1945年8月14日，日本政府的乞降书通过瑞士、瑞典转给中、美、英、苏四国。日本在乞降书中明确表示：愿意接受波茨坦公告的各项规定，无条件投降。
听到这一消息时，已是午夜过后。当时，杜月笙正在梦乡，他做了一个梦，梦见自己穿着笔挺的中山装，站在一辆敞篷汽车上，缓缓地从上海市中心走过，街道两边人山人海，鼓乐喧天，人们纷纷高呼：“欢迎劳苦功高的新市长！”
他很兴奋，冲着人们频频招手。
招着招着，他醒了，发现原来还躺在淳安的关帝庙中，但外面却人声鼎沸，鼓乐喧天。
“大哥，日本投降了。”
顾嘉棠从外面进来，顺手打开了桌上的收音机。收音机里，重庆的女播音员依然在播送日本宣布无条件投降的消息。
“大哥，这会儿总算熬出头了，八年抗战，八年艰辛，还好，总算没白熬，回上海去，你就是堂堂的市长啰！”
“上海这个烂滩子，也不容易收拾啊！”此时，杜月笙俨然是以一市之长的身份在思考、说话了。
戴笠不在身边，杜月笙只好自己决策。他派徐子为速去上海，命令汪伪军内潜伏人物立即率部起义，同时又致电徐采丞，要他通知“恒社”及帮口弟兄，准备策应戴笠的“忠义救国军”进城，做好接收工作。
隔日，戴笠、梅乐斯赶回淳安，与杜月笙紧急会商，布置军统局、中美合作所和忠义救国军接收上海的具体计划，并令陆京士立即出发，率部进入上海，相机处理政务，暂时维持秩序。
当天，陆京士就率部沿富春江出发。戴笠的军统特工人员和杜的部下混合组成的忠义救国军，也从上海郊县向市区推进。
国民党蒋介石夺得了上海城，杜月笙也异常兴奋。这时的杜月笙，既有八年离乱一朝回乡的兴奋感，又有从此回归沪上旧基地、不再流落他乡、寄人篱下的解脱感。
1945年8月28日，杜月笙在淳安度过了58岁生日之后，便以“苏浙行动委员会主任”的头衔兴冲冲地带着自己一批随从，在军统特工和卫队的护送下，拔锚起航，衣锦还乡。
虽是初秋时节，但骄阳满天，山色翠绿，一切都给人一种蒸蒸日上的感觉。
杜月笙乘坐的船沿富春江东下，在杭州南星码头靠岸，汪伪浙江省主席丁默邨以地下军统人员的下属身份，亲自到西湖之滨迎接这位顶头上司、“主任委员”。很显然，权倾一时的军统局长戴笠，尚是“上海工作统一委员会”和“苏浙行动委员会”的副手，对身为正职的杜月笙，丁默邨当然是更不敢怠慢。
从上海专程来到杭州接驾的徐采丞告诉杜月笙：奉周佛海之命，上海对杜主任的荣归，将举行盛大的欢迎会，不但夹道迎接，还准备在从北站到华格臬路杜公馆的几条大马路上，遍搭彩楼，以壮观热烈的场面，迎接“抗战功臣”杜月笙的归来。
为了给上海方面有充分的准备时间，杜月笙在杭州多耽了一天，9月3日，在众人簇拥之下，杜月笙乘上了丁默邨为他准备的沪杭专车，迫不及待地向他思念已久的发祥地上海驶去。
但杜月笙高兴得太早了，他万万没有想到他替蒋介石费了这么多的心，卖了如此之命，却仍不能使蒋对他满意放心。蒋介石是何等狡猾之人，他先利用杜月笙，抢先进入上海，完成对上海的有效控制。等到现在他的目的一达到，蒋介石便不能再容杜月笙插手了。因此，在杜向上海进发的路上，蒋介石连颁数道任命，以钱大钧为上海市长，以吴绍澍为副市长、三青团书记兼社会局长，先行进入上海，统管上海的工作，把杜月笙撇在旁边忘得干干净净。这无异于给杜一记闷棍，他感到自己的用途已完成，别人又要把他“塞到床底下”去了。失望痛心愤懑之余，他又想到吴绍澍是他的门生，或许还有希望将他给“提拔”上去。想到这，他又多少有一点慰藉，但没想到又遭一盆冷水。
专车走到梅陇站时突然停了下来，杜月笙的门下赶来报告，上海市政府已通知取消为欢迎杜月笙的原订礼仪，拆除彩牌楼。不仅如此，北站四周还贴出了“打倒恶势力”、“打倒杜月笙”的标语口号。杜月笙不禁惊呆了，这位旧上海的大闻人也不知如何应付这尴尬局面了，只好任火车继续前行。车到北站时，由美机从后方空运来上海的汤恩伯部九十四军及淞沪警备司令部方面，均未派出欢迎人员，连站岗摆个样子的军警都未派出一个，只有杜的徒弟周祥生——上海洋生汽车公司的老板，雇了一个乐队，敲敲打打，装演门面，但这更勾起杜月笙的万般愁绪。
第二天上海的报纸对杜的返沪，也只是寥寥几个字的应付。且杜月笙江浙行动委员会主任、上海工作统一委员会主任的官衔已绝不提起，他膺“钦命”，主持东南的权节似冬天被忘得更快。欢迎的人群中，无一正牌的官方人物，连堪称属下的忠义救国军，也只派了个小头目到场，至于委员长驻沪代表蒋伯诚，原是他主任的属下，更不露面。使杜感到更难堪的是，他所希望的“救命草”门下吴绍澍，竞也不来迎接他。放眼望去，哪里还是他杜闻人的上海滩呢？令他魂牵梦萦、朝思暮想的上海就这样迎回了它的“老主人”！
杜月笙回到上海后，曾经是他的门生的吴绍澍经过多方活动，在上海滩一度占了上风，他的气焰很嚣张，咄咄逼人。处于被动地位的杜月笙一伙，平时称王称霸惯了，怎受得了这个气。顾嘉棠忙给杜月笙出主意：“吴绍澍这个赤佬是给月笙哥磕过头拜先生的，欺师灭祖，按照江湖老规矩就该处死！月笙哥，你把他的拜师帖子给我，让我跟他算账。”
老奸巨猾的杜月笙早就想到用帮会义气和封建道德来打击吴绍澍，顾嘉棠的主意说到他心坎上了，当下便命人打开存放拜师帖的保险箱，拿出一张张大红帖子翻来覆去地寻找，谁知上千份拜师帖子中偏偏少了吴绍澍的那一张。顾嘉棠大叫：“一定是吴绍澍买通内线，将拜师帖偷了出去。”杜月笙知晓后，气得脸孔发青，手脚冰凉。顾嘉棠见状，咬牙切齿地声称：“五天之内，我非杀了这个吃里扒外的内贼不可。”
但五天过去了，50天过去了，这个“内贼”始终未曾找到，杜月笙只好作罢。拜师帖失踪，无法当面找吴绍澍寻衅，杜月笙便通过弟子门徒广为散布当年他如何扶持吴，现在吴又如何忘恩负义等等，极力将吴丑化成一个忘恩负义、欺师灭祖的小人，以激起舆论对吴绍澍的愤懑和蔑视。同时，还指出吴绍澍在接收敌伪产业时贪污无数、中饱惊人，并通过戴笠多次向蒋介石控告，使国民党中央内和吴绍澍亲近的人也难以在蒋面前为吴绍澍说话。军统还指令毛森拘留了吴绍澍两名参与接收邵式军房产的亲信，想查出证据，用以打击吴绍澍。
陆京士则以社会部沪宁特派员的身份，仿照军统忠义救国军的名称，招收大量特工骨干，组织了一支“工人忠义救国军”，以后又搞了个护工队，遍布各厂。在陆京士等人活动下，吴绍澍派去担任市总工会筹备委员的几个人，很受约束，难以施展威力。陆京士还利用大批失业工人要求寻找工作和在职工人要求增加工资的愿望，组织他们源源不断地到国民党市党部和社会局请愿，给吴绍澍施加压力，制造麻烦。上海工商金融界的许多老板，也在杜月笙及其门徒授意下，不跟吴绍澍配合。
不久重庆的中央电令就来了，先是免了吴绍澍副市长的职务，接着，又罢黜了他上海市社会局局长，而以接近杜月笙的中央委员吴开先继任。杜月笙闻讯终于放下了心头上的一块巨石，对好友戴笠充满了感激之情，然而，1946年3月17日，一件更沉重的打击临到了杜月笙的头上。
原来，抗战胜利后，戴笠仆仆风尘，往返奔走于新光复的各大都市，指挥缉捕汉奸工作，紧张忙碌得不得了。
3月初，军统局在北平设立特警部，举办特警班第7期，招收学员753人，戴笠自兼主任。北平班开训，戴笠亲自到北平主持典礼，这时，他接到了军委会的命令：把军统局掌管的忠义救国军、别动军、中美训练班的教导营，以及交通巡察处所属的各交通巡察部队合并编为17个交通警察总队、一个直属大队，并且成立交通警察总局，各名上直隶交通部，实际则仍由军统局督导，派往全国各交通路线，负责阻挠共军侵袭，维护交通安全。
这是一件繁杂艰巨的大事，戴笠发出指示，派吉章简为交通总局局长，马志超、徐志道为副局长。几支部队的人马达到64402人，戴笠做了初步的计划，准备回重庆去加以部署，3月17日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。
戴笠坐的是航委会222号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐燊、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，甚至非常要好。
戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：
“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”
“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机续往南航。到达上海上空，因为实在无法降陆，只有折向南京，下午1点整，穿云下降，不料驾驶员视界模糊，误触南京东郊板桥镇的岱山，机毁人亡。自戴笠以次，连同机员17人无一幸存。
噩耗传出，举国震惊。戴笠将军的死讯传到上海，杜月笙左右的人都大吃一惊，他们迅速决定：“这个打击对杜先生来说，太大了，暂时瞒他一瞒。”
然而纸包不住火，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，他一再地追问：“究竟是发生了什么事情？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息。
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号陶。
哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。
