“我真羡慕你们男孩子！只要自己有志气，有毅力，终究可以在社会上走出一条路来，你们什么都撇弃得下。至于你……”石评梅接着讲了些鼓励李健吾上进的话，又继续说道，“现在我也不悲观了：人活着，反正是要活着，有同情也好，没有同情也好，反正还要活着。所以如今当我到难受极了的时候，眼泪固然要流，然而我一看到我这许多的学生欢欢喜喜地唱着，跳着，我便安慰许多了。她们是我唯一的安慰。可是慢慢她们也要离我走开的……”
就在那次春游后的9月18日，石评梅发病，剧烈的头疼，20日转往一家日本人开的医院治疗，无效，23日转往协和医院，诊断为脑炎，30日去世。年仅二十六岁。
去世的前两天，在清华上学的李健吾才听说石先生病重住院，十分惊讶，焦急。本待去看望，只是听说医院不许人进去，才未去成。不意两天后，石评梅竟溘然长逝。
石评梅去世后，朋友们根据她生前的遗愿，将她安葬在陶然亭内高君宇的墓旁。
10月24日，李健吾写成《悼评梅先生》一文，先在《晨报副刊》发表，后收入蔷薇社编辑、由世界日报社印行的《石评梅纪念特刊》。这是一篇感情沉痛而文字酣畅的悼亡文章，末尾一段是这样的——
最令我感到一种显然的差别的，是看见她立在繁华而喧嚣的人海里，她漫立在一群幸福的妇女中间。面色微白，黯然伤神，孤零零的，仿佛一个失了魂的美丽的空囊壳；有时甚至于表示一种畏涩的神情，仿佛自惭形陋的念头在激动她的整个的心灵。那过去的悲哀浸遍了她的无所施用的热心，想把它骗入一时的欢乐，只是自欺欺人。她生活在她底已逝底梦境；她忏悔她昔日对于那唯一爱她底男子所犯底罪过；她跳到社会里面，努力要消耗一切于刹那的遗忘；然而她的思想仍是她的，她的情感仍旧潜在着，她终于不能毁灭她已往底评梅。她只得向天狂吁道：“天啊！让我隐没于山林吧！让我独居于海滨吧！我不能再游于这扰攘的人寰了。”那末一句表示出她的极端的绝望。所有她的诗文几乎多半是她奋斗以后失了望的哀词，在那里她的始元的精神超过了我们今日所谓底颓废文学，无病而吟底作家与前代消极的愁吟底女子。她的情感几乎高尚到神圣的程度，即使她自己不吟不写，以她一生的无名的不幸而论，已终够我们的诗人兴感讽咏的了。
与林徽因1934年初林徽因读到《文学季刊》上李健吾关于《包法利夫人》的论文，非常赏识，随即写了长信给李健吾，约李来她家里面晤。那时林徽因已经享誉文坛，她的“太太客厅”正闻名北京全城，许多人以一登“太太客厅”为幸事。林徽因的这种方式约见，多用于未相识的文学青年，如萧乾，故似有勉励、提携的意思。然而年龄上李健吾只比林徽因小两岁，而且差不多在十年前就发表作品、组织社团，相当活跃的了，文学上算得上是林徽因的前辈，不知他们见面时是如何一番情景。
反正两人的订交起始于此，以后都在“京派”圈子里引为知己，尤其是李健吾，对林徽因推崇备至。林徽因借鉴意识流手法创作了小说《九十九度中》，有保守的大学教授竟然读不明白，为此李健吾写出了与小说同题的评论，热情称赞林徽因：“在我们好些男子不能控制自己热情奔放的时代，却有这样一位女作家，用最快利的明净的镜头（理智），摄来人生的一个断片，而且缩在这样短小的纸张（篇幅）上。”并指出：“在我们过去短篇小说的制作中，尽有气质更伟大的，材料更事实的，然而却只有这样一篇，最富有现代性。”李健吾关于林徽因小说《九十九度中》的评论，成为李健吾式文学批评的一个代表文本，并选入多种有关林徽因的书籍。
抗战八年，林徽因避居西南后方，李健吾则蛰居沦陷的上海，虽音讯阻隔，但阻隔不了李健吾对女作家的惦念。当误传林徽因已经病故，李健吾在《咀华记余·无题》中表达了对林徽因和其他三位女作家的这种情感。他说：“在现代中国妇女里面，有四个人曾经以她们的作品令我心折。……一位是从旧礼教冲出来的丁玲，绮丽的命运挽着她的热情永远在向前跑；一位是温文尔雅的凌叔华，像传教士一样宝爱她的女儿，像传教士一样说故事给女儿听；一位是时时刻刻被才情出卖的林徽因，好像一切有历史性的多才多艺的佳人，薄命把她的热情打入冷宫；最后一位最可怜，好像一个嫩芽，有希望长成一棵大树，但是虫咬了根，一直就在挣扎之中过活，我说的是已经证实死了的萧红。”“但是，我前面举出的四位作家，死的死（据说林徽因和萧红一样，死于肺痨），活的活。都在最初就有一种力量从自我提出一种真挚的，然而广大的品德，在她们最早的作品就把特殊的新颖的喜悦带给我们。……我不想在这里仔细分析她们四位，因为她们每位全值得我奉献一篇专论。最像一个典雅的中国人的是凌叔华，然而最伟大的却是丁玲，萧红的前途应当没有穷尽，林徽因的聪明和高傲隔绝了她和一般人的距离。”
大概是发表这篇文章的同时，李健吾确切地得知林徽因尚在人世，喜出望外，立即又专为林徽因写了一篇《林徽因》，收入多人合集《作家笔会》（沪上“春秋文库”的一种）。以下为这篇文章的节选：
足足有一个春天，我逢人就打听林徽因女士的消息。人家说她害肺病，死在重庆一家小旅馆，境况似乎很坏。我甚至于问到陌生人。人家笑我糊涂。最后，天仿佛有意安慰我这个远人，朋友忽然来信，说到她的近况，原来她生病是真的，去世却是误传了。一颗沉重的爱心算落下了一半。
为什么我这样关切？因为我敬重她的才华，希望天假以年，能够让她为中国文艺有所效力。在中国现存的知名女作家里面，丁玲以她的热和力的深厚的生命折倒了我，凌叔华的淡远的风格给我以平静，萧红的《生死场》的文字像野花野草一样鲜丽，直到最近，杨绛以她灵慧的文静的观察为我带来更高的希望。作品没有她们丰盈，才华的显示不是任何男友所可企及，然而命运似乎一直在和她的倔强的心性为难。
绝顶聪明，又是一副赤热的心肠，口快，性子直，好强，几乎妇女全把她当做仇敌。我记起她亲口讲起的一个得意的趣事。冰心写了一篇小说《太太的客厅》讽刺她，因为每星期六下午，便有若干朋友以她为中心谈论时代应有的种种现象和问题。她恰好由山西调查庙宇回到北平，她带了一坛又陈又香的山西醋，立时叫人送给冰心吃用。她们是朋友，同时又是仇敌。她缺乏妇女的幽娴的品德。她对于任何问题感兴趣，特别是文学和艺术，具有本能的直接的感悟。生长富贵，命运坎坷；修养让她把热情藏在里面，热情却是她的生活的支柱；喜好和人辩论———因为她爱真理，但是孤独，寂寞，抑郁，永远用诗句表达她的哀愁。
与钱钟书1945年秋天，抗日战争胜利。李健吾和郑振铎共同策划出版大型文学杂志《文艺复兴》，为此，郑振铎和李健吾分头向在上海、南京、重庆、北平的一些文友约稿。
此时，钱钟书从1944年动笔的首部长篇小说《围城》即将完成。根据文艺评论家吴泰昌在《听李健吾谈〈围城〉》一文中的记载，钱钟书的夫人杨绛是写剧本的，她和李健吾一起参加过戏剧界的一些活动，李健吾为她写过剧评，并在她的戏里凑过角儿。得知《围城》完成一大半以后，李健吾和郑振铎就向钱钟书提出，在《文艺复兴》上连载《围城》。钱钟书同意了，双方商定从创刊号起用一年的时间连载完这部长篇。但是，在《文艺复兴》创刊号组版时，钱钟书以来不及抄写为由，要求延一期发表。同时，他拿来短篇小说《猫》。这样，《文艺复兴》在创刊号发表《猫》的同时，在“下期要目预告”中，将钱钟书的《围城》（长篇）在头条予以公布。
《围城》从1946年2月出版的《文艺复兴》一卷二期上开始连载，在该期“编余”中，李健吾写道：“钱钟书先生学贯中西，载誉士林，他第一次从事于长篇小说制作，我们欣喜首先能以向读者介绍。”本来，《围城》预计二卷五期结束，由于作者的原因，暂停了一期，第六期才续完。读者很关心这部小说，暂停连载的原因，李健吾在三期“编余”中及时作了披露：“钱钟书先生的《围城》续稿，因钱先生身体染病，赶钞不及，只好暂停一期。”
轶事李健吾先生是法国文学专家，他翻译的27种莫里哀喜剧，文采斐然，誉评如潮。生活中的李先生却“略输文采”，常常露出“傻”相来。一次他陪友人去绍兴游玩，鲁迅家乡的山水草木令朋友惊喜异常。为使这种惊喜永远留在朋友记忆里，李健吾自告奋勇拍摄，围着朋友前后左右不停拍摄。瞧他东一张西一张的麻利样子，朋友以为他是位摄影高手，表情随之丰富异常自不消说。可回到家洗印出来一看，照片上什么都没有！原来这位主动热情为人拍照的李先生根本就不会拍照，这竟是他平生第一次摸相机！
1934年春季的一天，李健吾与曹禺在《文学季刊》编辑部里聚谈，在谈及当今谁是中国最好的戏剧家时，曹禺把李健吾推为最好。
听了曹禺的评判，李健吾心里自然很是得意。他知道曹禺刚写完一个剧本。过后找到靳以一问，果然靳以说就在他的抽屉里，靳以还说他和巴金都认为剧本不错，但还有些小毛病，最后，靳以对李健吾说：“你先拿去看看。”
“不，不登出来我不看”。李健吾如是说。
7月1日，《文学季刊》第一卷第三期出版，在剧本一栏里，同时刊出三个剧本。第一个是李健吾的《这不过是春天》，第二个是曹禺的《雷雨》，第三个是顾青海的《香妃》。对这样的排列，李健吾有个风趣的解释：“我不想埋怨靳以，他和家宝的交情更深，自然表示也就更淡。做一个好编辑最怕有人说他徇私。所以，我原谅他。”
1945年3月，李健吾改编的《金小玉》由苦干剧团演出，立即轰动了上海剧坛。李健吾在剧中饰黄总参议。
有次开演前，李健吾在后台跟演员大谈其黄总参议的演法，如何撩袍，如何甩袖，如何抽雪茄，如何吐掉牙签，说到得意处，一不小心，把做道具用的劣质雪茄烟，猛吸一口咽了下去。他是从不吸烟的，一下子中了烟毒。正好轮到他上场，勉强支撑着将戏演完，一到后台就大呕大吐，面无人色，几乎晕了过去。朋友们看他情形不对，只好雇车送他回去。上了车，车夫问拉到哪儿，他头也不抬，凄然欲绝地说了五个字：“上海殡仪馆！”
一个大活人怎么要去殡仪馆呢？车夫吓了一跳。原来李健吾住的多福村五号，就在上海殡仪馆对面，平日坐车回家，他总是这样对车夫交代的。
