杜甫20岁的时候，南游吴越（今江苏南部和浙江），26岁时，又北游齐赵（今山东、河北南部、山西等地），和司马迁的南北漫游很相似，这对于杜甫的诗歌创作，同样也有很大的帮助。因为他们不仅观看了祖国的山河城邑、名胜古迹，从而实际地了解各种历史人物的事迹，而且广泛地熟悉人民生活和社会的情况，这不是那些足不出京城的史官或宫廷文人所能比拟的。这说明被称为诗中之史的政治诗人杜甫，和前代史学家、文学家司马迁曾经走过一段相似的道路。然而日后杜甫的疏救房琯则与司马迁的营救李陵有着本质的区别，因为房琯只是战败而李陵却投降了敌人。所以不能全盘去类比，且留待下面再谈。
杜甫能够作南北漫游，而且时间长达八九年，使他感到很“快意”（《壮游》诗语），说明他是有所凭借的，他有家人和亲戚在做官，使他可以不愁生活费用和路资。加以开元年间，社会比较安定，道路比较畅达，才能实现他的漫游计划。至于漫游的目的，除了上面说的观赏祖国的壮丽河山，增长自己的见闻和知识外，士大夫阶级游山玩水的享乐思想在杜甫身上也同样有所表现。当然，他还可以由此结识一些人，彼此揄扬，造成声名，考试时较有希望被录取，或者被有势力有声望的州郡长官引荐。这是当时的一种风气。
开元十九年（公元731年）杜甫满20岁，便到吴越去观赏江南的秀丽山川。这次南游对他的知识的丰富和文思的进展有很大的帮助。
开元二十三年（公元735年），杜甫从吴越回到了巩县，再到长安（今陕西西安）去应试。那时他已经自诩为“读书破万卷，下笔如有神”。他怀抱着“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治思想。
尧舜是儒家理想中的圣君，《礼记·礼运篇》载尧舜而上的五帝之时，是所谓“大同”之世，“大道之行也，天下为公，选贤与能，讲信修睦，故人不独亲其亲，不独子其子，使老有所终，壮有所用，幼有所长，矜寡孤独废疾者皆有所养……。”这是儒家的“仁政”理想。这种理想不仅美化原始社会，有复古倾向，重要的是它借减租赋、施小惠等改良主张掩盖封建社会尖锐的阶级矛盾，对人民反抗封建统治起着迷惑的作用，而且在封建社会是不可能实现的。杜甫正是抱着实现这种理想的愿望去长安应试的，他希望能够考中，但结果是落第了。
开元二十五年（公元737年），他又北游齐赵，这一次出游又达四五年之久。在齐地射猎还和苏源明在一起，他们一同登上泰山日观峰，抬头观望八方。苏源明后来进士及第，做了太子谕德的官职，不屈于安禄山，累官秘书少监，是杜甫所敬仰的人。
杜甫在洛阳写过《游龙门奉先寺》、在兖州（今山东滋阳西）写过《望岳》，都是五言古诗，但用了很多对偶句。他早期的诗以五言律诗为多。这是受了六朝诗和唐初沈佺期、宋之问以及他的祖父杜审言的律诗影响的缘故。《望岳》一首写得很好：
岱宗（泰山）夫如何？齐鲁青未了，造化钟神秀，阴阳割昏晓。荡胸生曾（同“层”）云，决眥入归鸟，会当凌绝顶，一览众山小。
用“齐鲁青未了”来表明泰山跨有齐鲁二地，写它的大，这里抓住了山的特点青色，虽只五个字却写得很形象。第三句是说天地钟聚神秀之气于泰山，所以山很峻拔，用的是晋朝孙绰《游天台山赋》序文的第一句话“天台山者，盖山岳之神秀者也”，但他移用于泰山却似乎更恰当些。第四句也是写山的高，山前山后随太阳光的转移而分出明暗。五、六两句说层云生而心胸如被云气所冲荡，张目而见飞鸟的归宿，显得十分浩荡空阔，情随景移，以表现诗人的胸襟。最后两句题旨所在，用《孟子·尽心》：“孔子……登泰山而小天下”之意，以表现诗人的青年的壮志，“凌绝顶”、“众山小”也较原句更形象化，使人读后如临其境。上六句实写，下二句虚写，但都不离望岳（泰山为东岳）。杜甫写这诗时最多不过28岁。
开元二十九年（公元741年），杜甫由齐地回到了洛阳，在偃师县西北的首阳山下筑了“陆浑庄”土室，在这里一直住了好几年。天宝三载（公元744年），李白在京城长安因为开罪于杨贵妃和高力士，玄宗赐金放还，到洛阳和杜甫会了面。这两位大诗人的会面，成了中国文学史上的佳话。杜甫对于李白很是仰慕，从此他的诗歌创作受到李白诗歌的深刻影响，当然，他也对李白有过帮助，他们是真正的益友。但另一方面，杜甫赠李白的诗里说他们要到深山里去访道，寻找仙草。杜甫曾经去到王屋山（今山西阳城西南，接河南济源界）上的小有清虚洞天访寻隐士华盖君，可能是和李白一起去的，那时华盖君已经死去，他们失望了，对空悲伤不已。在这方面，他们的消极避世思想也互相影响。从李白的诗歌看来，这方面大概杜甫受到李白的影响为多。
以后他们去到宋州（今河南商丘），在单父（今山东单县南）以北的汶水上，和诗人高适相遇了。对于当时幽燕一带的大举用兵，人民负担很重，他们又同声慨叹。后来一起去到大梁城（今开封），到了城东南的吹台上，怀念古代传说创造文字的仓颉和那著名的乐工师旷以及增筑此台的好贤礼士的梁孝王。这一次游览，杜甫是感到十分痛快的。
不久高适南游楚地，杜甫和李白便到齐郡（治所在今山东济南），和邻郡北海太守李邕交游。李邕是注《文选》的李善的儿子，他的文章和书法是闻名于当时的。
杜甫在齐郡写过一首排律《临邑舍弟书至苦雨黄河泛溢堤防之患簿领所忧因寄此诗用宽其意》，章法结构井然不紊，但是内容无甚可取，对着“郡国诉嗷嗷”、“白屋留孤树，青天失万艘”的悲惨景象，他提出“仓廪终尔给，田租应罢收”的主张，说明这时杜甫的思想里对人民的生活并不怎样关心，他的认识是后来在生活实践中逐步深入的。
另外，杜甫在鲁郡写过一首《赠李白》的小诗，对李白的好任侠、使酒尚气作了规劝：
秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪，痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？
然而他们同去东蒙山（今山东蒙阴南）访问董炼师，又一同去访寻范隐士，想练就“丹砂”。杜甫有诗句说：“李侯有佳句，往往似阴铿，”对李白很是推重。他们亲如弟兄，“醉眠秋共被，携手日同行”。他们的感情真是与日俱增。不久，杜甫和李白、高适分别，李白去到江东，高适回到梁宋，杜甫则独自一人再入京城长安。他到长安不久，李邕因得罪了宰相李林甫，被李林甫派人杖杀了，杜甫感到十分悲痛，后来写了哀悼的诗。
