第一次新政被推翻，引起了义和团之变，引起了八国联军入京的奇耻大辱，同时却又引起了光芒万丈的革命火把，清廷于创巨痛深之余，才有所谓“筹备立宪”之举，想用“假膏药”来转移各方的视线。辛丑年复开经济特科，癸卯年（光绪廿九年）闰五月光绪在保和殿举行“御试”，应考的有两个后来在民国史上掀风作浪的怪人物，一个是广东人梁士诒，一个是湖南人杨度。梁中了一等第一名，杨是一等第二名。榜发后，西太后向军机大臣瞿鸿禨（湖南善化人）偶然谈到特科人才，瞿奏称：“初试一等一名梁士诒是广东人，梁启超的兄弟，孙文的同县人，名字又和康祖诒（有为原名）的末一字相同。梁头康足，其人可知。”这位颠倒错乱的大臣，把三水人（士诒）硬派作新会人（启超）的兄弟，把香山（中山）与三水当作一县。但是西后一听得革命领袖和康梁的大名，即马上变色，连初试的阅卷大臣都被她撤换了。同一时期，杨度亦有“康梁余党”的嫌疑，吓得他和梁都不敢入场复试。
杨是王湘绮（名闿运，字壬秋，湖南湘潭人）的得意门人。少年丧父，和他的妹妹杨庄（字少姬）有才男才女之称。少姬就是湘绮最小的儿媳（湘绮第四子名文育，字季果，乃少姬之夫。）民国初期，一个白发垂辫的老人带着一个年老貌丑的女人，形影相随，招摇过市，千手所指，万目所视，都笑这个老名士和上坑老妈子的活剧，而此老泰然自若，因之时人都说湘绮玩世不恭，却不知他是苏张一流人物：他在曾国藩幕府时，暗中屡次进言：“你出死力替别人争天下，何不留以自取！”吓得曾不敢答话。有一次，他口称机密大事，请曾屏退侍从，又在私室中反复陈说清廷之不足以有为，与其碌碌依人，何如创业垂统？曾侧着头把眼光射在地下，一面用指头蘸着茶水在案上信手作字，后来仆人发现他所写的都是“妄”字。曾引进乡贤很多，终其身不敢保举湘绮，而湘绮亦视之为“一个无出息的伟人”。
杨在湘绮门墙中养成了通脱不羁的个性，涂脂傅粉，涉猎花丛，与龙阳才子易实甫一模一样。一次，少姬夫妇口角，杨写信给乃妹说：“夫妇之道同于君臣，合则留，不合则去。”少姬涕泣求去，急得湘绮搔首顿足说：“你不看他（指其子）的面，须看我的老面。你不做我的媳妇，做我的女弟子何如！”
民国四年，国史馆协修宋育仁因主张复辟被捕，解回四川原籍。宋是湘绮弟子之一，且湘绮正任国史馆长，他留了一封信给“慰亭老侄总统”，把印授交给杨（时杨任该馆副馆长），悄然不辞而去。他死后杨的挽词是：“旷代圣人才，能以逍遥通世法。平生帝王举，只今颠沛愧师承。”
杨的伯父瑞生曾任朝阳镇总兵。他有一名马弁[5]是后来北洋三杰之一——大名鼎鼎的王士珍。那时聂士成练武卫新军，向瑞生要人才，瑞生开了一张名单，守备王士珍也在其内。不料王守备自请退休，就把王马弁顶名荐了过去。后又选送袁世凯所办的武备学堂，毕业后提拔到统制的地位，民国成立后又屡任总长、总理，而那个真正王士珍却穷得只剩下一条寡裤带，在湘潭杨家烧饭挑水。有人指点他：“你何不找找你的替身，你的替身不是既富且贵了吗？”王顾左右而言他。
明白杨的身世及其少年时所师承的人物，已不难揣想他后来将演变为怎样一个角儿了。有人把他归纳于保皇党，那是不正确的，实实在在，他欲以悬河之口及纵横之术物色一个有魄力、有地位、有帝王思想的主子，地位要与曾国藩相若，胆量要比曾大，然后帮助他取天下而自为开国元勋，以竟湘绮未竟之志。严格分析起来，他是君主立宪派，与民主立宪派（革命党）格格不入，但又不愿翊戴清廷，所以又不能与康梁所领导的君宪派合流共趋。
因瞿鸿禨的一番瞎话，害得他背了“康梁余党”的招牌，茫然东渡，不久即与其乡人范源濂（湖南湘阴人）分任东京留学生会正副会长（杨正范副）。听说他离开北京时，张之洞颇赏识他，叫他递门生帖子，许以将来有机会时慢慢提拔他。也许他那时看中了张，认作他的“曾国藩”，他在东京做了张的第五纵队，常把东京留学界空气报告那位“识时务而不彻底，欲改革而无勇气”的清廷元老。
湖南人满天下，东京中国人社团中到处都听得楚歌声，所以杨的活动力很大。他本来很有钱，又有人接济，他的饭田町寓所俄然变成了“留日学生俱乐部”和“湖南会馆”，常以大坛酒、大块肉招待同国人和同乡人，和他往来的有各党各派，绝无畛域之见。当中往来最密的有黄廑午、陈天华、宋教仁、刘揆一、杨笃生等，这几位都是湖南的极端革命派。（陈天华是革命党的大文豪，湖南新化人，于乙巳年十一月十二日[6]在日本投海。所著有《警世钟》《猛回头》等篇是革命时的重要文献，感人极深，辛亥革命颇受其影响。杨笃生是湖南长沙人，吴樾刺五大臣的炸弹便是他所手制的，后来在伦敦蹈海死。）
乙巳年（光绪三十一年）七月，中山先生由欧洲到日本，对革命事业再作大规模的策动。中山先生始意想合并革命保皇两党，良以两党皆为汉族，主持之者皆为粤人，参加者又皆国中英俊之士，与其分道扬镳，何如通力合作！不料康长素眼高于顶，且富有“忠君报主”之忱，梁任公虽有入彀之意（康党有“卓如已入行者圈套”之语），亦不敢过于“离经叛道”，所以中山先生的合并计划不成，却于无意中实现了“另一合并计划”，正应了“有意栽花花不发，无心插柳柳成荫”的两句老话。
杨虽非革命党人，却不是古板死气的保皇党，论才智高人一等，论声势亦复不弱。中山先生想把这个“中间派”拉过来做同志，乃与程家桎等访杨于其寓所，不惜反复开导，说了许多“排满必胜、建国必成”的话，无如言者谆谆而听者藐藐，这由于杨生平不作第二人想，不愿坐保皇党的第三把交椅，同样不愿在中山先生领导下做亦步亦趋的信徒，而欲于革命保皇两党对峙中造成第三者的优势，以达其“开国元勋”之目的。
中山先生的理论是：与满人谈改革，无异与虎谋皮。而杨则答以“革命的破坏性太大，中国已疲弱，不堪服猛剂以召危亡之祸。英日皆以君主立宪而强，满族虽不足有为，倘待有为者出而问世，则事半而功必倍。……”
顽石既不点头，生公亦无由说法。不料杨把话锋一转说：“我们意见不同，各走各的路线，倘能打通任何一条路线，都是于国家有利的。我们虽不能合作，敝同乡黄廑午等人的主张却与公相合，我介绍给公何如？”
廑午就是黄克强先生（兴）当时的名字。孙黄两大革命领袖之结合乃由于杨的介见，真是天下事之不可解者。中山先生的兴中会有理论，有实行；黄的华兴会则偏重实行而鲜有启迪群众的理论，因之外间谥黄为“革命实行家”，在东京颇有如火如荼的声势。孙黄一见面，就感于志同道合，乃将两会归并为同盟会，推中山先生为最高领袖，而革命之基础益固。
一般人都记得同盟会以《民报》为喉舌，保皇党以《新民丛报》为宣传机关，双方常常展开笔战，却罕有注意到以第三者自居的杨亦有一种刊物叫作《中国新报》的。杨在报端发表“新湖南”及“金铁主义”，与另两党若即若离，实为满清末期的投机派。
革命保皇两党的政战可分为两大时期：自乙未至庚子[7]五年间为保皇党一手遮天的时期，康的一张嘴会吹，像抱着孤臣孽子之心，把光绪吹得是一代“圣明之主”；梁的一支笔会写，写得使人们看了心旌摇晃不定。加以国人的心理是很难有急角度的转变的，以变法图强为终南捷径，以民族革命为渺不可求的理想。但自庚子联军入京后，“天朝大国”的威风完全扫地，“天威咫尺”的假面具被揭穿，国人的忍耐性已到了最大限度，所以同盟会成立不久，人人均知清室之不可为，而以颠覆清室为唯一可采之途径。从此，康的吹吹得不入耳，梁的写亦写得不入目了，保皇党遂由升华而趋于没落。
