举家搬迁
1887年，何塞又添了一个女儿，经济变得更加拮据，家里也拥挤不堪，他只好离开家乡。1891年9月，他携妻带子，乘船前往伊比利亚半岛的拉科鲁尼亚，在省立美术学院担任人物画和装饰画教授。
拉科鲁尼亚省是西班牙的加利西亚自治区下辖的一个省，位于西班牙最西北部，濒临大西洋沿岸。
在这个时候，何塞开始为儿子入学的事操心了，因为他很清楚儿子的状况。毕加索不认识字，也不知道二加二是多少。在马拉加，所有的人都会包容他，而在拉科鲁尼亚，如果毕加索要上学，就必须通过他们的入学考试，要不然起码也得有一张本地的合格鉴定书。毕加索绝对不可能通过入学考试的任何一科——除了绘画。
于是何塞只好去找一个本地教育局的负责人，这个人刚好是他的朋友。“没问题，”那位朋友说，“不过在形式上还是要考一考他，免得别人说闲话。”
到了考试那一天，小毕加索只需做几道算术题就行了。主考官问了一些简单的问题，小毕加索答不出来，于是主考官出了一道加法题。这一次，小毕加索还是答错了。后来，主考官干脆把答案写在一张纸上，然后把那张纸放在一个很显眼的地方。小毕加索记住了那个数字，然后回到桌上把答案写下，并在下方得意扬扬地画上一条横线，就这样取得了他的合格证明。
1891年，当夏天接近尾声时，毕加索随着家人第一次出海，开始了他漫长的旅程。一家人离开马拉加的时候，正是马拉加最好的时节，串串葡萄挂在枝头，甘蔗黑紫色的枝干在阳光下闪耀着。而当他们到达拉科鲁尼亚，秋季风暴正开始吹起，汹涌的海涛拍着岸边嶙峋的礁石。
一家人对这里的一切都水土不服：海风、暴雨、灰蒙蒙的雾、灰蒙蒙的天，还有跟家乡话相去甚远的拐弯抹角的卡利话，卡利人也跟马拉加人直来直去的性子很不同。马拉加地处交通要道，非常热闹，而拉科鲁尼亚是一个封闭的地方，它与内地隔着高高的山脉，又面临着辽阔的大海，历史上就缺少与各地的联系。
何塞像是被流放到拉科鲁尼亚来似的，日渐消沉，年复一年，他越来越低落。“在拉科鲁尼亚，如果不是去美术学校上课，父亲轻易不出门。他在家里只是画画消遣，别的什么也不干。要不就盯着窗沿上的雨水看……远离了马拉加，远离了斗牛，远离了朋友，一无所有。”
对毕加索和他的妹妹们来说，最初的惊恐已经慢慢消失了。他们眼前出现的是一个完全陌生的城市，一边是海港，一边是沙滩。它实在无法跟马拉加相比——它差不多只有马拉加的三分之一大。这个城市中除了海港和斗牛场外，只剩下一样令人兴奋的东西，那就是位于半岛尖端突出处的一座罗马式高塔。这座400尺高的灯塔，被当地人称为“英雄之塔”。
毕加索常画那座塔，他也画拉科鲁尼亚的其他事物。他早期的画看来相当幼稚，大多是一些关于天气的玩笑，还有画在学校作业簿空白处的一些罗马人、野蛮人，持着矛的武士、互相刺杀的剑客，这些与其他孩子并没有不同。毕加索进了学校，成绩维持在不被赶出学校的水平，同时他被迫用一种他从来没接触过的优雅的、工整的方法写作文。
何塞忙于教学，把与马拉加亲人联系的任务交给了儿子。毕加索从来就不喜欢写信，他发明了一种和马拉加的亲戚联络的方法，不定期寄出自己编辑、插图的画报，图文并茂，还有刊头，每逢周日出刊。他在上面画一些地方的人物、狗、鸽子、灯塔等，以及一些小小的报道。有一张画报上男人女人挤在一块，雨伞和裙子飞舞不止，空白处写道：“风开始吹了，不将拉科鲁尼亚刮上天决不罢休。”
另外还有更多的笑话，有些是用画的，大多是像下面这种风格。算术考试的时候：
老师：“如果人家给你五个瓜，你吃掉四个，会剩下什么？”
学生：“一个瓜。”
老师：“你确定只有这些吗？”
学生：“还有肚子痛。”
在某种程度上，画画就是毕加索的日记方式，这种方式差不多贯穿了毕加索的一生。
由于远离了家乡、朋友、习惯的气候，加上其他种种的不愉快，何塞先生没有心情做任何事，但他始终很重视对儿子的教育。1892年9月，何塞决定让儿子接受正规的美术训练，便向美术学院提出申请：“本市市民何塞·鲁伊斯·布拉斯科，在此申请其子巴勃罗·鲁伊斯进入贵校求学。”申请批准后，小毕加索进了父亲的美术班，开始学习装饰画。
他开始训练小毕加索从事严格而完全的绘画创作。他教毕加索笔墨、炭条、蜡笔和粉笔的技巧，过了一阵子又把他提升到油画和水彩上，同时还不断地进行大量精确的、专心的素描训练。
如果他能更认真地训练他的话，小毕加索可能会更快地迈进一个成熟的境地。
作为一个教师，何塞是个严格奉行规范的人，他没有跳出那个时代的窠臼，而是彻底遵循每一条法则，并且要求学生绝对服从和刻苦练习。这当然也是保守的效仿所极力倡导的教学理念。毕加索高高兴兴地接受了这一切规范，在大多数人看来枯燥至极的练习，但对毕加索而言却是一种愉悦，一种严守规范的难以名状的愉悦。他在课堂上所画的雕像素描使看到的人都惊叹不已，不只是由于他的技巧，更是因为他把雕像的生命再度展现出来——那种刚塑成时就存在，而随时日已然消逝的生命。
课余之时，他的作品却自由得多。他在1892年到1893年之间画了几幅试验性的油画，而1893年年末时，他的技巧更加娴熟，可以正式在张好的画布上挥洒。
突然地，没有看到明显的转变过程，毕加索在1894年完成了一幅极杰出的作品。那是一个男人的头像，整幅画充满了光，充满了盎然的生命力，那是最佳的西班牙写实风格，绝对没有一点孩子气的痕迹。
13岁的毕加索又画了很多幅画，这些画显示出许多技巧上的飞速进步，而每一幅都比之前的更完美。
之后他又画出了更多令人赞赏的头像画，这些都是强烈的、严肃的西班牙写实主义的杰作。画中那些受苦的、蠢笨的、绝望的人们，被实实在在真实地表现出来，丝毫没有矫饰的成分。
在这众多画作中，毕加索自己最满意的是《赤足女孩》和《乞丐》，这两幅都是在1895年完成的。
当毕加索开始真正的进步，同时完全能掌握工具时，何塞就让儿子为自己的装饰画做细节的整修工作。几个月之后，双方都明白地发现，无论是在技巧上，还是在表现力上，儿子作的画已远远超过了父亲。何塞·鲁伊斯没有办法画出《赤足女孩》，也不可能画得出《乞丐》。他接受了这个事实，郑重其事地把他的画笔转交给儿子，以后他再也没有画过一幅画。
巴塞罗那
1895年，对于毕加索一家人来说，是非同寻常的一年。
首先是毕加索的小妹妹死于白喉症。毕加索亲眼看见她在痛苦中咽下了最后一口气，金色的卷发瞬间失去了光泽，那一糅杂着恐惧与依恋的惨白面容深深震撼了毕加索。
1895年2月，何塞申请工作调动。对何塞来说，拉科鲁尼亚自始至终都是一个伤心之地。3月何塞终于掉换了工作。何塞过去的一位助手，当时在巴塞罗那一所著名艺术学院任教的拉蒙·那伐洛·加西亚，想要回到他的故乡加利西亚，因而向何塞提议交换教职。何塞毫不迟疑地答应了，不仅是为了离开那充满悲伤的小房间，同时也可以脱离拉科鲁尼亚永无休止的雨水和郁闷，再度回到阳光普照的地中海世界。
在迁往巴塞罗那之前，毕加索全家一起回马拉加度假。全家人收拾了行李，连同毕加索大批的画作，然后搭上火车，先到了马德里。何塞特意绕道首都马德里，为的是让儿子能在普拉多美术馆看到委拉斯开兹、祖尔巴朗和戈雅的作品，他们以绚丽的色彩、隽永的格调和深刻的思想形成了西班牙艺术的伟大传统。
经过几百里路的崎岖旅程，一家人终于回到了马拉加。全家回到马拉加，住在叔父萨尔瓦多家中。他们受到热烈的欢迎，而毕加索——鲁伊斯家这一代唯一的男孩——更是受到格外的照拂与爱护。毕加索离开马拉加时还只是个连考试都不及格的10岁小孩，现在回来已经是家族公认的有才华的画家。
这段时间，他忙着享乐，以致课业，甚至连图画的产量都减少了很多，不过他还是作了一张厨房的画，另外还为他们家的老女仆卡门画了一幅极精巧的素描，图中她的袖子高高卷起，就跟昔日强拉着小毕加索上学的情景一样。秋天，新学年开始之际，他们又再度出海，沿着海岸北行。9月的海面十分平静，毕加索可以在旅途中作画。航行三天后，他们抵达巴塞罗那。巴塞罗那是一个繁忙的港口，两侧延伸出巨大的城市。
1895年的巴塞罗那是一个典型的欧洲城市，巨大、繁忙，50万居民全都讲着他们自己的语言，遵守着与马拉加或西班牙其他任何地方完全不同的生活习俗。14岁的毕加索再一次尝到了异乡的滋味。
在巴塞罗那，毕加索度过了青春期和成年的早期，他慢慢学会了这里的语言，并且交到了一些朋友。
巴塞罗那是加泰罗尼亚的首府。加泰罗尼亚在中世纪时是一个横跨东比利牛斯山的独立国家，大部分的国土落在西班牙半岛上。这个国家天然资源并不丰富，却拥有充满活力、会做生意的人。在摩尔人的战乱后，早先住在海岸一带的居民恢复了商业经营，使得加泰罗尼亚很快成为地中海最重要的贸易国家。
当西班牙其他地区还因为过去几世纪与摩尔人的战争而一蹶不振时，加泰罗尼亚却迅速繁荣起来。
加泰罗尼亚本身拥有辉煌的文明、杰出的建筑艺术、一间可与伦巴底相媲美的美术学校、一所著名的大学，还有深受各国学者所推崇的文化。
那个时代便是毕加索的加泰罗尼亚朋友们带着伤感所缅怀的黄金时代。当时，巴塞罗那的历代伯爵都经由婚姻的关系成为阿拉贡的国王，他们把加泰罗尼亚语往外一直推行到巴利亚利群岛、西西里、那不勒斯、科西嘉、萨丁尼亚和所有的回教国家。
巴塞罗那的荣光随着时间消退了，由于与阿拉贡继承人的婚姻关系并不美满，因此到了伊莎贝尔那一代，阿拉贡便转而与卡斯蒂尔的费迪南联姻。他们的继承人查理士五世统治着全西班牙，加泰罗尼亚在西班牙中的地位下降到第二位。卡斯蒂尔人数世纪以来一直不喜欢他们发达的邻居。加泰罗尼亚保有了它的自治政府，但在17世纪之前和卡斯蒂尔的利害冲突，连同西班牙君主政体的声望衰微，一起导致了加泰罗尼亚人的分离主义者运动的第一个高潮。
此后一代一代不断有流血的反抗事件发生，在西班牙王位继承战中，加泰罗尼亚宣布它支持奥地利的查尔斯大公，抵抗法兰西共和国波旁王朝的加入，但是在1714年它完全被波旁王朝菲利普五世的军队征服了。菲利普五世以严厉手段镇压着加泰罗尼亚人。他禁止说加泰罗尼亚语，用卡斯蒂尔语取而代之，关闭了巴塞罗那的大学，并在城市周围筑起了一整圈可憎的城墙。
压制政策日益变本加厉，地方的法律和习俗都被废止，地方的语言也受到限制。18世纪到19世纪初之间，这种政策有效地破坏了加泰罗尼亚的文学，但却消灭不了这语言本身。
为了唤醒民族意识，1850年起，新闻媒体和剧院都开始使用加泰罗尼亚语。浪漫主义来临后，加泰罗尼亚的诗人们开始了自己的文艺复兴，其目的不只是为了恢复文化传统，更表达了他们对独立的热望。这个活动得到许多人的大力支持。
1841年，大学恢复了上课，数年之后，令人痛恨的城墙也被拆除了，不过加泰罗尼亚人仍然不是自己家里的主人。在巴塞罗那，政治上的反抗意识导致左派活动、罢工和无政府主义盛行。
刚到巴塞罗那的毕加索对这一切全然懵懂：他不过是个孩子，而且还是个格格不入的陌生人。鲁伊斯一家先住在克里斯汀娜街的一间寓所，不过他们只在那里停留了很短一段时间，因为那儿光线太暗，而且生活也极不方便。不久他们就搬到了恩赐街的一幢楼房，离何塞任教的艺术学院只有几百米远。
不凡的才华
何塞希望儿子能进巴塞罗那美术学院。以儿子的天分来说，进基础班有点委屈，但是如果要进学习古代美术、实物写生和绘描的高级班，必须先通过两幅画的插班考试，考试完全依照严格的成人标准，而且满20岁才有报考资格。
纵然何塞说服他的同事们相信这个矮小的14岁男孩“看起来有20岁的样子”，他们却不敢贸然相信他能画得跟成熟的美术学生一样好。若是让个十几岁的小孩子进了高级班，这难免于理不合，因此这次考试非常严格。毕加索的第一个题目是画一个披着被单的学校模特，第二个题目是一个站立的裸体人像。
关于毕加索究竟花了多少时间完成这两幅画，有很多的传说。有人说限期一月，毕加索只花了一天；也有人说限时一天，他只用了一小时。后来这两幅画被人找了出来，画上标明的日期分别是1895年9月25日及30日。
他忽视了一般艺术学校的传统，第一张素描里，他把那个男模特画成脾气很坏的样子，第二张里他又把披着罗马贵族袍子的模特画成一种很可笑的模样，那是一个身材欠佳、没穿衣服的矮小男人。但是他的画中表现出了非常杰出的学院式技巧，因此他立刻被列入1895—1896那一学年的高级班名单中。
班上的其他同学大都有着典型的加泰罗尼亚名字，其中有一个叫帕利亚雷斯——一位近20岁的淳朴强壮的年轻人，第一堂解剖课上，他正好坐在毕加索的旁边。两人年龄尽管相差了7岁，却很快成了朋友。帕利亚雷斯不但成为毕加索在巴塞罗那时最好的朋友，而且两人终其一生都一直有着密切的关联。
在巴塞罗那头两年的日子平静地度过了。毕加索住在家里，定时上课，努力作画，此外还不断地跟帕利亚雷斯在巴塞罗那游逛，画满一本一本的街景、马匹、猫、狗、无政府主义者的聚会、开赴战场的士兵。
在家里的时候，他也为家人画油画和素描，他画了一张他母亲的蜡笔画、至少三张他父亲的肖像。
在他为妹妹画的许多幅画中，有一幅大型的油画，画的是妹妹洛拉第一次领受圣餐的情景，洛拉穿着白色的衣服，跪在圣坛前，她的父亲站在身旁。这一幅相当成功的作品被送去参加“艺术与艺术事业”的春季展览，赢得了一些温和的赞美。
这一年的暑假是在马拉加度过的。
1896年的夏天，回到故乡的毕加索表现出惊人的活力，在几个月中画了大量的素描、肖像，最特殊的是一幅风景。毕加索很少画风景，这一幅所用的手法也是他之前没有用过的：马拉加的红色土地斜着伸向淡蓝色的天空，地上覆盖着仙人掌。地面上强烈的色彩，似乎是用画笔生动而有力地涂上去的，干厚的颜料看来又好像是调色刀压抹的痕迹，这和那淡淡的天空形成美妙的对比。
这幅画让人联想到野兽派，也有些梵高的感觉。再细看之下，这幅画完全是纯粹的个人风格。这幅画里表现出的技巧让人觉得疑惑，还有谁能教这位15岁的少年关于作画的事情？
那年秋天，回到巴塞罗那的毕加索开始着手画他父亲设计的两大幅油画。何塞希望这两幅画能让毕加索名气大增，并希望通过卖掉这些画来得到一笔可观的收入。
他买入了许多的新原料，教毕加索怎么用它们，甚至还替毕加索租了一间画室。这两幅画中的一幅现在已经找不到了，另外一幅是何塞命名的《科学与慈悲》，上面是一个医生正在测量一个病人的脉搏，而床的另一边则站着一位修女，她一手抱着一个小孩，另一只手端着汤给病人喝。
毕加索很用心地画这幅画。《科学与慈悲》送到马德里参加全国展览，得到审查委员会的荣誉奖状，另外又送到马拉加参加地方展览，得到一枚金质奖章。
这幅画画得惟妙惟肖，但这却是毕加索对学院派画风的告别作，他以后再也没有画过这一类的作品。
这一年，毕加索仍然在绘画中不断进行尝试。他的绘画本中仍画满了跟以前一样的风物，只不过现在的笔触更有信心，并且显示了多种路线的进展，有一些试验中出现了物体的基本几何形状。
不过大体而言，此时的毕加索还不能算是破除传统的先锋，他只是个不断创新、具有天分的学生。
1897年的暑假，他再次回到马拉加。这一次的假期似乎不如上次那么愉快。他那位越来越有钱的叔父萨尔瓦多认为毕加索应该到马德里的圣费南多皇家美术学院去深造，他的朋友迪葛兰在那儿任教，而且很有影响力。萨尔瓦多虽然提出了这个建议，却和很多有钱人一样，在金钱上斤斤计较。何塞和他的亲戚、朋友们凑了一些钱，加上萨尔瓦多的那一份，这一点儿钱，就是毕加索的全部旅费、生活费和作画的材料钱。
1897年的秋天，毕加索来到了繁华的首都马德里。他在贫民窟似的大街找了一个房间，在那儿度过了16岁的生日。
跟之前一样，毕加索轻松地通过了严格的入学考试，成为学院的一分子。他进入学校后，很快就失望了，迪葛兰是相当糟的画家。毕加索对学校教育感到失望，他受不了那里的空洞、教条和死气沉沉。他很少到学院来，除了去学校的画室，他几乎放弃了所有课程，倒是常常到普拉多博物馆去吸收、描摹格列柯、提香、鲁本斯等人的作品，从这些大师们身上吸取养分、获得灵感。
除了在普拉多的临摹，他还在城里的街上画个不停。这一阶段，毕加索的画作最让人注意的，就是他已开始朝现代主义前进，甚至开始迈向一个更加超越的境界。
毕加索经常不上课的消息传到马拉加。萨尔瓦多和其他叔父、姨母们很快停止了对他的经济资助。他们的原则是：对天才倾囊相助，对浪子决不姑息。只有他的父亲，继续尽其所能地供养他。日子一天天地过去，冬天降临了。从瓜达拉马山吹来的风死寂而冰冷，即使当地人也冷得受不了，更不用说是像毕加索这样晒惯地中海太阳的人了。很快地，他开始发高烧、喉咙痛，全身起了朱红色的斑点——这些都是猩红热的症状。
这种病在当时是可能致命的，但毕加索的生命力相当顽强。他在床上躺了几个礼拜，全身脱了一层皮，又长出一层新的。他蹒跚地走出房间，去参加6月12日的圣安东尼奥节庆，他不愿错过这节庆中一分一秒的欢乐。
接着他就搭上回巴塞罗那的长途火车，巴塞罗那的家乡话、温暖的气候和深厚的人情使他很快就恢复了健康。
一个礼拜之后，帕利亚雷斯邀他到奥尔塔乡下去休养，他马上就答应了。
奥尔塔——帕利亚雷斯生长的地方，是个只有两三千居民的小镇，维持着古代淳朴的农耕生活。毕加索在此度过的一段闲逸日子，是他生命中相当重要的一个环节。
“我在奥尔塔学到了一切。”毕加索曾经这么说。“一切”包括了洗马，用镰刀，初步认识了制酒和榨油，收获干草、玉米、葡萄和橄榄，剪羊毛，杀猪，挤牛奶，同时还包括说流利的加泰罗尼亚语，尤其重要的是在对生命本质上得到了城里人永远得不到的深刻体认、新的价值观，以及对世界更广泛的认识。
在这里，他画了几幅山羊和绵羊的画像，在这些画里，他真正把握住了它们的形态和动作。他的笔触更为肯定，此外，他对明暗的对比表现和物体轮廓也有了很大兴趣。1899年的2月，他完成了一幅《阿拉贡房舍的天井》，这幅画在马拉加赢得了另一枚金质奖章。这幅画的油彩干了以后，他就收拾行李，向大家道别了。在与帕利亚雷斯一同度过八个月的乡居生活后，他决定回到巴塞罗那去。
“四只猫”的聚会
奥尔塔的生活非常平静，这让他有机会重新思考每一件他所认为重要的事。此外，在这段时间里，他必须每天使用加泰罗尼亚的语言，因此，当他回到巴塞罗那的时候，已经可以毫无障碍地用这种语言和当地人交谈。
这种能力使他很快成为在“四只猫”聚会的作家、画家、诗人群中的一分子。
“四只猫”是一间小酒馆，在这儿出入的人什么阶层的都有，但是他们拥有一个共同点，他们都醉心于现代主义，并且爱他们自己的语言。毕加索既然能说流利的加泰罗尼亚语，加上他早已认识其中的几个人，因而在几星期之内，他就有宾至如归之感了。
经常有很多名人出入小酒馆，毕加索在这里交到许许多多的朋友，这段时间里，他也作了大量的画。但是，也就在这时候，他和他父亲之间出了问题。
何塞已经将近60岁，在那种年纪自然有许多看法已经是根深蒂固的了，而18岁的毕加索已由小孩变成了成人，刚由一个完全自立的生活环境归来，他们之间有争执并不奇怪。
毕加索离开家，到外面住了几个礼拜。1899年的4月，他就在租住的小房间内睡觉、工作，并且和隔壁一些制束腰带的工人交上了朋友。
这段时间里，他为父亲画了几幅画，他的妹妹也经常来看他。总之，他和家庭的决裂既不激烈，也不持久。
也就是在这个小房间里，萨瓦特斯初次见到了毕加索。
萨瓦特斯是一个年轻的诗人兼作家，他被一位学雕刻的同学带进这个小屋时，刚好看到挂在墙上的《科学与慈悲》，以及旁边放着的《阿拉贡房舍的天井》，那些画作使他十分折服。在一堆一堆的速写本图画和速写本中，毕加索正忙着创作另一幅油画。当毕加索以锐利的目光凝视着他时，他感到局促不安。
在互道再见的时候，萨瓦特斯恭恭敬敬地对毕加索鞠了一个躬。这就是他们友谊的开始，这份友谊一直持续到萨瓦特斯1968年去世为止。
18岁的毕加索一文不名，却已成为“四只猫”的一个领袖人物。这并不是因为他在“四只猫”发了很多言。事实上，他经常沉默着，而且喜怒无常，有时候也表现出全然的厌倦。但他一开始说话就一定说得很好，经常充满机锋，而且表现出不自觉的权威感，好像他已经能比座中其他任何人画得更好似的。
最近四五年来，毕加索的大部分作品已完全成熟。但他尚未定型，他书读得极少，几乎没有受过正式教育，而且缺少成人生活的经验。除此之外，巴勃罗这个小孩子还活跃在他体内，事实上，他的一生都是如此。
这个时期他开始发展自己的审美学，想要把当时人们所接受的一般绘画完全摧毁，并且把感受的境界推展到前所未有的地步。人们可能想说这是“扩大美的观念”，但毕加索真正考虑的是“本体”（being），而不是“美”这个空泛的字眼。
“美？”他对萨瓦特斯说，“那个字对我没有意义，因为我不知道它的意思从何而来，也不知道它能引出什么东西。”这是一个相当有野心的大计划，而它的开端也充满着自我怀疑、沮丧的时刻和错误的起步。不论如何，这种过程从他在1899年—1900年间迅速完成的画作中已见端倪，但以一个完全自觉的过程而言，这只是一个开始而已。
渐趋成熟的风格
当时的“四只猫”正掀起一场“无政府主义”的运动，艺术家们慷慨激昂地谈论社会与艺术。在酒吧、饭馆、咖啡馆里，他们不眠不休地争论着，直到语无伦次。颓废派的诗人、作家、泛神论者、象征主义者、无政府主义者和哲学家们坐在酒吧饭店的桌子上，高声地呼喊着尼采和陀斯妥耶夫斯基书中的词句。
在“四只猫”最受尊敬的一位无政府主义者是年轻的布洛沙，他对在那儿所见到的艺术家不屑一顾，说他们是“神经质的附庸风雅者，一心只想使自己显得和下等人或中产阶级有所不同”。
但他却也觉得在下个世纪中，艺术将会出现新希望，是无政府主义的人间天堂。他说：“人类，由于智慧而感到骄傲，他们不能忍受任何妨碍自由的东西。这种个人价值的提升，意味着没有任何人或神能阻挡个人通向全然自由的坦途。有些人可能会说这种理论会导致分崩离析，但人们除了负面的本性外，必然也有正面的本性，一个人会去重建并更新他失去的力量。”
有许多无政府主义者的理论深深吸引着毕加索。比方说巴肯宁所说的，“破坏的热情也正是创造的热情”。恐怕再也没有别的话更能引起他的共鸣了。
有人说毕加索的创造也遵循了同样的过程——破坏、再破坏，由真实退回内心，再合成新的世界、新的力量、新的视野。
尽管布洛沙的政治理论十分高深，而且精准，毕加索却不曾全盘接收，他从来不是一个政治动物。他所接受的是一般的无政府主义，以及对加泰罗尼亚独立的高度同情。
他周围的人们都对中产阶级的艺术不满，并痛恨文化上的势利，但他们自己却常常创作那一类的作品。毕加索并不去管他们的反复无常，不论“四只猫”有没有鼓励他，终其一生他都是反对势利的。
巴塞罗那的气质是乐天的、前瞻的，对外面的世界有极大的兴趣。“四只猫”里有很浓厚的气氛，人们谈的最多的是易卜生、托尔斯泰、瓦格纳、尼采。他虽然读书不多，但在这儿，他能从其他人那儿间接接触到这些人的思想。
毕加索的确读书不多，但这并不是说他不够敏锐，事实上他的心念动得特别快，不耐烦去慢慢地消化文章。但诗却完全是另一回事了，毕加索当然读诗，而且一辈子都喜爱诗人。诗几乎像一幅图画或一座雕刻一样，具有可以马上把握住的浓缩本质。
毕加索由当时的住处迁了出来，搬到一间位于楼顶、没有装潢但照明良好的工作室去住。跟他同住的是他的朋友卡洛斯·卡萨吉玛斯，卡洛斯是美国驻巴塞罗那军事顾问的儿子。
由于房内根本没有家具，他们就把家具全都画在墙上：桌子、椅子、柜子、一张沙发、保险柜，甚至还包括一些佣人——一个女佣和一个小厮。除了他们画在墙上的家具外，整个房间都堆满了图画，甚至堆到了门外的楼梯上。
这时候，毕加索的一群朋友，包括帕利亚雷斯、萨瓦特斯和卡萨吉玛斯在内，鼓励他在“四只猫”举行一个画展。毕加索喜欢这个主意，于是在1899年—1900年间的冬天，着手绘制一连串“四只猫”常客的肖像。他大部分的朋友都出现在这些画作里面。
到了1900年2月，所有的作品都已准备就绪。由于他们都买不起画框，因此只好把作品用图钉钉在墙上。一般人对这次画展反应冷淡，从商业观点来说，出售量只达到业余标准。
这些作品只是毕加索在1899到1900年间作品的一小部分而已。这段时间里，他的作品呈现出更多的可能性。
有一幅很令人惊异的画作是《赌徒的新娘》，上面是一张绿色的、面具似的脸孔，突起的前额和两眼上方的弧线向下延伸成长而直的鼻子，给人一种非洲雕刻的印象。
另外有一张是他画室向外俯视的街景，用一种别人绝不会用的方式画出：远远下方的人影、小车子，用两三笔有力的挥洒将之勾勒得出奇生动，并且在周围用一圈一圈的厚涂法表现出空间的深度。有人说他在这一时期画作的进展涵盖了艺术史上除了印象派之外的每一阶段。
另外，还有许多的绘画，画的是酒吧、酒馆、戏院和舞厅的景象，还有许多的斗牛和斗牛士、海报的习作、裸体人像、自画像。这些自画像包括初到这城市的小男孩，1896年时笨拙的少年，一直到青年时期。有趣的是，这些脸孔有时年轻，有时苍老，有时棱角分明，有时线条圆滑，没有两张自画像上的面孔是完全一样的，每一张的感觉都不相同，毕加索对“自己”这个题材没有十分肯定的掌握。
像毕加索那样纯个人和崭新的审美观，想必经过一段长期而痛苦的孕育过程。这些倾泻而出的作品，显现着多方的尝试和多方的成就。可以想到的是，他对自己这种创作也有过怀疑的时刻，尤其是当他的周围都是一些不能了解他的人时。人们只沉浸在现在和过去，而他却已经跨入了未来。到达这种境地的人必然是寂寞的——他不能追随，只能引导，但在引导之前，他必须先对自己确定。
1899年—1900年间的另一特点就是，他已经拥有种种惊人的技巧——铅笔、胶彩、水彩、厚涂、油料之外，他还加上了蚀刻和木雕，可能还包括了雕塑。
关于毕加索第一次的蚀刻作品，有一段广为流传的故事：他的朋友康纳斯教他怎样准备金属板，用针在上面画线刮去保护层，然后把它浸到酸溶液中，把暴露出的金属部分蚀成容墨的沟槽。接着，毕加索画了一个骑马的斗牛士，穿着带刺的马靴，手上提着他的矛，身旁的地上有一只小猫头鹰。不过他事先没有注意到印出来的图样和版子上的正好相反，结果斗牛士的矛就变成了抓在左手上。这一点都没难倒他，他马上为这幅蚀刻命名为《左撇子的斗牛士》。
毕加索在巴塞罗那学到了很多，但当他大部分的“四只猫”朋友们尚在积极从事现代主义的革新时，他已开始从这有些褪色的改革中脱身。
