在《诗辩》中，菲利普·西德尼提出，诗人是知识最伟大的教师。“这是因为，”他写道，“诗人不仅指明道路，而且把这条道路打扮得如此美好，任何人都会受到诱惑而走上这条道路：而且，他会让你的旅途通过美丽的葡萄园，一开始就给你一串甜美的葡萄，让你渴望继续走下去。他不会从晦涩的定义开始，因为这会产生喧宾夺主的注释，让大脑产生疑问；与此相反，他会带给你和谐的语言、音乐或欣赏音乐的迷人技巧，他会带给你故事，玩游戏的孩子和犯瞌睡的老人。”
《诗辩》所辩护的，是诗人个人充满想象力的生活、责任和快乐，是生活在动荡的世界、时间少得可怜的诗人。有时忧郁，常常孤僻、高傲、敏感、脆弱、暴躁、本能地真诚，诗人对所有他遇到的人产生巨大的魅力。随着爱之风的吹拂、伊丽莎白宫廷生活的危险、温和、轻浮或堕落的跌宕起伏，随着肤浅的正义的沉浮，随着探险家们凭借错误的地图探索这真实、富饶而喧嚣的地球，诗人调整着自己对严肃的态度，有时把严肃视为可爱，有时又把它看成儿戏。
在彭斯赫斯特和威尔士，早在他还是孩子的时候，他父母见他太严肃，“恳求他快乐点儿”。福尔克·格里维尔（Fulke Greville）称赞这个孩子：“心智稳重，随和庄重，老成持重。”
菲利普·西德尼爵士之母是约翰·杜德立之女，杜德立是诺森伯兰郡公爵，由于参与把简·格雷夫人推上王位而遭斩首。这次短暂的政变导致他母亲整个家族的毁灭。西德尼的母亲肯定告诉过他，他也绝不会忘记：玛丽·西德尼夫人服侍过患天花的伊丽莎白女王，她自己也染上这可怕的瘟疫，所以即使在家里她也总戴面具；他绝不会忘记，他母亲的弟弟杰尔福德·杜德立娶了简·格雷；在格雷走向王位的路上，她身穿绿色天鹅绒长裙，又瘦又矮，穿的是厚底鞋，这样看起来高一点。“她才十六岁，杰尔福德是个又高又壮的年轻人，浅色头发，对她很是关爱。”走向断头台的路上，她手拿《圣经》，身穿黑袍。
西德尼的父亲亨利爵士，是伊丽莎白治下的爱尔兰最能干的总督。在给当时就读于什鲁斯伯学校的年纪很小的儿子的信中，他提出以下非常老到的建议：
“少喝酒，有时也喝一点儿，以免不得不喝酒时误事。
“对所有人温文尔雅，和蔼可亲，对身份各异的人，礼仪上要把握分寸：这是一本万利的事情。
“要保持心情快乐，倘若心智上做不到最强，那是有辱先人；凡事要心情快乐才做，不过，自己的快乐绝不能有一丝粗俗，也不能对任何人有所不敬。”
西德尼少年时代发生了三件鲜为人知的事情：
他和福尔克·格里维尔于1564年同一天入读什鲁斯伯学校，后者极为热情地记述了许多关于西德尼的事情。
1566年，西德尼12岁那年，他得到维吉尔的诗。同年夏天，他的叔父莱斯特伯爵、莱斯特大学校长叫他离开什鲁斯伯去牛津大学，在那里，他第一次见到了伊丽莎白女王。在他眼里，女王的排场并不太大。
西德尼小时候天真可爱，在最近发现并翻译的托马斯·墨菲特的《崇敬而哀伤的悼念》（Nobilis and Lessus Lugubris）有如下记载：
他“天资聪颖，说话洪亮几近雄浑，心智可谓完美……年方三岁，他仰观月亮，常恭敬对月祈祷，虔诚有加……”以下是西德尼的十四行诗——
哦，月亮，你的脚步多么艰难
哦，月亮，你迈着艰难的脚步爬上天空，
你是那么宁静，你的脸是那样洁白
即使这个时刻，在这万籁俱寂的天穹
忙碌的射手射出一支支利箭。
倘若早已熟悉爱的眼睛
能判断爱的存在，你就能感到爱人的来临；
在你身上我读到了爱，你憔悴的优雅
在我看来，就是爱存在的明证。
哦，月亮朋友，请告诉我，
永恒的爱是否存在而不可感知？
天上的美是否和人间的美一样高傲？
天上的爱神是否喜欢为人所爱？
那里的爱人是否不喜欢爱神的控制？
他们是否对贞操嗤之以鼻？
莱斯特伯爵当时深受女王宠爱。他要确保自己的侄儿漂漂亮亮地觐见女王。他为他买了天鹅绒镶边的锦缎上衣、红绿搭配的府绸马甲、蓝色紧身皮夹克、肉色长袜、白绿蓝相间的鞋子。西德尼看见女王走进牛津，女王身穿深红镶金绸服，金丝头饰，紫白色披风。据有些史家记载，她高坐在骡马拉的敞篷车的镶金宝座上。
1572年，他十八岁，获得女王许可，对欧洲大陆做两年的考察。
作为林肯伯爵的随员，他先去了巴黎。“他是个稳重、亲切而英俊的年轻人，”他的叔父莱斯特在给驻法国大使瓦尔星汉的信中写道，“年轻而纯洁。”他出席了无政府主义者纪念圣巴托罗缪之夜的活动，在圣巴托罗缪大屠杀中，数千新教徒遭杀害。在法兰克福，他拜访了学识渊博的印刷商安德鲁·威歇尔的工场，在那里，他见到了博学的新教人道主义学者哈伯特·朗盖，他承认自己就是从他那里懂得了文学和真正的宗教。他访问了斯特拉斯堡、维也纳、威尼斯、日内瓦、佛罗伦萨、帕多瓦（在那里，他研究了天文学、几何学、音乐和希腊语）。游历波兰后，他回到家乡。
莱斯特随即把他安插在位于格林尼治的宫廷里。当时伊丽莎白四十二岁，西德尼写道，女王“有些年迈”。他受到了担任廷臣的训练。1575年那个热情澎湃的音乐之夏，他住在凯尼尔沃思。当地为女王举行了盛大的露天表演、化装舞会、焰火晚会，以及吉特恩琴、七弦琴和维京纳尔琴表演，还有马上枪刺比赛、斗熊戏、莫利斯舞会、骑士比武、滑水，外加硕大的银杯伺候的红白葡萄酒会。
1576年，他和埃塞克斯伯爵一起去了爱尔兰和父亲一道工作，镇压讨厌而暴躁的爱尔兰人，因为这些爱尔兰人不像他那样承认英国法律是全世界最公正、最人道的法律。
埃塞克斯在爱尔兰去世了，留给西德尼的遗言是：“告诉他，我留给他的唯有美好的祝愿，倘若上帝能感动他们的心，我希望他能娶我的女儿。我视他为己出，他极为聪明、善良、虔诚，若他继续现在的事业，他必将成为英格兰著名而杰出的绅士。”
埃塞克斯的女儿叫彭妮洛佩·德弗卢（Penelope Devereux），十四行诗中那位“星星”史黛拉（Stella）。宫廷里的生活，在英格兰家中的生活奢侈而乏味。他随后担任驻奥地利宫廷大使的职位显赫而无足轻重。他最需要的是为新教的事业做贡献，但女王没有给他机会。他的叔父莱斯特秘密结婚被女王发现后几乎完全失宠。女王自己打算与安茹家族缔结一场不幸的婚姻。西德尼在他优雅的《致女王陛下》一文中提及此事，企图委婉地劝说女王打消这个念头，女王对此并不领情。他向愤怒的牛津伯爵提出决斗。约翰·斯塔博写了一本小册子，表达了大众对伊丽莎白结婚计划的反对情绪，结果，他亵渎的右手被棍子打断后，给杀猪刀砍了。西德尼还算幸运，他厌倦了伦敦的生活，退出冷落自己的宫廷，回到威尔特郡威尔顿庄园他姐姐彭布罗克伯爵夫人家中。在那里，他开始写作《阿卡狄亚》。
威尔顿庄园始建于亨利八世时代，由汉斯·荷尔拜因指挥，建成于爱德华六世时期，作为彭布洛克伯爵一世的宅邸。菲利普·西德尼爵士熟悉而喜爱的威尔顿庄园可见于一幅古画。这里有艺术区，有四个喷泉，有花园，再过去是小台地。这里有小树林，纳德河从中穿过，有酒神和花神的雕像，有巨大的池塘，点缀着喷泉、圆柱、两个在水面上旋转的华盖；还有植物区、樱桃树；有角斗士铜像的椭圆运动场；乔木林区、环形回廊、柱廊，还有一个高台，台阶装饰着海怪。
这座完美的庄园最适合写作《阿卡狄亚》这样浪漫的作品，它充满了迷人的情节、伪装的王子、谋杀、牧人、消遣、魔药，还有种种的爱。
这部情节错综复杂散文写就的故事穿插着歌谣、田园散文诗，其题词是“献给我亲爱的姐姐彭布罗克伯爵夫人”。
“请最尊敬的、最亲爱的夫人接受鄙人这部游戏之作。恐怕您会觉得它毫无意义，只配像蛛网一样拂之而去。”
但是，这本书不是华而不实的词汇编成的蛛网，而是熠熠生辉的魔毯。各种装饰、豪华的场景，华丽，壮观，洋洋洒洒，褶边、丝带、珠玑、反论、节奏、拟人、自然风光描写、伦理思考、战场、比赛、牧羊人哀伤的抒情诗——这一切都在浩繁的篇幅中融为一体。
他曾写过诗论，这次他在诗歌创作上一试身手，“尽自己的才华驰骋纵横”。
花冠套在风中的头上，色彩流动、消失，丰饶羊角充满空洞，韵脚随意地挂在融化的纪念碑的额上。在那沉静的多彩沙漠上有多少清澈安宁的时刻：这些句子，难道太“雅致”了吗？
“信使加快速度，看见阿加留斯在自己的城堡里，在客厅里和美丽的帕特尼雅坐在一起，他在读赫尔克里斯的故事。她坐在他身边，好像在听他读书。他看着书，而她却看着他的眼睛，时而打断他，给他提些小问题，并不指望他解答，而是给他机会，让他看看她。一对幸福的人。他欣赏她，她欣赏自己，她因为欣赏自己而欣赏他。”
还有著名的对水猎犬的描述。下一个显然贬损的句子，被有些批评家解读为一个骑士的忠诚的表述：“她是女王，所以漂亮。”
但是，他被视为伟大的诗人，完全是由于其十四行诗系列《爱星者与星》（Astrophel and Stella）。诗集发表于1591年，他去世五年之后。纳什评论道：“这是星光表演的爱的悲喜剧。”
这些十四行诗是写给彭妮洛佩·德弗卢的。她父亲希望西德尼娶她。诗以优雅和矫饰开始，就像穿着爱的服装的廷臣一样流动。诗歌讲的是爱，而他俩没有爱；诗歌说的是爱，而他俩闭口不提。狂喜来得很快，绝望去得也就同样快。这些诗是一个即将恋爱的男人最好的操练。彭妮洛佩结了婚，西德尼失去了她，这些诗不再是诗意的故事的预演，而是真正的诗，坚定而炽热：
我希望，（啊）我希望，悲哀的消息，
不能够，也永不会看到我的狂喜：
此刻，陷入地狱般的黑夜里，
才知道过去的白昼是那么可惜；
抛开自我，坚持真实，
可爱的帕里斯夺不走你的海伦：
暴力和欺骗抢不走你的欢喜，
我不是你的幸运之神；
对我的打击都是我自己造成，
智慧太多让我烦恼，
我必须对二者表达敬意。
但愿我清晨不要早起
看见这美丽的一天，（该死的眼睛）
也就不会预见，我是更愚蠢，还是更聪明。
在这些十四行诗中，在定格的时间里，我们看到了一个身心经历愤激和绝望的完整过程，自怜、恢复的希望、狂喜、月亮触动的梦、黑色的恐惧、对最后失败的毋庸置疑的确定。
十四行诗中也收有几首歌。第八首歌中，史黛拉温和地打消了他想占有她的希望。
在隐天蔽日的小树林，
鸟儿在纵情地歌唱：
年轻的梅，走入草丛，
新生的花儿绽放出新的芳香。
1586年9月22日，在荷兰聚特芬战役中，菲利普·西德尼爵士被一颗滑膛枪弹击中大腿。在痛苦地被抬回营地的路上，“由于流血太多而口渴，他要水喝，水马上就拿来了。但是，拿起水瓶往嘴边送去的时候，他看到一同被搬往营地的一位可怜的士兵，这个士兵在此次战斗中受了致命伤，此时，他的眼睛直直地盯住水瓶。菲利普爵士看见了，把还没来得及喝的水瓶递给这个可怜人，他说：你比我更需要。”
手术漫长而痛苦。“他们给他清理伤口时，他一半命令一半建议地对他们说，趁他还有力气，还没发烧，意志还能忍受的时候，他们尽管放心大胆地动手好了，切开，清理干净。”
他们动手了，随后他被送往阿纳姆。在那里，他受尽折磨。他瘦成了骷髅。肩骨戳出了皮肤。
一天早晨，他撩起衣服，想舒服一点，他闻到了自己身上有一股不同于膏药的臭味，他明白了……这是坏疽。
他让人请来多国的牧师，他们为他祷告。
他要听音乐。
他口述了遗嘱。
他用拉丁文写了一封长信。
他与弟弟告别。
弥留之际，他说：“即使把整个世界给我，我也不愿交换我的快乐。”
（1947）
