和棉纺厂相比，我在海先生处的工作条件要优越不少，而且在那里我还结识了不少对我很友善的雇主。海先生使用单条目记账法做账，大公司记账一般都采用复条目记账法。我和约翰·菲利普斯、托马斯·N·米勒、威廉·考利经过讨论，决定冬天去夜校充电，学习那更加庞大的记账体系。于是，我们四个上了一家匹兹堡的夜校，学会了复条目记账法。
1850年初的一个晚上，我下班回家后，得知大卫·布鲁克斯—电报公司的经理，曾问霍根姨父是否认识一些比较可靠的、可以做信差的男孩。布鲁克斯和霍根姨父都是跳棋迷，他们在下棋的时候向我提出了这个意义非凡的问题。琐碎的小事常常能产生意义重大的结果，一个词、一个眼神、一个腔调，不仅能影响一个人的命运，有时候甚至还能影响一个国家、民族的命运。一个有胆识的人，会把一切都视为小事。当有人劝他：“少干点无聊的琐事吧。”他会回应说：“可以啊，如果有人能告诉我，什么算是小事。”所以年轻人应该记住，上帝最好的礼物往往就隐藏在小事之中。
姨父提到了我的名字，说他可以问问我是否愿意做这个工作。我记得很清楚，家里还特意为此召开了一次小型家庭会议。当然，我欣喜若狂。没有哪一只笼中鸟比我更加渴望自由了。母亲很赞成，但父亲却有点不大同意。他说，这个工作我可能干不了，我年纪太小，身体也太单薄。每周2.5美元的薪水就证明他们需要的是一个更加壮实的小伙子，我可能会在深夜被叫起来送一份电报去乡下，甚至还可能会遇到危险。总之，我的父亲认为我最好还是待在原地工作，可后来他又改变了主意，允许我去试一试了。我相信他找海先生商量过。海先生认为这对我是个发展机会，还说，尽管我的离去会给他带来不便，但他仍建议我去试一下。当然，万一我不能被录用，还可以再回他那儿，干我原来的工作。
就这样决定了，父亲和我同去匹兹堡拜访布鲁克斯先生，他送我到电报公司，就在佛斯和伍德街交叉的地方。那天早上阳光明媚，这是一个好兆头。我和父亲从阿尔勒格尼走到匹兹堡，大概2英里的路程。到门口时，我让父亲在门外等我，坚持自己单独上楼去面见那位大人物，去面对自己的命运。这时我刻意安排的，或许一定程度上，我已经把自己看成是一个美国人了。刚开始，孩子们总是叫我：“苏格兰佬！苏格兰佬！”而我会回答说，“是的，我是苏格兰人，并且引以为豪。”但在说话时，我已经自行纠正了浓重的苏格兰口音，只留下了一点点痕迹。因此，单独去面见布鲁克斯先生的我，会比我好心的苏格兰老爸在场时表现得更好，他看到我的样子可能会发笑的。
我身上穿的是我唯一的一件白色亚麻衬衫，这件衣服我常常只在安息日时才会很郑重地穿在身上，外面是蓝色紧身外套和一整套只有在星期天才穿的行头。进入电报公司后的几个星期里，我都只有一件夏天穿的亚麻布衣服。但每个周六晚，不管我是否要值班晚归，母亲都会等着将我的衣服洗净，然后熨干，好让我在安息日的早上能够穿上干干净净的它们。为了在这片新大陆站稳脚跟，母亲无所不做。工厂里的长时间劳动使得父亲筋疲力尽，但是他仍旧像一个英雄般坚强，从不忘记鼓励我、支持我。
面试很成功。当时我很谨慎地解释说我并不熟悉匹兹堡，也不够强壮，因而可能不会被录取，但是我想接受考验。他问我多快可以过来工作，我回答说，如果需要我当时就可以留下来。回想起当时的情景，如果不抓住机会，那将是一个极大的错误。虽然他给我提供了一个岗位，但有些意外事情依旧可能会发生，有些其他的男孩也许正在谋求这一机会。既然去了，我就决定留在那里，只要我能。布鲁克斯先生非常和善地叫来另外一个男孩，让他带我四处看看，并且学习业务。很快地，我找到机会跑去街角，告诉父亲一切都很顺利，并且让他回家告诉母亲说我已经得到了这份工作。
这就是1850年，我如何开始我人生起点的经过。曾经，在黑暗的地下室，我操作着一台蒸汽机，为了每个星期2美元微薄薪水而辛勤劳动，全身沾满煤污，生活也没有一丝可以得到改善的迹象。而现在，我感到一下子进入了天堂，是的，对我来说，这就是天堂。这里有报纸、钢笔、铅笔，还有照耀着我的阳光。我发现自己知道的太少，要学的太多，基本上，我每一分钟都能学到新的东西。我仿佛觉得脚下正是一架梯子，我一定要爬上去。
但我只有一点担心，那就是怕自己学得还不够快，不能记住电报需要传送到的众多不同商家的地址。于是，我开始沿着街道的一边逐个地记录这些房子的招牌，再沿着另一边返回，这样，我就可以把这条街上所有商家的招牌从头至尾记下来。晚上，则依次念这些商家的名字，以此来练习记忆。没过多久，就算闭着眼睛，我也能把整条街上商号的名字从头至尾按顺序背下来（从街的这边开始，再从街的另一边回来）。
接下来是要多认识人，如果能认识每家商号中的雇员，那对信差来说将是一个很大的便利。因为他所遇见的人，很可能就是他要送信去的那个办公室的，因此往往可以省下不少的路程。在送信的孩子们中间，这可算做一个不小的胜利。此外，一个和蔼可亲的人（大多数人都挺和气），在街上收到信或者受托转交时，通常不忘对送信的孩子赞赏一番，这对信差自己来说，也会产生一种成就感。
1850年的匹兹堡和它今天的样子存在着很大的差别。1845年4月10日的那场大火差点毁灭了这座城市的整片商业区，直到1850年时仍旧没有恢复过来。当时的房屋大部分是木质结构，仅有少数是砖砌的，能防火的则完全没有。加上周边地区，匹兹堡的总人口也不过4000人。商业区也还没有延伸至第五大道，当时的第五大道是条非常冷清的街道，只有稀稀落落的一些商家，大片的空地夹杂其间。我记得如今第5区的心脏地带在当年有一个池塘，我还曾在上面滑冰。我们的联合钢铁公司后来就在那个位置，要知道很多年前那里还是片卷心菜地。
我曾给罗宾逊将军送过很多电报，他是在俄亥俄河西部出生的第一个白人小孩。当时第一条电报线路延伸到了这个城市的东部，不久，第一个火车头就来了。这些都是为俄亥俄—宾夕法尼亚铁路所准备的，从费城穿过运河运来，在阿尔勒格尼的码头卸载。那儿没有铁路直接通往东部。旅客们都要先经运河坐船到阿尔勒格尼山脚下，从那里坐火车到霍利德斯伯格，中间有30英里的路程，然后通过运河到达哥伦比亚，再坐火车走81英里去费城—走完这一趟得花3天时间。
因为已经建立起了日常的交通联系，那时，匹兹堡最重大的事情是与辛辛那提之间蒸汽包裹的往来。由于匹兹堡是天然河流与运河之间的枢纽，促进东西之间的货物流通便构成了这座城市商业上极为重要的内容。不久，城里的一座轧钢厂开始运转起来，但是一吨生炼金属也未生产出来，甚至几年以后，它也没能轧出一吨钢来。由于能源短缺，金属冶炼一开始就遭遇到了彻底的失败。尽管世界上最好的炼焦煤就堆积在离它几英里远的地方，但人们从未想过把焦炭拿来冶炼铁矿石，千万年来一直埋藏在这座城市地下的天然气矿藏，也没有得到有效的利用和开采。
那时候，镇上的信差还不到6个。然而没过几年，便有人开始尝试给马车车夫介绍侍从了。到1861年，匹兹堡年报上所记载的最值得关注的金融大事便是，伐尼斯托克先生从其生意中撤出17.4万美元的巨额资本，利息由他的合伙人支付。17.4万美元，在那时可是天文数字，而在现在看来，却又是多么的微不足道。
我的信使工作使我很快结识了城里的几个大人物。匹兹堡的律师业很不一般，维尔金斯法官是这一行业的领袖，除了他外，还有迈克·坎德里斯法官、马可可鲁法官、查里斯·谢尔，以及后来成为陆军部长的埃德翁·M·斯坦顿①（林肯的左膀右臂），我都很熟悉。尤其是斯坦顿，他在我还是个孩子的时候就注意我了。那些商业骄子：托马斯·M·豪②、詹姆士·帕克、G.G.霍塞、本雅明·F·琼斯③、威廉·斯瓦④、约翰·查里范特、海润上校，他们都被我视为楷模与榜样，而他们的经历也一再证明了他们的不凡。（只可惜1906年我校对这段话的时候，他们已先后离世。）
①埃德翁·M·斯坦顿，美国政治家，民主党成员，曾担任司法及战争部部长。
②托马斯·M·豪，19世纪美国政治家，辉格党众议员。
③本雅明·F·琼斯，19世纪美国匹兹堡钢铁工程师。
④威廉·斯瓦，19世纪美国商人，主要从事银行业及交通运输业。
无论从哪方面来说，我当电报信差的那些日子都是愉快的。而且就是在那段时间，我奠定了与几个密友的友谊基础。资格较老的信差被提升到别的岗位上去了，因此需要一个新人，于是大卫·麦卡戈便来了，他后来成了鼎鼎大名的阿尔勒格尼山谷铁路的主管。我俩成了搭档，负责东线的信件传送；而其他的两个男孩则负责西线。于是，东边和西边的两个电报公司便分离开了，但还同在一幢楼里办公。大卫和我很快成了死党，这其中还有一段很重要的渊源—他也是苏格兰人。虽然他出生于美国，但他父亲，却是一个纯正的苏格兰人，就像我父亲一样。
大卫来后不久，我们的团队便需要再增加一个人手，这一次，公司问我是否有合适的人选。我不费吹灰之力就找来了我的好友罗伯特·皮特恩科—日后就是他接替我出任了宾夕法尼亚铁路在匹兹堡的主管和总代理。罗伯特和我一样，不但是苏格兰的后裔，还出生在苏格兰。于是，大卫、鲍勃和“安迪”，成了匹兹堡东线电报传送的苏格兰三人组。薪水在当时看来很可观—每周2.5美元。每天早晨，打扫办公室是例行公事，我们三人轮着干，可以瞧见，我们都是从底层干起的。奥利弗兄弟公司的头儿洪·奥利弗，还有市法律顾问M.C.莫兰德，他们都是以同样的方式起步的。所以在生活的竞争中，努力奋斗的年轻人不必害怕富家子弟。让他们看看那些从打扫办公室开始起步的“黑马”吧。
那时当信差有很多乐趣，有时候因为及时送达了信件，我们会从水果批发店得到一整袋苹果，面包铺和糖果店也经常会送我们点糖果和糕点作为小礼物，他们风趣幽默，总是夸奖我们的专注与敬业，也许还会让我们带封信回办公室。我不知道还有别的什么工作能比这更容易让一个孩子受到关注，而这又是一个真正聪明的孩子成功所必须的捷径。有智慧的大人物总是在寻觅聪明的孩子。
如果超过了一定的距离，我们被允许可以多收10美分，这笔额外收入让我们极为兴奋。可以想到，这种“10美分信件”有多么抢手，我们之间还常常为此发生争执。有时，有些孩子不按次序，抢着去送“10美分信件”。这就在我们中间引起了严重矛盾。为了解决这个问题，我提议把这种信件合在一起，到每个周末再平均分钱，于是我被推举为“出纳”。团结和欢笑成为此后我们工作和生活的主旋律。这种将额外收入集中处理再行分配的方式，是一种真正的合作。这也是我在财务管理上所做的第一个尝试。
对于分到的钱，孩子们认为他们有自由支配的绝对权力。毗邻的糖果铺还给他们中间的大多数人立了户头。这些账户有时候会大大地透支。这时，“出纳”便要正式地通知店主，我不会为那些既饿又馋嘴的孩子们所欠的债负责。罗伯特·皮特恩科是所有人中反对最激烈的一个，很明显他不光长着一颗糖牙，他所有的牙齿都是糖牙。有一天，当我正为此教训他时，他和我说了实话，他说他肚子里养了一些东西，如果不用糖来喂它们，那些家伙就会不安分起来。
