款若干，并需发杨森部等14万余，余答现车仅10万。陈嘱向前追，忽接报知一辆在附近抛锚，匆派车往援，共可凑足15万余元，足敷发款，所差无几……
“嗣接报提前10时赴机场，余守候杨总司令（森）提款未至，后至清晨1时，始载款起程。在最后两小时中，炮声不绝，令人脸无人色，再三催促动身，余镇定处之，可知最后五分钟之不易也…………”
此处吴嵩庆的记录“嗣接报提前10时赴机场”，应是蒋总裁官邸的通报。冬日天黑得早，大约是七八点之前，不像是蒋经国所说的是“下午10时”才决定走（见上文蒋经国29日日记）；也许原来是“下午7时”要走，被蒋介石拖到晚上10点才动身。如此，“10时”应是“晚上”，不是“下午”。此日下午，吴嵩庆和陈良接到提前去机场集合的命令，陈良当即离开车队赴机场，而吴嵩庆却坚持留下来等候杨森来取银圆。他自愿放弃乘坐蒋介石专机，而选择亲自押运金银车队，仅带少数武装人员，在解放军布下重兵的蓉渝道上，沿途给败退中的国军官兵发饷（其中发17万银圆给杨森部队，约重4吨半），已做好殉职准备。与之同行的还有李光烈、叶良光，机要秘书詹特芳已在重庆出发前道别。而他此时听到的炮声，可能是蒋经国所提“周围各兵工厂爆炸之声四起，连续不绝”。因当时罗广文的部队已被打散，警备司令杨森的川军也没什么抵抗力，解放军已无须用炮兵攻坚了。
当蒋氏父子等人在情况已万分危急，通讯已中断的情况下，还在专机上等候吴嵩庆时，他正在白市驿机场外不远的公路上，押运着满载银圆（及少量黄金）的车队，到30日凌晨3点才到白市驿机场岔道，然后向铜梁方向进发。6时，蒋介石座机才起飞，解放军已至机场前方20里处。事见其30日日记：
“……深夜一时自海总出发，路上车仍甚挤，3时抵白市驿岔道。杨君（继承，湖北人，财务署中校）赶来低告，不如径往机场，余拒之（按：此时蒋介石还坐在白市驿机场上的‘中美’号专机里等候，后到新津机场转‘美龄’号，等到清晨6时才起飞。如此时赴机场尚不为晚，但吴嵩庆一定要把这批金银亲自送到成都，因为答应过陈良。几个钟头后，解放军即攻入重庆）。4时许抵青木关，候二小时许，后车未到，继行，8时3刻抵璧山。问数十家后，始在69军某接兵部吃饭洗脸，开销老百姓一元，部队一元，并送饭给老余（司机）吃。偶遇吴中相君，知（是）现任视察组长兼游击司令，介见沙团长（宪兵），二个团长均姓沙。各发2000银圆。因车上只有4000，允后车到补发，并向沙团长借油9加仑。3时半抵铜梁，理发洗脸吃饭，精神一爽。6时余即就寝，候杨（森）未至。”
吴嵩庆亲自押运的这个金银车队，走的是重庆—璧山—铜梁—遂宁去成都的路线，比较靠东面，且离前线很近，比较危险。如途中任何一点被突破，就有被截击或被俘的可能。他之所以这样走，还是为了给在前线的国民党士兵发饷。然而，怎么也没想到，他这一番“忠诚”，换来的却是一个他一辈子都难以启齿的奇耻大辱。
12月1日，吴嵩庆继续北行。其12月1—2日的日记，记录了此二日押运金银车队给杨森部发饷的情形：
“晨派余司机至路口接车，至下午4时回报，未见来车，期间访杨总司令（森）及罗司令官（广文），报告此次由渝退出后此次送款情形。杨甚傲，即言快缴（银圆）而已。4时与罗司令官所派何处长商定，银车未至，非在途抛锚，即已赴遂宁，因定即晚赶赴彼城，以期截留。晚10时抵遂，至县府见县长，请伊嘱警察局即晚派员寻找银车；2时回报找到杨科长，因嘱连夜再寻找银车，夜即宿县府。晨7时杨科长回报，银车已找到，因嘱伊即驶来县府……”
接下来发生的事情，几让吴嵩庆一世蒙羞，一颗红心，亦如杵臼捣研之碎。以法国留学生从事军中财务的吴嵩庆，在这兵荒马乱的时节，也彻底见识了土军阀杨森的真面目。事情经过是这样的：
“……8时许遇杨总司令，余报告找车经过。伊（彼）又言速缴（银圆），继之声色俱厉。余心厌之，即欲离去；不料伊大声叫骂，掌余颊，并大言枪毙余，卫兵上枪直对余，生命在顷刻中。经旁人拉余走，伊仍不甘心，派兵看守至下午3时，俟银车找到缴清，始解除监视。余所带卫兵，已被缴械，经说明后，亦能送还枪械。4时离县府，至罗司令处，发款毕，起程赴蓉。同行冯君，认需防路中暗算，因连夜赶至绵阳。今日经过，诚如一梦。在被监视中，余不断反省，余之坎坷，亦属自取辱耳，何怨人哉！”
“金盆掬尽三江水，难洗今朝满面羞”啊！吴嵩庆认为此事是他平生的奇耻大辱，后来绝少提及。其实以他国民党中将署长的身份，本可以不必亲自押送银圆，更不必把银圆直接送到杨森那里。如果银圆先送到成都，要杨森派人来领，就没有这场“自取之辱”了。杨森之所以大动肝火，除了打败仗及其军阀本色外，很可能认为在这兵荒马乱之际，大家自顾不暇，竟还有人上门送军饷，一定来意不善，或许是代蒋介石来“查哨”的。除了骄横的军阀杨森外，部分银圆也发给15兵团司令罗广文；但罗广文不久就宣布起义。
