地健星险道神郁保四，梁山第105位好汉。原来是曾头市的强盗，梁山的段景住和杨林、石勇在北方买了200多匹好马，回来时在青州被险道神郁保四抢去了。宋江便率人马攻打曾头市，要替晁盖报仇，夺回马匹。几次交手，曾头市的地方武装打不过久经沙场梁山的土匪人马，郁保四被作为条件交给了宋江。宋江、吴用便说服郁保四投降，并让郁保四引诱曾头市人马出来作战。郁保四照计而行，宋江攻破曾头市。郁保四上了梁山，站在宋江身后专执一把帅字旗，在征讨方腊时郁保四阵亡。
看完了他的简历，那再看他的出场：
话说当时段景住跑来，对林冲等说道：“我与杨林、石勇，前往北地买马，到彼选得壮窜有筋力好毛片骏马，买了二百余匹。回至青州地面，被一伙强人，为头一个唤做险道神郁保四，聚集二百余人，尽数把马劫夺，解送曾头市去了。”
这之后，他露面了：
梁山泊主将宋江，手书回复曾头市主曾弄帐前：国以信而治天下，将以勇而镇外邦，人无礼而何为，财非义而不取。梁山泊与曾头市，自来无仇，各守边界。奈缘尔将行一时之恶，惹数载之冤。若要讲和，便须发还二次原夺马匹，并要夺马凶徒郁保四，犒劳军士金帛。忠诚既笃，礼数休轻。如或更变，别有定夺。
却使曾升带同郁保四，来宋江大寨讲和。
于是，宋江、吴用使计，策反郁保四，让他说谎做间谍：正是人非生而知之，说谎也一样，原因无非有四：大人教的、被领导吓的、利益驱使的、社会风气使然。这郁保四受利益驱使，甘心投降当了叛徒，并回去卧底去说谎骗旧东家了：
暗地叫出郁保四来，用好言抚恤他，十分恩义相待，说道：“你若肯建这场功劳，山寨里也教你做个头领。夺马之仇，折箭为誓，一齐都罢。你若不从，曾头市破在旦夕，任从你心。”郁保四听言，情愿投拜，从命帐下。
归了梁山后就干这事儿：
中间马上，有哪一个守旗的壮士。怎生模样，但见：冠簪鱼尾圈金线，甲皱龙鳞护锦衣。凛凛身躯长一丈，中军守定杏黄旗。这个守旗的壮士，便是险道神郁保四。
呵呵，险道神，这名字一听就很生猛吧？在盘山错节的险道上他还能神勇，这人得达到啥样的层次啊？所以，我们说，吹吧，反正吹牛也不上税，不吹白不吹。但那么知人善任的宋江和吴用却安排他去扛大旗，就说明他吹得有点不伦不类了。
他当年进梁山是因为抢了梁山的马，郁保四一人带队抢了杨林、石勇、段景住的马，可见郁保四还是有点拳脚功夫的。可作为一个合格甚至还有点优秀的强盗土匪，竟然在最终的排名中却排在杨林、石勇之后，你道是为啥？呵呵，他做过间谍啊，而且还是先当的叛徒。
宋江在打曾头市时点名要郁保四的脑袋，没想到曾家当时就答应了，并把他和马都送了过去，但就是不还宋江点名的那匹照夜玉狮子马，这匹马的价值竟然超过了郁保四和曾家的儿子曾升的命。正是因为有了这个过节，郁保四当然就很轻松地投降了，郁保四投降并同意作为卧底回到曾家。
回去后说的话很有意思，吴用让他告诉曾家：“我和曾升去宋江寨中讲和，打听得真实了。如今宋江大意，只要赚这匹千里马，实无心讲和。若还与了他，必然翻变。如今听得青州、凌州两路救兵到了，十分心慌。正好乘势用计，不可有误。”这些话中并没有任何的谎言，却骗得他们出兵偷袭中了埋伏，导致曾头市被攻破。可见曾头市的人也是一群窝囊废。可笑，可叹。
也由此可见，间谍的工作是很有作用和效果的。
间谍，也叫卧底，或曰特情，又称特务、密探。主要是指被间谍情报机构秘密派遣到对象国（地区），从事以窃密为主的各种非法谍报活动的特工人员，又指被对方间谍情报机构暗地招募而为其服务的属地国公民。广义来说，间谍是指从事秘密侦探工作的人，从敌对方或竞争对手那里刺探机密情报或是进行破坏活动，以此来使其所效力的一方有利。2009年走红的电视剧《潜伏》，说的就是间谍的故事。
有一则关于卧底的笑话就很形象地说明间谍是很难被识别的：
米饭和包子打群架，米饭仗着人多势众，见有包装的就打，豆沙包，糖包，蒸饺无一幸免。烧麦被逼到墙角，情急之下把衣服一撕，大叫：看清楚，我是卧底！
在我国古代，卧底、线人被称为“间”，在我国着名的兵法著作《孙子兵法》中，关于“用间”有专门的论述。说：故用间有五，有因间，有内间，有反间，有死间，有生间。五间俱起，莫知其道，是谓神纪，人君之宝也。因间者，因其乡人而用之；内间者，因其官人而用之；反间者，因其敌间而用之；死间者，为诳事于外，令吾间知之，而传于敌间也。生间者，反报也。
孙子在这个计策里的开篇就说：大凡要发动十万人马的军队，到千里以外的地方打仗，一天要花掉千金，内外都很关注这事情，轰轰烈烈的，大家在路上跑来跑去，不能从事正常生产的就有七十万户人家，这样搞了好几年，就是为了那得胜的一天，如果不舍得花点钱去了解敌人的情况，这是不仁慈到了极点，这种人不能当将领，也不能辅佐君主，也不能把握胜利，所以贤明的君主和将领，之所以能战胜敌人，就在于他能事先了解敌情。这些情报不能通过求神问鬼来取得，也不能凭以往的经验来推断，也不能通过观察星象之类的手段来收集，一定要通过人，通过那些知道敌人情况的人的口中获得。
其实在大战之前，先打一场信息战已经是所有战役都采用的手段了，双方相互摸清对方的实力部署等各种情况，如果一方收集到的情报越多、越真实，那么当然对于你的决策是越有利。明智的将领往往很重视这方面的工作。在古代，许多人在遇到重大事情时，喜欢看星象、占卜、求神问鬼，孙子老先生在这儿明确提出，只有那些知道敌人情况的人所提供的情况才是可信的。由此可见卧底的重要性。
在现代社会，卧底则是指由侦查部门领导和指挥的，用于搜集犯罪情报，发现和控制犯罪活动的隐蔽力量。卧底的适用范围、运行程序都有严格的法律规定，否则会对个人隐私权构成威胁。
历史有名的间谍如西施，本来是个清纯、朴素的好女孩儿，做了吴王夫差的阶下囚的勾践却把西施当做“美女间谍”使用了。这是极具隐蔽性的。类似的还有貂蝉等。
罗成在王世充手底下也是卧底，他早已和秦琼他们一样投了唐，明着在洛阳王那里，暗地里自始至终都是起着卧底接应的作用。到了时机成熟就归唐。至于他欺骗单雄信的那些话和举动，都是为了让洛阳王和单雄信信任他。
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看来，间谍真的好可怕，在某种角度上说，也真的很伟大。但郁保四却挺悲哀。你看：在捉拿宋江最咬牙切齿的仇人黄文炳一役中，侯健也是卧底眼线，但他在排名时是排到了郁保四的前边，可郁保四立了破曾头市那么大的功劳，最终却只是落到扛大旗的尴尬局面，为啥？因为他的间谍工作是因为他的叛变而得来的。叛徒最典型的特征就是左右摇摆，哪头风硬就倒向哪头儿，没有骨气，也没有原则，就是投机取巧，以“我”为准，谁对自己利益大就倒向谁。所以，我们说：
间谍有时能受人尊敬，但叛徒永远都是人人所憎恨的。
