公元479年，小小出生在杭州西泠桥畔苏家祖祠，她长得眉清目秀，聪慧过人。父亲是读书人，吟诗诵文，她一听便会，乡邻都夸她长大后必成大器。
小小十余岁时，父母相继病故，只得把她托付给贾姨妈照顾。
几年过去了，小小长成了一个美丽的少女。她从小喜爱读书，虽不曾拜师学习，却知书识礼，尤精诗词，能信口成章。小小酷爱西湖山水，她将自己住屋布置得幽雅别致，迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁是她自撰手书：“闭阁藏新月，开窗放野云。”
每天，小小总在西泠桥畔散步，眺望涟涟碧波，点点水鸟，她会情不自禁地吟诗放歌，倾吐心中的情愫。那时的西湖，风光秀美，山路曲折迂回，游览辛劳，她便请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车。
泠桥畔，白沙堤上，苏小小乘兴于湖山之间，车子灵巧，人儿娇美，穿行于烟云之间，恍如神女下凡，游到兴起，朗声吟道：“燕引莺招柳夹途，章台直接到西湖。春花秋月如相访，家住西泠妾姓苏。”
当时，一批纨绔子弟专门寻花问柳，胡作非为。苏小小为了避开这些人的胡缠，常常煞费心机。这日，她正在鸳鸯湖边的画舫中弹琴，不料那帮无赖又追随而来。银瓶姑娘一看情况不对，便抡起竹篙想把船撑开，可那些家伙争着要往船上爬。
一个采菱姑娘从菱桶里站起来说：“你们是什么人，大白天胆敢往姑娘船上爬？”
一个斜眼公子说：“咱爷们都是京城来的堂堂相公，小小的船我们为什么上不得？你敢小觑我们，来人呀，把她们的菱桶拉上岸来打碎砸烂。”
几个家丁一声吆喝拥到湖边拉住菱桶往岸上拖。苏小小见状，忙走出舱门来到船头，柳眉一竖厉声说道：“慢，你们要我待客就叫家丁住手。”
相公们一听立即照办。苏小小又说：“我非势能辱非力能取，你们要我待客，就该懂得待客的规矩。”
“什么规矩？望苏小姐指点。”
苏小小侧着头说：“要我待客，就得以礼相待凭才取胜。”
众相公呆了问：“凭什么才？”
苏小小慢慢回过头说：“你们不是说都会琴棋书画么？我来给你们出个画题，请各位相公每人绘一幅画给我，谁画得好，谁就是我的座上客。”
众人齐声说：“这办法好，请苏小姐快出画题。”
苏小小早已胸有成竹，她看看各位相公冷笑着说：“诸位相公我看你们生得个个貌若潘安，大家不如相互把相貌画下来，也好让我赏识一番。”
众相公听得苏小小夸他们貌若潘安心，里乐滋滋的连声说：“妙极妙极！”
苏小小差点笑出声来，忙将袖管一拂，掩面进入舱内。
相公们各自作画，心里都打着同一个鬼主意：定要把对方画得越难看越好，这样方能显出自己最美。不多久相公们的画都完成了，他们一声高呼：“苏小姐请出来赏画吧！”
相公们争先恐后地叫着，苏小小站在船头指着赵相公的画说：“赵相公你画的是谁呀？”
赵相公指着钱相公说：“我画的是他。”
苏小小向采菱姑娘喊道：“你们看像不像钱相公呀？”
采菱姑娘们明白苏小小的用意，齐声回答：“像！”
“放屁！”赵相公抢过画蘸上墨一下朝钱相公的脸上挥去。钱相公的脸上立即出现一大块墨迹，他忙用手去脸上一抹，这下眉毛、眼睛都成了漆黑一团。苏小小和采菱姑娘们忍不住都哈哈大笑起来。
这时，其他几个相公也都发现自己被对方画成魔鬼一般，他们也互相揪打起来。大家挥墨的挥墨，踢脚的踢脚，霎时间闹得不可开交，越打越凶，一直打到日落西山，相公们一个个都头破血流，躺在地上动弹不得。他们抹着脸上的墨汁、汗水和鲜血，睁开眼想再看一看船头上的苏小小，可是苏小小的画舫早已划得无影无踪了。
不久，上江观察使孟浪因公事来到钱塘，身为官员不好登苏小小之门，于是派人请她来府中，没想到苏小小架子很大，催了几次方来，孟浪决定难为她一下，于是指着庭外一株梅花让她做诗，苏小小从容不迫地信口吟出：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！”
孟浪赞佩不已。后来，苏小小的名声传开了。豪华公子、科甲乡绅慕名而来。僻静的西泠桥畔顿时热闹起来。小小原想以诗会友，交几个酷爱山水的知己，不想来访者多是些绣花枕头烂稻草——衣冠楚楚的蠢才，十有八九被她奚落出门。
钱塘城内巨富钱万才数次登门，愿以千金娶小小为侍妾，被小小拒绝。钱万才失了面子，发狠道：“你有才貌，我有财势，惹恼了我可要小心！”
贾姨妈劝小小道：“钱老爷是富贵人家，随了他，你也有个依靠。”
小小道：“人之相知，贵乎知心。岂在财貌？更何况我爱的是西湖山水，假如身入金屋，岂不从此坐井观天？”
小小对山水的痴恋未变，只不过，她不再到热闹的景区，而专去人迹稀少之处。这一日，时值深秋，她来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，前面传来“叮当”凿石之声，她正要避去，那边有人喊骂，争闹起来。小小循声寻去，迎面是一个形如石屋的大石洞，一群凶神恶煞的家丁挥着皮鞭，正在殴打几个石匠。
小小心中不忍，喊道：“光天化日之下，为何打人？”
家丁见小小仪态非凡，弄不清她是何等人物，停手道：“小人奉我家老爷之命，在此督促石匠完工！”
原来，富豪钱万才为了讨他老娘欢心，在这五屋洞壁上凿刻石罗汉三百六十五尊，以示他老娘天天敬佛、求取保佑之意。老娘七十寿辰将临，而石罗汉尚未完工，所以家了赶来催促。小小见石匠们衣衫褴楼，疲惫不堪，便向家丁求情，宽容期限。
贾姨妈担心小小母亲留下的积蓄用尽，将来生计无着。小小说：“宁以歌艺谋生，身自由，心干净，也不愿闷死在侯门内。”
贾姨妈叹息道：“姑娘以歌艺为净土，把人情世故倒也看得透彻。”
冬去春来，莺飞草长。一日，苏小小乘油壁车去游春，断桥弯角处迎面遇着一人骑马过来，那青骢马受惊，颠下一位少年郎君。
小小也吃了一惊，正待下车探视，那少年郎君已起身施礼。小小过意不去，报以嫣然一笑。
少年名叫阮郁，是当朝宰相阮道之子，奉命到浙东办事，顺路来游西湖。他见小小端坐香车之中，宛如仙子，一时竟看呆了。直到小小驱车而去，阮郁才回过神来，赶紧向路人打听小小的来历住处。
阮郁回到住处，小小的身影总是浮现在眼前，茶食无味，辗转难眠。第二天一早，阮郁骑着青骢马，叫人挑着厚礼，径直来到西泠桥畔。
恰好贾姨出来，阮郁道：“晚辈昨日惊了小小姑娘，容我当面谢罪。”
贾姨见他不似一般王孙公子气盛无理，便进去通报。小小因游湖劳累，倚在床边，不知怎的，总想起昨日遇见的那少年郎君。忽听说此人到来，心中一喜，说道：“好吧。”
阮郁斜穿竹径，曲绕松柳，转入堂内。小小从绣帘中婷婷走出，四目相视，双方都暗含情意。小小道：“你既爱湖山，请到楼上镜阁眺望。”
镜阁墙壁上贴着小小书写的诗：“湖山曲里家家好，镜阁风情别一窝。夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。水痕不动秋容净，花影斜垂春色拖。但怪眉梢兼眼角，临之不媚愧如何？”
阮郁连连叫好，对小小更添了几分爱慕之心。小小知他是有才之士，便叫侍女摆开酒肴，两人对饮起来。
阮郁本是风流才子，此刻面对美景，趁着酒意，随口吟出不少佳句。小小更是喜欢，停杯抚琴，曲调悠扬缠绵，传递着眷恋之情。此后一连几天，小小和阮郁都在断桥相会。一个驱车前往，一个骑马相随，沿湖堤、傍山路缓缓而游，好不快活。
一日，正当夕阳西下，飞鸟归巢之时，小小与阮郁来到西泠桥头，周围一片静谧，她激动地轻声吟道：“妾乘油壁车，郎骑青骢马，何处结同心？西泠松柏下。”
当夜，由贾姨妈作主，两人定下终身。
阮郁成婚的书信送到家中，阮道气得差点昏倒，老谋深算的他修书一封，说自己因受风寒卧床不起。阮郁父命难为，只得赶回家中。
自阮郁去后，小小整日足不出户，以诗寄托相思：“别离情绪，万里关山无底数；遣妻伤悲，到底郎踪何处去？自从君去，数尽残冬春又暮；等到花开，庭院深深连夜雨。”
春去夏至，小小才接到一纸抛弃她的书信。只见她脸色苍白，双手微颤，眼里噙着泪花，良久才吐出一句：“好个负心的郎！”
入夜，小小独自关在房中，饮一阵酒，抚一阵琴，间或抽泣几声，直到深夜才没了声响。贾姨妈放心不下，破门而入，小小已醉倒在床上，泪水湿透了枕巾。苏小小口念绝情诗道：“妾本钱塘江上住，花落花开，不管流年度。燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨。斜插犀梳云半吐，檀板轻敲，唱彻黄金缕。望断行云无觅处，梦回明月生南浦。”
清晨，小小摇摇晃晃跨出家门，来到西泠桥上，望着湖上娇艳的荷花独自出神。贾姨妈跟了出来，扶住小小：“男女之情往往薄似烟云，短似朝露，你千万要想得开，身体要紧。”
从此以后，小小脸上少有笑容，性情变得更为冷峻孤傲，接待客人，言语之间更多调侃的冷笑。不想，倒反而传出个“冷美人”的名声。
一个晴朗的秋天，一日游到石屋山中，正是交秋天气，红叶满山，她在湖滨见到一位模样酷似阮郁的人，却衣着俭朴，神情沮丧，闻讯后才知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得此人气宇不凡，必能高中，于是主动提出为其提供钱物上的帮助。鲍仁感激不尽，满怀抱负地奔赴考场。苏小小慷慨赠送银两，令鲍仁感叹：“千秋侠义，谁知反在闺帏。”
502年，小小因相思过度，终致风寒。贾姨见她病情垂危，问她：“你交广甚多，不知可有什么未了的事？”
小小感慨道：“交际似浮云，欢情如流水。我的心迹又有谁知？我别无他求，只愿埋骨于西泠，不负我对山水的一片痴情。”小小说罢，含恨逝去。
安葬时日将到。这天，只见一人穿白衣，戴白冠，骑着白马而来，到西泠桥边下马，步行至小小家门前，一路哭将进来。原来，他就是鲍仁，他奔到灵堂，抚棺痛哭：“苏姑娘，为何不等我鲍仁来谢知己，就辞世而去？老天不公，为何容不得你这个有才有德有情的奇女子！”
鲍仁直哭得声息全无，贾姨含泪相劝。鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”
鲍仁强压悲哀，请人在西泠桥侧选地筑墓修亭，亲撰碑文，写出苏小小一生为人，以表明她的高洁人格。从此以后，苏小小的芳名与西湖并传。正是：
“湖山此地曾埋玉，花月其人可铸金。若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。桃花流水杳然去，油壁香车不再逢。”
